L-alanyl-L-alanine methyl ester | 24326-09-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: L-alanyl-L-alanine methyl ester
• 英文别名: Ala-Ala-OMe；H-Ala-Ala-OMe；methyl (2S)-2-[[(2S)-2-aminopropanoyl]amino]propanoate
• CAS: 24326-09-8
• 化学式: C₇H₁₄N₂O₃
• mdl: MFCD14696859
• 分子量: 174.2
• InChiKey: LNLRCQQTGATDQI-WHFBIAKZSA-N

物化性质

• 沸点：
  301.4±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.103±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.714
• 拓扑面积：
  81.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

制备方法与用途

Ala-Ala-OMe 是一种二肽衍生物。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-alanyl-L-alanine methyl ester 在 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 Boc-Aoac-(Ala)5-OMe
  参考文献：
  名称：

  Amino acid and peptide derivatives of the tylosin family of macrolide antibiotics modified by aldehyde function

  摘要：

  Fourteen new functionally active amino acid and peptide derivatives of the antibiotics tylosin, desmycosin, and 5-O-mycaminosyltylonolide were synthesized in order to study the interaction of the growing polypeptide chain with the ribosomal tunnel. The conjugation of various amino acids and peptides with a macrolide aldehyde group was carried out by two methods: direct reductive amination with the isolation of the intermediate Schiff bases or through binding via oxime using the preliminarily obtained derivatives of 2-aminooxy-acetic acid.

  DOI：

  10.1134/s1068162010020159
• 作为产物：
  描述：

  甲基N-[(苄氧基)羰基]-L-丙氨酰-L-丙氨酸酯 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 L-alanyl-L-alanine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  缓冲条件下含色氨酸肽的串联电化学氧化叠氮/杂环化

  摘要：

  锰催化后期衍生化用于通过自由基叠氮化/杂环化级联构建叠氮取代的四唑并[1,5- a ]吲哚肽。这种电化学氧化策略可以在缓冲溶液中温和、高效、环保的条件下进行。

  DOI：

  10.1002/anie.202206308

文献信息

• REAGENTS AND METHODS FOR SIRTUIN CAPTURE
  申请人：SAUVE Anthony A.

  公开号：US20130065248A1

  公开（公告）日：2013-03-14

  The invention provides a method of preparing a sirtuin complex. The invention also provides a method of detecting a sirtuin in a sample comprising use of the aforesaid sirtuin complex.

  这项发明提供了一种制备sirtuin复合物的方法。该发明还提供了一种检测样品中sirtuin的方法，包括使用上述sirtuin复合物。
• Effect of Stereochemistry on Chirality and Gelation Properties of Supramolecular Self‐Assemblies
  作者：Minggao Qin、Yaqian Zhang、Chao Xing、Li Yang、Changli Zhao、Xiaoqiu Dou、Chuanliang Feng

  DOI：10.1002/chem.202004533

  日期：2021.2.10

  by the amino acid adjacent to the benzene core, irrespective of the absolute configuration of the C‐terminal amino acid. In addition, molecular chirality also has a significant influence on the gelation behavior. For the diphenylalanine‐based gelators, the homochiral gelators can be gelled through a conventional heating–cooling process, whereas heterochiral gelators form translucent stable gels under

  尽管已经在各种结构水平上制备了手性纳米结构，但是手性从分子到超分子自组装的转移和扩增仍然令人费解，特别是对于杂手性分子而言。在此，C 2的四个系列设计并合成了具有各种氨基酸序列和不同手性的基于对称二肽的衍生物。实现了分子手性向超分子组装体的转录和扩增。结果表明，超分子手性仅由与苯核心相邻的氨基酸决定，而与C端氨基酸的绝对构型无关。另外，分子手性也对胶凝行为具有重要影响。对于基于二苯丙氨酸的胶凝剂，同手性胶凝剂可以通过常规的加热-冷却过程进行胶凝，而异手性胶凝剂在超声处理下形成半透明的稳定凝胶。外消旋凝胶比纯对映异构体具有更高的机械性能。
• Chiral Overpass Induction in Dynamic Helical Polymers Bearing Pendant Groups with Two Chiral Centers
  作者：Esteban Suárez‐Picado、Emilio Quiñoá、Ricardo Riguera、Félix Freire

