(2S,3S,4R)-2-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-3,4-diol | 3169-91-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,3S,4R)-2-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-3,4-diol
• 英文别名: 1,4-anhydro-L-xylitol；2,5-anhydro-D-xylitol；(2S,3S,4R)-2-(hydroxymethyl)oxolane-3,4-diol
• CAS: 3169-91-3
• 化学式: C₅H₁₀O₄
• 分子量: 134.132
• InChiKey: KZVAAIRBJJYZOW-WISUUJSJSA-N

物化性质

• 沸点：
  150-155 °C(Press: 0.2 Torr)
• 密度：
  1.453±0.06 g/cm3(Predicted)
• 物理描述：
  Solid

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.4
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  69.9
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S,4R)-2-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-3,4-diol 在 吡啶 、 chromium(VI) oxide 、 乙酸酐 、 碳酸氢钠 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 51.0h， 生成 3,5-O-benzylidene-2-C-cyano-1,4-anhydro-L-xylitol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2-C-(4-aminocarbonyl-2-thiazoyl)-1,4-anhydro-l-xylitols and their fluoro derivatives

  摘要：

  3,5-O-Benzylidene-2-C-cyano-1,4-anhydro-L-xylitol 7 was synthesized stereoselectively from D-xylose in 7 steps. 2-C-(4-Aminocarbonyl-2-thiazoyl)-1,4-anhydro-L-xylitols and their fluoro derivatives were synthesized from the cyanohydrin 7. Fluorination of compound 9 proceeded with retention of configuration using diethylaminosulfur trifluoride (DAST). (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(97)00615-0
• 作为产物：
  描述：

  Xylitol 在 4-甲基-2-戊酮 作用下， 反应 1.0h， 以71.4%的产率得到(2S,3S,4R)-2-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-3,4-diol
  参考文献：
  名称：

  H-β沸石上基于生物质的多元醇催化选择性脱水的缩酮化策略

  摘要：

  与基于石油的化学物质相比，生物质包含大量的羟基，这些羟基可导致富氧结构。脱水是除氧最节能的技术。然而，糖醇中的多个相似的邻位羟基对其选择性脱水提出了重大挑战。在这里，我们提出了一种新的策略，可以通过邻位二醇基团的缩酮化来控制糖醇中的醚化位点，从而高度选择性地形成四氢呋喃衍生物。酮首先与末端邻位羟基反应形成1,3-二氧戊环结构。受限的1，3-二氧戊环环的这种结构将改善反应性基团的可及性，以促进分子内醚化。作为一个比水更好的离开群体，酮还可以促进分子内醚化。因此，在温和的反应条件下，使用H-β沸石催化剂可以以优异的收率生产出一系列四氢呋喃衍生物。该战略为有效提升生物质资源开辟了新的机遇通过羟基的修饰或保护。

  DOI：

  10.1039/c7gc03248j

文献信息

• Sustainable Synthesis of Chiral Tetrahydrofurans through the Selective Dehydration of Pentoses
  作者：Robert W. Foster、Christopher J. Tame、Dejan‐Krešimir Bučar、Helen C. Hailes、Tom D. Sheppard

  DOI：10.1002/chem.201503510

  日期：2015.11.2

  industry. Through use of a hydrazone‐based strategy, L‐arabinose was selectively dehydrated to form a chiral tetrahydrofuran on a multi‐gram scale without the need for protecting groups. This approach was extended to other biomass‐derived reducing sugars and the mechanism of the key cyclization investigated. This methodology was applied to the synthesis of a range of functionalized chiral tetrahydrofurans

  L-阿拉伯糖是甜菜业的废品，是一种丰富的资源。通过使用基于strategy的策略，可以将L-阿拉伯糖选择性脱水以形成几克规模的手性四氢呋喃，而无需保护基团。该方法扩展到其他生物质衍生的还原糖，并研究了关键环化的机理。该方法学被用于一系列功能化的手性四氢呋喃的合成，以及3 R -3-羟基穆斯卡因的正式合成。
• Anhydroalditols in the sugar analysis of methanolysates of alditols and oligosaccharide-alditols
  作者：Gerrit J. Gerwig、Johannis P. Kamerling、Johannes F.G. Vliegenthart

  DOI：10.1016/0008-6215(84)85307-0

  日期：1984.7

  Abstract In the context of the methanolysis procedure for sugar analysis, several alditols were investigated for their capacity to form anhydro derivatives in m methanolic HCl (24 h, 85°). Xylitol, d -arabinitol, l -fucitol, d -glucitol, galactitol, 2-acetamido-2-deoxy- d -galactitol, and the alditols of N -acetylneuraminic acid were very prone to form anhydrides, whereas 2-amino-2-deoxy- d -galactitol

