(2S)-ethyl 2-(((perfluorophenoxy)(phenoxy)phosphoryl)amino)propanoate | 1403250-94-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S)-ethyl 2-(((perfluorophenoxy)(phenoxy)phosphoryl)amino)propanoate
• 英文别名: Ethyl ((S)-(perfluorophenoxy)(phenoxy)phosphoryl)-L-alaninate；ethyl (2S)-2-[[(2,3,4,5,6-pentafluorophenoxy)-phenoxyphosphoryl]amino]propanoate
• CAS: 1403250-94-1
• 化学式: C₁₇H₁₅F₅NO₅P
• 分子量: 439.276
• InChiKey: BMQDNQMZWUOYGZ-IEOOQLHTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  73.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-ethyl 2-(((perfluorophenoxy)(phenoxy)phosphoryl)amino)propanoate 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N-二异丙基乙胺 、 magnesium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (2R,3S,4S,5S)-5-(4-aminopyrrolo[2,1-f][1,2,4]triazin-7-yl)-2-((((((S)-1-ethoxy-1-oxopropan-2-yl)amino)(phenoxy)phosphoryl)oxy)methyl)-2-(fluoromethyl) tetrahydrofuran-3,4-diyl bis(2-methylpropanoate)
  参考文献：
  名称：

  [EN] ANTIVIRAL COMPOUNDS
  [FR] COMPOSÉS ANTIVIRAUX

  摘要：

  本公开描述了用于治疗病毒感染，包括登革热的4'-氟甲基核苷。

  公开号：

  WO2021168004A1
• 作为产物：
  描述：

  二氯磷酸苯酯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.56h， 生成 (2S)-ethyl 2-(((perfluorophenoxy)(phenoxy)phosphoryl)amino)propanoate
  参考文献：
  名称：

  核苷化合物的氨基磷酸酯衍生物及其用途

  摘要：

  本发明属于药物技术领域，涉及核苷化合物的氨基磷酸酯衍生物及其用途，以及包含该类化合物的药物组合物，它们可以作为抗病毒试剂，尤其是抗新型冠状病毒(SARS‑CoV‑2)试剂。本发明还涉及制备这类化合物和药物组合物的方法，以及它们在预防或治疗病毒感染，包括但不限于，黄病毒科病毒感染、丝状病毒科病毒感染、肠道病毒科病毒感染、正粘液病毒科病毒感染、副粘液病毒科病毒感染、冠状病毒科病毒感染，特别是新型冠状病毒(SARS‑CoV‑2)感染中的用途。

  公开号：

  CN112062800B

文献信息

• [EN] 2'-SUBSTITUTED NUCLEOSIDE DERIVATIVES AND METHODS OF USE THEREOF FOR THE TREATMENT OF VIRAL DISEASES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE NUCLÉOSIDE 2'-SUBSTITUÉS ET PROCÉDÉS D'UTILISATION DE CEUX-CI POUR LE TRAITEMENT DE MALADIES VIRALES
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2012142085A1

  公开（公告）日：2012-10-18

  The present invention relates to 2'-Substituted Nucleoside Derivatives of Formula (I): and pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein A, B, X, R1, R2 and R3 are as defined herein. The present invention also relates to compositions comprising at least one 2'-Substituted Nucleoside Derivative, and methods of using the 2'-Substituted Nucleoside Derivatives for treating or preventing HCV infection in a patient.

  本发明涉及式(I)的2'-取代核苷衍生物及其药学上可接受的盐，其中A、B、X、R1、R2和R3如本文所定义。本发明还涉及包含至少一种2'-取代核苷衍生物的组合物，以及使用这些2'-取代核苷衍生物治疗或预防患者HCV感染的方法。
• 2'-AZIDO SUBSTITUTED NUCLEOSIDE DERIVATIVES AND METHODS OF USE THEREOF FOR THE TREATMENT OF VIRAL DISEASES
  申请人：Girijavallabhan Vinay

  公开号：US20140206640A1

  公开（公告）日：2014-07-24

  The present invention relates to 2′-Azido Substituted Nucleoside Derivatives of Formula (I): and pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein B, X, R 1 , R 2 and R 3 are as defined herein. The present invention also relates to compositions comprising at least one 2′-Azido Substituted Nucleoside Derivative, and methods of using the 2′-Azido Substituted Nucleoside Derivatives for treating or preventing HCV infection in a patient.