  DOI：10.1002/anie.201915213

  日期：2020.3.9

  thereby cancelling the order from the first chiral moiety. This result was achieved through proper coordination with a metal cation. As proof of concept, poly(phenylacetylene)s (PPAs) that bear one and two chiral amino acid units of different sizes and configuration combinations (l/d-alanine and l/d-phenylalanine) as pendants were evaluated. In total, ten polymers were studied. This constitutes the first

  研究了带有两个手性中心的侧基的螺旋聚合物的动力学行为。靠近或远离主链的手性单元的受控构象变化促进了不同的螺旋结构。尽管第一个残基通常负责确定特定的螺旋度（P或M），但我们现在发现，第二个手性中心在空间上更靠近主链时，也能够诱导出较好的螺旋感，从而消除了从第一个手性部分的顺序。该结果是通过与金属阳离子的适当配位而实现的。作为概念证明，评估了带有一个和两个不同大小和构型组合（l / d-丙氨酸和l / d-苯丙氨酸）的手性氨基酸单元的聚苯乙炔（PPA）作为侧基。总共，研究了十种聚合物。这是第一个从遥远的立体中心对带有复杂手性悬垂物的聚合物进行轴向控制的报道。
• Synthesis and biological evaluation of a novel series of curcumin-peptide derivatives as PepT1-mediated transport drugs
  作者：Jiyun Zhang、Hongmei Wen、Fei Shen、Xinzhi Wang、Chenxiao Shan、Chuan Chai、Jian Liu、Wei Li

  DOI：10.1016/j.bioorg.2019.103163

  日期：2019.11

  bioactivities. However its relatively poor solubility limited its absorption and bioavailability. In this study, a novel series of CUR-peptide conjugates were designed and synthesized as PepT1-mediated transport drugs and their solubility, cellular uptakes and anti-tumor activities were evaluated. Ten compounds showed better water solubility than CUR due to the dipeptide moiety. Compared with CUR, compound 5e

  姜黄素（CUR）是姜黄的天然黄色颜料，具有广泛的生物活性。然而，其相对较差的溶解度限制了其吸收和生物利用度。在这项研究中，设计并合成了一系列新的CUR-肽缀合物作为PepT1介导的转运药物，并评估了它们的溶解度，细胞摄取和抗肿瘤活性。由于二肽部分，十种化合物显示出比CUR更好的水溶性。与CUR相比，化合物5e的活性稍好，5d的活性与CUR相似。此外，化合物5d和5e在Caco-2细胞中可完成较高的细胞摄取，并通过添加PepT1典型底物甘氨酰肌氨酸（Gly-Sar）剂量依赖性地抑制。化合物5d和5e改善了PepT1介导的CUR吸收，而没有影响活性。这些新的CUR二肽缀合物可作为未来药物开发的有前途的先导化合物。
• Facile Synthesis of Cyclic Dipeptides and Detection of Racemization
  作者：Toshihisa Ueda、Morinobu Saito、Tetsuo Kato、Nobuo Izumiya

  DOI：10.1246/bcsj.56.568

  日期：1983.2

  Several cyclic dipeptides were synthesized by refluxing methanolic solution of dipeptide methyl esters in high yield and purity. Cyclic dipeptides prepared by the Fischer method, the Nitecki method, and the present methanol-reflux method were compared with respect to yield and optical purity. The methanol-reflux method usually gave good results. High-performance liquid chromatography was effectively applied to detect racemization.

  通过回流二肽甲酯的甲醇溶液，合成了几个高产率和高纯度的环状二肽。通过Fischer法、Nitecki法和当前的甲醇回流法准备的环状二肽，在产率和光学纯度方面进行了比较。甲醇回流法通常能得到良好的结果。高效液相色谱法有效地应用于检测外消旋化。