N,N′-(decane-1,10-diyl)dinicotinamide | 77091-31-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: N,N′-(decane-1,10-diyl)dinicotinamide
• 英文别名: N-[10-(pyridine-3-carbonylamino)decyl]pyridine-3-carboxamide
• CAS: 77091-31-7
• 化学式: C₂₂H₃₀N₄O₂
• 分子量: 382.506
• InChiKey: LUVZMPGQLGATSK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  84
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N′-(decane-1,10-diyl)dinicotinamide 在 sodium dithionite 、 sodium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 N,N'-decamethylenebis(1-benzyl-3-carbamoyl-1,4-dihydropyridine)
  参考文献：
  名称：

  Multicenter organic redox systems composed of bis(1,4-dihydronicotinamides): optimal conformation for intramolecular electronic interaction

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00383a033
• 作为产物：
  描述：

  烟酸 、 癸二胺 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以67%的产率得到N,N′-(decane-1,10-diyl)dinicotinamide
  参考文献：
  名称：

  基于川芎嗪和杂环的新型均二价和多价化合物作为抗癌剂

  摘要：

  二价和多价抑制剂可用作抗肿瘤剂。本实验合成了8个川芎嗪二聚体和7个由不同碳链长度的烷二胺连接的川芎嗪四聚体。在筛选了它们对五种癌细胞系的抗增殖活性后，大多数川芎嗪衍生物显示出比川芎嗪单体更好的细胞毒性。特别是，与癸烷-1,10-二胺相连的川芎嗪二聚体 8e 在 FaDu 细胞中表现出最高的细胞毒性，IC50（50% 抑制浓度）值为 1.36 nM。进一步的机制研究表明，8e 可以通过线粒体膜电位的去极化和 S 期细胞周期阻滞诱导 FaDu 细胞凋亡。受这些结果的启发，合成并筛选了另外 27 个与癸烷-1,10-二胺相连的小分子杂环二聚体和 9 个带有醚链的肉桂酸二聚体。大多数单环和双环芳香系统对 FaDu 细胞显示出高度选择性的抗增殖活性，对正常 MCF 10A 细胞显示出低毒性。构效关系表明，两个末端酰胺键和链长为 8-12 个碳的烷基接头是维持其抗肿瘤活性的两个重要因素。此外，ADMET

  DOI：

  10.3390/molecules24244505

文献信息

• 一种小分子杂环二聚体和用途
  申请人：中国医学科学院生物医学工程研究所

  公开号：CN110229110B

  公开（公告）日：2022-07-08

  本发明公开了一种用于肿瘤治疗的小分子杂环二聚体和用途。所述的小分子杂环二聚体具有下述结构：实验证明：本发明的小分子杂环二聚体抑瘤谱广、抗肿瘤活性强，对人宫颈癌细胞HeLa、人肝癌细胞Hep G2、人乳腺癌细胞MCF‑7、人咽鳞癌细胞FaDu、人非小细胞肺癌细胞A549的IC50达到μM水平，远高于对照药物川芎嗪，而对人乳腺细胞MCF 10A的IC50高于肿瘤细胞，体现出高效低毒的特性。本发明的小分子杂环二聚体在抗肿瘤药物开发方面具有潜在的应用价值。
• MURAKAMI, YUKITO;AOYAMA, YASUHIRO;KIKUCHI, JUN-ICHI;NISHIDA, KOJI, J. AMER. CHEM. SOC., 1982, 104, N 19, 5189-5197
  作者：MURAKAMI, YUKITO、AOYAMA, YASUHIRO、KIKUCHI, JUN-ICHI、NISHIDA, KOJI

  DOI：——

  日期：——
• US4443450A
  申请人：——

  公开号：US4443450A

  公开（公告）日：1984-04-17
• US4634709A
  申请人：——

  公开号：US4634709A

  公开（公告）日：1987-01-06
• US4798830A
  申请人：——

  公开号：US4798830A

  公开（公告）日：1989-01-17