2-Desoxy-D-xylit | 66255-03-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-Desoxy-D-xylit
• 英文别名: Deoxyxyl itol；(2R,3R)-pentane-1,2,3,5-tetrol
• CAS: 66255-03-6
• 化学式: C₅H₁₂O₄
• 分子量: 136.148
• InChiKey: ZDAWZDFBPUUDAY-RFZPGFLSSA-N

物化性质

• 沸点：
  405.3±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.336±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  80.9
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-脱氧-D-苏式戊糖 在 乙醇 、 镍 作用下， 生成 2-Desoxy-D-xylit
  参考文献：
  名称：

  死于（-）-Epicatechins

  摘要：

  二脱氧-D-二羟基苯甲酸二乙酯，二氯乙醛，异黄酮和表观缩醛的异丁烯二酮，在异黄酮，异戊二烯，异戊二烯和异丁烯中均能得到。Der von D-甘油甘油酯和2-脱氧-D-xylit酮在不对称C-原子团2和3 des（-）-表阿魏酸中的含量不符。从（-）-Epicatechin folgt daraus zwingend死后，他的绝对公式就开始了。

  DOI：

  10.1002/hlca.19600430512

文献信息

• Effect of carbon chain length on catalytic C O bond cleavage of polyols over Rh-ReOx/ZrO2 in aqueous phase
  作者：Achraf Sadier、Noémie Perret、Denilson Da Silva Perez、Michèle Besson、Catherine Pinel

  DOI：10.1016/j.apcata.2019.117213

  日期：2019.9

  -tetraols, -triols, -diols, and hexanols) is achievable by hydrogenolysis of erythritol, xylitol, and sorbitol over supported-bimetallic Rh-ReOx (Re/Rh molar ratio 0.5) catalyst, respectively. After validation of the analytical methodology, the effect of some reaction parameters was studied. In addition to CO bond cleavage by hydrogenolysis, these polyols can undergo parallel reactions such as epimerization

  线性脱氧的C4（丁三醇，-二醇和丁醇），C5（戊四醇，-三醇，-二醇和戊醇）和C6产品（己烷五醇，-四醇，-三醇，-二醇和己醇）的生产可以实现赤藓糖醇，木糖醇和山梨糖醇分别在负载型双金属Rh-ReO x（Re / Rh摩尔比0.5）催化剂上进行氢解。在验证了分析方法之后，研究了一些反应参数的影响。除了通过氢解裂解C O键外，这些多元醇还可以进行平行反应，例如差向异构化，循环脱水和CC键裂解。线性脱氧C4，C5和C6产品每个家族的时间进程证实，不同类别的脱氧产品的出现顺序遵循多重顺序的脱氧途径。在高压下，在3.7wt。％Rh-3.5wt。％ReO x / ZrO 2催化剂存在下，对线性脱氧的C4，C5和C6产物混合物的最高选择性在80％的转化率下是有利的（54–71％ 80 bar下）在200°C下。
• Unveiling the mechanism for selective cleavage of C-C bonds in sugar reactions on tungsten trioxide–based catalysts
  作者：Yue Liu、Wei Zhang、Cong Hao、Shuai Wang、Haichao Liu

  DOI：10.1073/pnas.2206399119

  日期：2022.8.23

  resource-based processes. Tungsten-based catalysts (e.g., WO3) are efficient for selectively cleaving C-C bonds of sugars to C2,3 oxygenate intermediates (e.g., glycolaldehyde) that can serve as platform molecules with high viability and versatility in the synthesis of various chemicals. Such C-C bond cleavage follows a mechanism distinct from the classical retro-aldol condensation. Kinetic, isotope 13C-labeling

  将天然存在的糖（地球上最丰富的生物质资源）转化为燃料和化学品，为当前基于化石资源的工艺提供了可持续且碳中性的替代方案。钨基催化剂（例如WO3）可有效选择性地将糖的CC键裂解为C2,3含氧化合物中间体（例如乙醇醛），该中间体可作为平台分子，在各种化学品的合成中具有高活力和多功能性。这种CC键断裂遵循与经典逆醛醇缩合不同的机制。动力学、同位素 13C 标记、光谱研究和理论计算表明，该反应通过作为 WO3 关键中间体的表面三齿复合物进行，该复合物是通过螯合糖的 α- 和 β- 羟基与羰基形成的，两个相邻的钨原子 (WOW) 有助于 β-CC 键断裂。这种机制提供了对糖化学的深入了解，并能够合理设计催化位点和反应途径，以实现糖基原料的有效利用。
• Die absolute Konfiguration des (−)-Epicatechins
  作者：A. Züst、F. Lohse、E. Hardegger

  DOI：10.1002/hlca.19600430512

  日期：——

  charakterisiert und identifiziert wurde. Der von D-Glycerinaldehyd sterisch eindeutig abgeleitete 2-Desoxy-D-xylit enthält die beiden asymmetrischen C-Atome 2 und 3 des (−)-Epicatechins in unveränderter Konfiguration. Für (−)-Epicatechin folgt daraus zwingend die absolute Konfiguration gemäss Formel I, wie sie erstmals von K. FREUDENBERG u. a. durch vergleichende Betrachtung von Drehungsverschiebungen aus

  二脱氧-D-二羟基苯甲酸二乙酯，二氯乙醛，异黄酮和表观缩醛的异丁烯二酮，在异黄酮，异戊二烯，异戊二烯和异丁烯中均能得到。Der von D-甘油甘油酯和2-脱氧-D-xylit酮在不对称C-原子团2和3 des（-）-表阿魏酸中的含量不符。从（-）-Epicatechin folgt daraus zwingend死后，他的绝对公式就开始了。