2-(R)-(4-nitrophenylsulfonamido)propanoic acid | 852852-86-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-(R)-(4-nitrophenylsulfonamido)propanoic acid
• 英文别名: N-(4-nitrobenzenesulfonyl)-(R)-alanine；N-nosyl-D-alanine；N-4-nitrophenylsulfonyl-D-alanine；(2R)-2-[(4-nitrophenyl)sulfonylamino]propanoic acid
• CAS: 852852-86-9
• 化学式: C₉H₁₀N₂O₆S
• 分子量: 274.254
• InChiKey: HYJCTEWPGQGLRQ-ZCFIWIBFSA-N

物化性质

• 熔点：
  140-142 °C
• 沸点：
  507.8±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.524±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  138
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(R)-(4-nitrophenylsulfonamido)propanoic acid 在 氯化亚砜 、 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 methyl 3-methyl-2-(S)-(2-(R)-(4-nitrophenylsulfonamido)propanamido)butanoate
  参考文献：
  名称：

  溶液相中肽链延伸过程中选定位置上肽的N-甲基化

  摘要：

  已经开发了一种用于肽的位点特异性N-甲基化的有效且通用的溶液相方法。这种新颖的方法涉及N-烷基保护的肽的合成及其随后与重氮甲烷的N-甲基化。通过成功合成具有N-甲基氨基酸残基的各种受阻寡肽，具有优异的收率和纯度，证明了其效率。该方法特别吸引人，因为所采用的条件不会引起肽立体中心的任何可检测的外消旋化，并且该方法不需要对甲基化产物进行色谱纯化。另一个优点是该方法与Fmoc溶液相肽合成的兼容性。

  DOI：

  10.1021/jo0478959
• 作为产物：
  描述：

  D-丙氨酸 、 对硝基苯磺酰氯 生成 2-(R)-(4-nitrophenylsulfonamido)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  ñ -甲基- Ñ -nosyl-β 3 -氨基酸

  摘要：

  ñ -甲基β 3 -氨基酸是生物活性分子的合成中重要构建块。一个非常简单的和有效的方法来改造天然α氨基酸为它们相应的ñ -甲基- β 3 -氨基酸这里提出。在该方法中，关键中间体N-甲基-N-糖基-α-氨基酰基重氮甲烷只需一步即可制备，只需对相应的N进行简单处理即可。-重氮甲烷制的β-糖基-α-氨基酰氯。合成途径利用了nosyl基团的优势。该N-掩蔽部分激活NH功能，并且可以在重氮甲烷的酰化步骤，渲染代替被示出为在所有已经报道的制备中的经典程序必要无用的第二步骤中直接发生N-甲基化ñ -甲基β 3 -氨基酸。的沃尔夫重排反应Ñ甲基Ñ -nosyl-α-aminoacyldiazomethanes提供了相应的Ñ甲基Ñ -nosyl-β 3-氨基酸具有完全保留的起始α-氨基酸的手性构型。手性碳原子的无差向异构化，也观察到当Ñ甲基Ñ -nosyl-β 3 -氨基酸被转变成氯化物和耦合用α-氨基酸

  DOI：

  10.1021/jo070438i

文献信息

• The Synthesis of Isoquinoline Alkaloid and Its Related Compounds Using Alanine Derivatives as Chiral Auxiliaries
  作者：Takashi Itoh、Kazuhiro Nagata、Masashi Yokoya、Michiko Miyazaki、Keiko Kameoka、Shigeru Nakamura、Akio Ohsawa

  DOI：10.1248/cpb.51.951

  日期：——

  Chiral 1-substituted isoquinoline derivatives, which were obtained by the reaction using alanine derivatives as chiral auxiliaries, were transformed to (S)-2,3,9,10,11-pentamethoxyhomoprotoberberine (7) and a synthetic intermediate for O-methylkreysigine (9) in good yields and high stereoselectivity. The corresponding chiral allyl derivative of isoquinoline was transformed to a pyrrolidinoisoquinoline

  通过使用丙氨酸衍生物作为手性助剂的反应获得的手性1-取代的异喹啉衍生物被转化为（S）-2,3,9,10,11-五甲氧基高原型小ine碱（7）和O-甲基克雷西金的合成中间体（ 9）产率高且立体选择性高。异喹啉的相应手性烯丙基衍生物以高度对映选择性的方式转化为吡咯烷基异喹啉（16）。
• One-pot synthesis of amides from carboxylic acids activated using thionyl chloride
  作者：A. Leggio、E. L. Belsito、G. De Luca、M. L. Di Gioia、V. Leotta、E. Romio、C. Siciliano、A. Liguori

  DOI：10.1039/c5ra24527c

  日期：——

  A one-pot synthesis of secondary and tertiary amides from carboxylic acids and amines by using SOCl2 has been developed. Also when sterically hindered amines were used as the starting materials, excellent yields of the corresponding amides were obtained. The amidation of N-protected α-amino acids with secondary amines proceeds effectively with good yields. The process works well also in the presence

  已经开发出通过使用SOCl 2从羧酸和胺一锅合成仲和叔酰胺。同样，当使用位阻胺作为起始原料时，获得了相应酰胺的优异产率。N-保护的α-氨基酸与仲胺的酰胺化有效地以良好的产率进行。该方法在酸敏感基团的存在下也能很好地进行，并且几乎完全保留了手性底物的立体化学完整性。该协议可以扩展到工业大规模生产过程。