  摘要在用于糖分析的甲醇分解方法的背景下，研究了几种糖醇在盐酸甲醇中（24 h，85°）形成脱水衍生物的能力。木糖醇，d-阿拉伯糖醇，1-fucitol，d-葡萄糖醇，半乳糖醇，2-乙酰氨基-2-脱氧-d-半乳糖醇和N-乙酰神经氨酸的糖醇极易形成酸酐，而2-氨基-2-脱氧-d-半乳糖醇，2-氨基-2-脱氧-d-葡萄糖醇，d-甘露糖醇和2-乙酰氨基-2-脱氧-d-葡萄糖醇几乎不形成酸酐。当存在于还原的低聚糖中时，观察到相关醛糖醇的酸酐形成。这一发现对于基于甲醇分解，N-（重新）乙酰化，三甲基甲硅烷基化和随后的毛细管色谱分析对糖残基进行定量分析非常重要。
• Functionalised tetrahydrofuran fragments from carbohydrates or sugar beet pulp biomass
  作者：Laure Benhamou、Robert W. Foster、David P. Ward、Katherine Wheelhouse、Lisa Sloan、Christopher J. Tame、Dejan-Krešimir Bučar、Gary J. Lye、Helen C. Hailes、Tom D. Sheppard

  DOI：10.1039/c9gc00448c

  日期：——

  Carbohydrate biomass represents a potentially valuable sustainable source of raw materials for chemical synthesis, but for many applications, selective deoxygenation/dehydration of the sugars present is necessary to access compounds with useful chemical and physical properties. Selective dehydration of pentose sugars to give tetrahydrofurans can be achieved by treatment of the corresponding N,N-dimethylhydrazones

  碳水化合物生物质代表了化学合成原料的潜在有价值的可持续来源，但是对于许多应用而言，要获得具有有用化学和物理特性的化合物，必须对存在的糖进行选择性脱氧/脱水。戊糖选择性脱水生成四氢呋喃可通过处理相应的N，N来实现-二甲基hydr在酸性或碱性条件下，两种方法均显示出互补的立体选择性。脱水过程易于扩展，并且将源自阿拉伯糖，核糖，木糖和鼠李糖的THF were转化为一系列有用的含伯醇，酮，羧酸或胺官能团的片段。这些化合物具有潜在有用的理化性质，使其适合用于药物化学的片段/先导生成文库中。还显示出可以从水解的甜菜浆的粗制样品中选择性地获得L-阿拉伯糖。
• Intramolecular dehydration of biomass-derived sugar alcohols in high-temperature water
  作者：Aritomo Yamaguchi、Natsumi Muramatsu、Naoki Mimura、Masayuki Shirai、Osamu Sato

  DOI：10.1039/c6cp06831f

  日期：——

  The intramolecular dehydration of biomass-derived sugar alcohols D-sorbitol, D-mannitol, galactitol, xylitol, ribitol, L-arabitol, erythritol, L-threitol, and DL-threitol was investigated in high-temperature water at 523–573 K without the addition of any acid catalysts. D-Sorbitol and D-mannitol were dehydrated into isosorbide and isomannide, respectively, as dianhydrohexitol products. Galactitol was

  生物质衍生的糖醇的分子内脱水d -山梨醇，d -mannitol，半乳糖醇，木糖醇，核糖醇，大号-arabitol，赤藓醇，大号-threitol，和DL -threitol在523-573 K的高温水进行了研究，而不添加任何酸催化剂。将D-山梨糖醇和D-甘露糖醇分别脱水为异山梨醇和异甘露糖醇，作为二脱水己糖醇产物。将半乳糖脱水为脱水半乳糖；然而，由于C-3和C-6位羟基的取向，脱水半乳糖醇不能脱水成双脱水半乳糖产物。戊糖，例如木糖醇，核糖醇和L-阿拉伯糖醇脱水成脱水戊糖醇。含有在羟基的戊糖醇的脱水率的反式的形式，这在产品的四氢呋喃保持为羟基基团，比含羟基基团的那些更大的顺式形式，因为所引起的的羟基基团的结构阻碍的顺期间形式脱水过程。在四糖醇的情况下，赤藓糖醇的脱水比苏糖醇的脱水慢，这也可以通过羟基的结构障碍来解释。L-苏糖醇的脱水速度比DL快-苏糖醇，这意味着分子簇是由水中糖醇之间的氢键
• Isomerisation during dehydration of pentitols in acid media
  作者：Andrzej Wiśniewski、Janusz Szafranek、Janusz Sokołowski

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)80668-0

  日期：1981.11

  Abstract The products of dehydration of pentitols in aqueous sulfuric acid have been studied by g.l.c.-m.s. Four isomeric 1,4-anhydropentitols were formed from d -arabinitol, but only two from xylitol and ribitol. The number of products could only be explained by assuming inversion of configuration at C-2 or C-4 during 1,4- or 2,5-cyclisation reactions. No product which involved inversion of configuration

  摘要用glc-ms研究了戊糖醇在硫酸水溶液中的脱水产物，其中d-阿拉伯糖醇形成了4种异构体1,4-脱水戊糖醇，而木糖醇和核糖醇仅形成了两种异构体。只能通过假设在1，4-或2，5-环化反应过程中C-2或C-4的构型反转来解释产物的数量。没有观察到涉及C-3构型反转的产物。考虑了各种异构化机理。