(2S,3S)-pentane-1,2,3-triol | 108740-36-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,3S)-pentane-1,2,3-triol
• 英文别名: pentane 1,2,3-triol；1,2-dideoxypentitol
• CAS: 108740-36-9
• 化学式: C₅H₁₂O₃
• 分子量: 120.148
• InChiKey: AALKGALVYCZETF-WHFBIAKZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  60.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S)-pentane-1,2,3-triol 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (2S,3S)-1,2-epoxy-3-hydroxypentane
  参考文献：
  名称：

  的四种立体异构体的全合成（5 Ž，8 Ž，10 ê，14 Ž）-12-羟基17,18环氧5,8,10,14二十碳四烯酸和它们的抗炎活性

  摘要：

  的四种立体异构体新的脂质介体1，（5 Ž，8 Ž，10 ê，14 Ž）-12-羟基17,18环氧5,8,10,14二十碳四烯酸，分别从六个简单片段合成。Triyne 2被会聚通过三个S组装Ñ 2炔基化反应和一个Sonogashira偶联反应。三个炔烃的两个2用Lindlar催化剂将其氢化，同时通过形成炔-二钴六羰基配合物并随后还原分解来还原第三种炔，以立体选择性的方式产生所需的四烯结构。接着，在C1两步官能团操作，接着通过同时脱保护和环氧化物的形成，产生了四种异构体，（12小号，17 - [R，18小号） - 1AA，（12小号，17小号，18 - [R ）- 1AB，（12 - [R，17 - [R，18小号） - 1BA和（12 - [R，17小号，18[R ）- 1BB。本工作允许测定天然存在的绝对结构的1是1AA和1AB，以及两个天然（生物评价1AA，1AB）和两个非天然（1BA，

  DOI：

  10.1016/j.tet.2015.08.047
• 作为产物：
  描述：

  在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (2S,3S)-pentane-1,2,3-triol
  参考文献：
  名称：

  Elloumi, Nabila; Aguiar, Leila; Capmau, Marie Louise, Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1994, vol. 103, # 11, p. 647 - 650

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Asymmetric synthesis of (−)-α-conhydrine
  作者：Subba Rao V. Kandula、Pradeep Kumar

  DOI：10.1016/j.tetasy.2005.08.045

  日期：2005.10

  The enantioselective synthesis of (−)-α-conhydrine has been achieved by two different synthetic routes. The key steps include Sharpless asymmetric dihydroxylation, regioselective opening of a cyclic sulfate and Wittig olefination.

  （-）-α-conhydrine的对映选择性合成已通过两种不同的合成途径实现。关键步骤包括Sharpless不对称二羟基化，环状硫酸盐的区域选择性开环和Wittig烯烃化。
• Methods and Compositions for Hydrodeoxygenation of Carbohydrates and Carbohydrate Analogs
  申请人：UNIVERSITY OF SOUTH CAROLINA

  公开号：US20200087234A1

  公开（公告）日：2020-03-19

  This disclosure provides embodiments directed to compositions, methods, and processes to produce compounds having the structure: each of R1-R5 is selected from a hydroxyl group and hydrogen; and R1-R5 include at least one hydroxyl group and at least one hydrogen; and n=0-2. In particular, methods of the disclosure can include reacting a precursor, the precursor containing more oxygen (O) atoms than the compound, with a gas containing hydrogen (H 2 ) in the presence of a catalyst.

  本公开提供了有关组合物、方法和过程的实施例，以产生具有以下结构的化合物：R1-R5中的每个都是羟基和氢中选择的一个；且R1-R5包括至少一个羟基和至少一个氢；且n=0-2。特别地，本公开的方法可以包括在催化剂的存在下，用含有氢气（H2）的气体反应前体，所述前体含有比所述化合物更多的氧（O）原子。
• CLASS. EN, A.;WERSHOFEN, S.;YUSUFOGLU, A.;SCHARF, H. -D., LIEBIGS ANN. CHEM.,(1987) N 7, 629-632
  作者：CLASS. EN, A.、WERSHOFEN, S.、YUSUFOGLU, A.、SCHARF, H. -D.

  DOI：——

  日期：——
• Elloumi, Nabila; Aguiar, Leila; Capmau, Marie Louise, Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1994, vol. 103, # 11, p. 647 - 650
  作者：Elloumi, Nabila、Aguiar, Leila、Capmau, Marie Louise

  DOI：——

  日期：——
• Total synthesis of four stereoisomers of (5Z,8Z,10E,14Z)-12-hydroxy-17,18-epoxy-5,8,10,14-eicosatetraenoic acid and their anti-inflammatory activities
  作者：Tomomi Goto、Daisuke Urabe、Yosuke Isobe、Makoto Arita、Masayuki Inoue

  DOI：10.1016/j.tet.2015.08.047

  日期：2015.10

  The four stereoisomers of novel lipid mediator 1, (5Z,8Z,10E,14Z)-12-hydroxy-17,18-epoxy-5,8,10,14-eicosatetraenoic acid, were synthesized from six simple fragments. Triyne 2 was convergently assembled through three SN2 alkynylation reactions and one Sonogashira coupling reaction. Two of the three alkynes of 2 were hydrogenated using Lindlar catalyst, while the third alkyne was reduced through formation

  的四种立体异构体新的脂质介体1，（5 Ž，8 Ž，10 ê，14 Ž）-12-羟基17,18环氧5,8,10,14二十碳四烯酸，分别从六个简单片段合成。Triyne 2被会聚通过三个S组装Ñ 2炔基化反应和一个Sonogashira偶联反应。三个炔烃的两个2用Lindlar催化剂将其氢化，同时通过形成炔-二钴六羰基配合物并随后还原分解来还原第三种炔，以立体选择性的方式产生所需的四烯结构。接着，在C1两步官能团操作，接着通过同时脱保护和环氧化物的形成，产生了四种异构体，（12小号，17 - [R，18小号） - 1AA，（12小号，17小号，18 - [R ）- 1AB，（12 - [R，17 - [R，18小号） - 1BA和（12 - [R，17小号，18[R ）- 1BB。本工作允许测定天然存在的绝对结构的1是1AA和1AB，以及两个天然（生物评价1AA，1AB）和两个非天然（1BA，