N-formyl-D-alanine | 42918-85-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-formyl-D-alanine
• 英文别名: (R)-2-formamidopropanoic acid；(2R)-2-formamidopropanoic acid
• CAS: 42918-85-4
• 化学式: C₄H₇NO₃
• 分子量: 117.104
• InChiKey: SRBATDDRZARFDZ-GSVOUGTGSA-N

物化性质

• 熔点：
  132 °C
• 沸点：
  386.6±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.223±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-formyl-D-alanine 在 四氢呋喃 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 生成 (R)-2-(methylamino)propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  162.合成止痛药的形态研究：由D-（-）-丙氨酸合成（-）-美沙酮

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9570000858
• 作为产物：
  描述：

  在 乙二胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以81.25 %的产率得到N-formyl-D-alanine
  参考文献：
  名称：

  一种氨基酸及其衍生物的制备与纯化方法

  摘要：

  本发明涉及医药化工领域，主要涉及一种氨基酸及其衍生物的制备与纯化方法，所述制备方法按照如下反应式进行， 本发明技术方案可以有效减少杂质的生成，得到高纯度、高收率的氨基酸及其衍生物。且纯化方法简便易操作，适用于工业化生产。

  公开号：

  CN115466189A

文献信息

• One-Step Synthesis of One-Dimensional Supramolecular Assemblies Composed of Helical Macromolecular Building Blocks
  作者：Yuya Wada、Ken-ichi Shinohara、Hitoshi Asakawa、Sayaka Matsui、Tetsuya Taima、Tomoyuki Ikai

  DOI：10.1021/jacs.9b07417

  日期：2019.9.4

  Living systems achieve sophisticated functions using supramolecular protein assemblies, in which the protein building blocks possess a specific secondary structure and are noncovalently arranged in a preprogrammed manner. Herein, we demonstrate the one-step synthesis of one-dimensional macromolecular assemblies by simply mixing a glycine-based isocyanide with a nickel catalyst, in which helical constituent

  生命系统使用超分子蛋白质组件实现复杂的功能，其中蛋白质构建块具有特定的二级结构，并以预编程的方式非共价排列。在此，我们展示了通过简单地将甘氨酸基异氰化物与镍催化剂混合来一步合成一维大分子组装体，其中螺旋组成的聚合物通过多个氢键首尾相连。这种方法的适用范围不限于带有专门设计的侧链的特定单体，而是涵盖了各种带有或不带有芳香族和其他官能团的甘氨酸基异氰化物。出奇，由于分子内/分子间双手性放大，与类似的手性异氰化物（1 mol％）共聚提供了几乎完美的单手螺旋超分子纤维。这种方法的简单性和广泛的适用性，也可以提供精美的手性放大，能够创建各种功能性超分子组件，并提供对新超分子材料的访问。
• Chiral oxime ethers in asymmetric synthesis. O-(1-Phenylbutyl)benzyloxyacetaldoxime, a versatile reagent for the asymmetric synthesis of protected 1,2-aminoalcohols, α-amino acid derivatives, and 2-hydroxymethyl nitrogen heterocycles including iminosugars
  作者：Tracey S. Cooper、Alexander S. Larigo、Pierre Laurent、Christopher J. Moody、Andrew K. Takle

  DOI：10.1039/b500390c

  日期：——

  Addition of a range of organolithium and Grignard reagents to (E)-O-(1-phenylbutyl)benzyloxyacetaldoxime 1 in the presence of boron trifluoride diethyl etherate is highly diastereoselective. The resulting hydroxylamines undergo N-O bond cleavage upon treatment with zinc-acetic acid or molybdenum hexacarbonyl to give, after N-protection, protected 1,2-aminoalcohols 3 in high enantiomeric purity. Debenzylation