  本发明涉及式(I)的2'-叠氮基取代核苷衍生物及其药学上可接受的盐，其中B、X、R1、R2和R3如本文所定义。本发明还涉及包含至少一种2'-叠氮基取代核苷衍生物的组合物，以及使用这些2'-叠氮基取代核苷衍生物治疗或预防患者HCV感染的方法。
• [EN] HCV POLYMERASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA POLYMÉRASE DU VHC
  申请人：MEDIVIR AB

  公开号：WO2015056213A1

  公开（公告）日：2015-04-23

  The invention provides compounds of the formula (I) wherein B is a nucleobase selected from the groups (a) to (d): and the other variables are as defined in the claims, which are of use in the treatment or prophylaxis of hepatitis C virus infection, and related aspects.

  这项发明提供了公式（I）中的化合物，其中B是从（a）到（d）组中选择的核碱基：其他变量如索权中所定义，这些化合物可用于治疗或预防丙型肝炎病毒感染及相关方面。
• [EN] DIOXOLANE ANALOGUES OF URIDINE FOR THE TREATMENT OF CANCER<br/>[FR] ANALOGUES DIOXOLANE D'URIDINE POUR LE TRAITEMENT DU CANCER
  申请人：MEDIVIR AB

  公开号：WO2016030335A1

  公开（公告）日：2016-03-03

  The invention provides compounds of formula (I), wherein: R1 is OR11, or NR5R5'; R2 is H or F; R5 is H, C1-C6alkyl, OH, C(=O)R6, O(C=O)R6 or O(C=O)OR6; R5´ is H or C1-C6alkyl; R6 is C1-C6alkyl or C3-C7cycloalkyl; R13 is H, phenyl, pyridyl, benzyl, indolyl or naphthyl wherein the phenyl, pyridyl, benzyl, indolyl and naphthyl is optionally substituted with 1, 2 or 3 R22; and the other variables are as defined in the claims, which are of use in the treatment of cancer, and related aspects.

  这项发明提供了式(I)的化合物，其中：R1为OR11或NR5R5'；R2为H或F；R5为H、C1-C6烷基、OH、C(=O)R6、O(C=O)R6或O(C=O)OR6；R5´为H或C1-C6烷基；R6为C1-C6烷基或C3-C7环烷基；R13为H、苯基、吡啶基、苄基、吲哚基或萘基，其中苯基、吡啶基、苄基、吲哚基和萘基可选择地被1、2或3个R22取代；其他变量如索权中所定义，用于癌症治疗及相关方面。
• Design, synthesis and evaluation of 2′-acetylene-7-deaza-adenosine phosphoamidate derivatives as anti-EV71 and anti-EV-D68 agents
  作者：Linjie Yan、Ruiyuan Cao、Hongjie Zhang、Yuexiang Li、Wei Li、Xiaoyuan Li、Shiyong Fan、Song Li、Wu Zhong

  DOI：10.1016/j.ejmech.2021.113852

  日期：2021.12

  phosphoamidate derivatives of nucleoside 2′-acetylene-7-deaza-adenosine (NITD008) were synthesized and evaluated for their in vitro antiviral activities against the enteroviruses EV71 and EV-D68. The phosphoamidate (15f) containing a hexyl ester of l-alanine exhibited the most promising activity against EV71 (IC50 = 0.13 ± 0.08 μM) and was 4-times more potent than NITD008. Meanwhile, the derivative containing

  合成了一系列核苷 2'-乙炔-7-脱氮-腺苷 (NITD008) 的氨基磷酸酯衍生物，并评估了它们对肠道病毒 EV71 和 EV-D68的体外抗病毒活性。含有 L-丙氨酸己酯的氨基磷酸酯( 15f )对 EV71 表现出最有希望的活性（IC 50  = 0.13 ± 0.08  μ M），并且比 NITD008 强 4 倍。同时，含有l-丙氨酸的环己酯 ( 15l ) 的衍生物对 EV71 (IC 50  = 0.19 ± 0.27  μ M, SI = 117.00) 和 EV-D68 (IC 50 ) 表现出最有效的活性和高选择性指数 = 0.17 ± 0.16  μ M, SI = 130.76)，均高于 NITD008。结果表明，氨基磷酸酯 15l是最有希望进一步开发作为治疗 EV71 和 EV-D68 感染的抗病毒剂的候选药物。