  在三氟化硼二乙基醚化物的存在下向（E）-O-（1-苯基丁基）苄氧基乙醛肟1中添加一系列有机锂和格氏试剂是高度非对映选择性的。在用锌-乙酸或六羰基钼处理后，所得羟胺经历NO键裂解，以在N-保护后得到高对映体纯度的被保护的1,2-氨基醇3。3a和3d的脱苄基作用分别得到N-Boc（R）-丙氨醇和（S）-苯丙氨醇。羟胺2还用作α-氨基酸前体，2i被转化为N-甲酰基-（R）-丙氨酰基-（S）-（4-溴）苯丙氨酸酯7，即天然二肽的N-末端二肽。1,2-氨基醇衍生物的多功能性可以通过将其转化为5-，通过闭环易位反应，高对映体过量的6-和7-元2-羟甲基氮杂环15-19。二氢吡咯15的进一步反应得到亚氨基糖1，4-二脱氧-1，4-亚氨基-D-核糖醇。
• Enantioselective Rh-Catalyzed Hydrogenation of <i>N</i>-Formyl Dehydroamino Esters with Monodentate Phosphoramidite Ligands
  作者：Lavinia Panella、Alicia Marco Aleixandre、Gerlof J. Kruidhof、Jort Robertus、Ben L. Feringa、Johannes G. de Vries、Adriaan J. Minnaard

  DOI：10.1021/jo052451d

  日期：2006.3.1

  a range of aldehydes and with cyclohexanone. A highly convenient multigram scale one step synthesis of methyl 2-(formamido)acrylate was developed. This compound was used in the synthesis of methyl 2-(formamido)cinnamate via a solvent free Heck reaction. Moreover, full conversion and >99% ee were obtained in 1 h in the hydrogenation of methyl 2-(formamido)acrylate with 0.2 mol % catalyst and 2 bar hydrogen

  使用单齿亚磷酰胺作为手性配体，在铑催化的N-甲酰基脱氢氨基酯的不对称加氢中，对映选择性达到> 99％ee 。通过将异氰基乙酸甲酯与一定范围的醛和环己酮缩合来合成底物。开发了一种高度方便的多克规模的2-（甲酰胺基）丙烯酸甲酯一步合成方法。该化合物用于通过无溶剂的Heck反应合成2-（甲酰胺基）肉桂酸甲酯。而且，在2-h（甲酰氨基）丙烯酸甲酯在0.2 mol％的催化剂和2 bar的氢气压力下加氢，在1小时内获得了完全转化率和> 99％ee。甲酰基保护剂的多功能性是通过在温和条件下将其除去而建立的。
• Helical Assemblies of One-Dimensional Supramolecular Polymers Composed of Helical Macromolecules: Generation of Circularly Polarized Light Using an Infinitesimal Chiral Source
  作者：Tomoyuki Ikai、Mitsuhiro Okubo、Yuya Wada

  DOI：10.1021/jacs.9b13584

  日期：2020.2.12

  afforded sub-micrometer supramolecular fibers, in which almost perfect single-handed helical polyisocyanides were noncovalently connected end-to-end. The resulting helical supramolecular polymers were further helically assembled to form a cholesteric liquid crystal film with an intense circularly polarized luminescence (CPL) signal. Surprisingly, the supramolecular system containing only 0.01 mol% of the

  我们报告了由带有荧光侧基的单手螺旋大分子组成的一维超分子聚合物的合成，以及基于从少量手性取代基开始的分级手性放大的圆偏振光的产生。具有固态光致发光特征的苯并[1,2-b:4,5-b']二噻吩附加的非手性/手性异氰化物（99:1，mol/mol）共聚得到亚微米超分子纤维，其中几乎完美的单手螺旋聚异氰化物是端对端非共价连接的。得到的螺旋超分子聚合物进一步螺旋组装形成具有强烈圆偏振发光（CPL）信号的胆甾型液晶薄膜。令人惊讶的是，超分子系统仅包含 0。由于从无穷小的点手性到螺旋手性，再到超分子手性的多重手性放大，01 mol%的手性单体单元也发射了可观察到的圆偏振光。此外，手性信息从包含 1 mol% 手性单元的螺旋组装超分子系统有效地转移到混合在薄膜中的非手性染料分子，允许全色可调诱导 CPL，发光不对称因子大于 1.0 × 10-2。这种前所未有的强手性放大能够创建螺旋超分子聚合物和具有各种
• Gibian,H.; Luebke,K., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1961, vol. 644, p. 130 - 141
  作者：Gibian,H.、Luebke,K.

  DOI：——

  日期：——