2-(2-phenyloxazol-4-yl)ethan-1-ol | 173173-54-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(2-phenyloxazol-4-yl)ethan-1-ol
• 英文别名: 2-(2-phenyloxazol-4-yl)-ethanol；2-(2-phenyl-4-oxazolyl)ethanol；2-(2Phenyl-4-oxazolyl)ethanol1；2-(2-phenyl-1,3-oxazol-4-yl)ethanol
• CAS: 173173-54-1
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₂
• 分子量: 189.214
• InChiKey: AMIDWHFZNWGIIQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  349.2±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.174±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  46.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-phenyloxazol-4-yl)ethan-1-ol 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 4-[2-(2-Phenyl-1,3-oxazol-4-yl)ethoxy]aniline
  参考文献：
  名称：

  抗糖尿病药的研究。11.新型的噻唑烷二酮衍生物作为有效的降血糖药和降血脂药。

  摘要：

  在新型抗糖尿病吡格列酮的进一步化学修饰过程中（AD-4833，U-72,107），一系列5- [4-（2-或4-偶氮烷氧基）苄基或亚苄基] -2,4-噻唑烷二酮制备并评估了胰岛素抵抗，遗传性肥胖和糖尿病KKA（y）小鼠的降血糖和降血脂活性。吡格列酮的2-吡啶基部分被2-或4-恶唑基或2-或4-噻唑基部分取代大大增强了体内效力。相应的5-亚苄基型化合物也具有有效的生物活性，其中次甲基用作苯环和噻唑烷二酮环之间的连接基。在合成的化合物中，5- [4- [2-（5-甲基-2-苯基-4-恶唑基）乙氧基]苄基] -2,4-噻唑烷二酮（18）表现出最强的活性，是其的100倍以上吡格列酮。

  DOI：

  10.1021/jm00092a012
• 作为产物：
  描述：

  methyl (2-phenyloxazol-4-yl)acetate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 2-(2-phenyloxazol-4-yl)ethan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  偶氮苯氧基羟基脲作为5-脂氧合酶的选择性和口服活性抑制剂。

  摘要：

  唑类苯氧基羟基脲是一类新的5-脂氧合酶（5-LO）抑制剂。结构-活性关系研究表明，恶唑尾巴的2-苯基部分的负电取代基增加了这些抑制剂的离体效能。噻唑类似物上的类似取代对离体活性仅有很小的贡献。三氟甲基取代的恶唑24是离体（6 h预处理大鼠）和体内（3 h预处理大鼠）RPAR测定中最佳恶唑系列化合物，ED50值分别约为1和3.6 mg / kg，但在过敏性豚鼠试验中的活性较弱。恶唑50在RPAR和豚鼠体内模型中均具有同等活性，与齐留通相似。未取代的噻唑52是噻唑系列中最好的化合物，在口服剂量为10 mg / kg的情况下，通过抑制RPAR分析（预处理3小时的大鼠）中白三烯B4的生物合成为99％，而在静脉注射剂量为10 mg / kg的情况下，对变应性豚鼠的支气管收缩作用抑制了50％公斤。在体外测定中，恶唑24表现出高选择性的5-LO抑制活性，IC50值范围从小鼠巨噬细胞中的0.08 microM到人外周单核细胞中的0

  DOI：

  10.1021/jm950363n

文献信息

• Oxazolyl-aryloxyacetic acid derivatives and their use as ppar agonists
  申请人：——

  公开号：US20040024034A1

  公开（公告）日：2004-02-05

  Compounds represented by the following (I), and pharmaceutically acceptable salts, solvates and hydrates thereof, wherein R1 is an unsubstituted or substituted aryl, heteroaryl, cycloalkyl, aryl-alkyl, heteroaryl-alkyl or cycloalkyl-alkyl, R2 is H, alkyl or haloalkyl, the polymethylene chain (II), is saturated or may contain a carbon-carbon double bond, while n is 2, 3, 4, W is O or S, Y is an unsubsituted or substituted phenylene, naphthylene or 1, 2, 3, 4 tetrahydronaphthylene, R3 is H, alkyl or haloalkyl. R4 is H, alkyl, haloalkyl or a substituted or unsubstituted benzyl, are useful for modulating a peroxisome proliferator activated receptor, particularly in the treatment of diabetes mellitus.

  以下化合物（I）及其药用可接受的盐、溶剂化合物和水合物，其中R1是未取代或取代的芳基、杂环芳基、环烷基、芳基-烷基、杂环芳基-烷基或环烷基-烷基，R2是H、烷基或卤代烷基，聚亚甲基链（II）饱和或可能含有碳-碳双键，n为2、3、4，W为O或S，Y是未取代或取代的苯基、萘基或1,2,3,4-四氢萘基，R3是H、烷基或卤代烷基。R4是H、烷基、卤代烷基或取代或未取代的苄基，用于调节过氧化物酶体增殖物激活受体，特别是在糖尿病治疗中是有用的。
• Hypoglycemic and hypolipidemic compounds
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：US06194446B1

  公开（公告）日：2001-02-27

  This invention provides compounds and their pharmaceutically-acceptable salts, pharmaceutical formulations of said compounds, and methods for treating hyperglycemia associated with non-insulin dependent diabetes and for treating hyperlipidemia.

  这项发明提供了化合物及其药用盐，所述化合物的药用制剂，以及治疗与非胰岛素依赖型糖尿病相关的高血糖和治疗高脂血症的方法。
• Hypoglycemic sulfonyl pyrazolones and pyrazolines
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：US06617342B1

  公开（公告）日：2003-09-09

  This invention provides compounds and their pharmaceutically acceptable salts, pharmaceutical formulation of said compounds and methods for treating hyperglycemia associated with non-insulin dependant diabetes and for treating hyperlipidemia.

  本发明提供了化合物及其药学上可接受的盐，所述化合物的制药配方以及治疗非胰岛素依赖性糖尿病相关的高血糖和治疗高脂血症的方法。
• Oral hypoglycemic agents
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：US05641796A1

  公开（公告）日：1997-06-24

  Antihyperglycemic compounds selected from the group consisting of C-substituted pentacycloazoles and N-alkyl-substituted pentacycloazoles.

  从C取代的五环氮唑和N烷基取代的五环氮唑中选择的抗高血糖化合物。
• Oxazolyl-aryloxyacetic acid derivatives and their use as PPAR agonists
  申请人：Brooks Alisa Dawn

  公开号：US20050250825A1

  公开（公告）日：2005-11-10

  Compounds represented by the following structural formula (I), and pharmaceutically acceptable salts, solvates and hydrates thereof, wherein R1 is an unsubstituted or substituted aryl, heteroaryl, cycloalkyl, aryl-alkyl, heteroaryl-alkyl or cycloalkyl-alkyl, R2 is H, alkyl or haloalkyl, the polymethylene chain (H), is saturated or may contain a carbon-carbon double bond, while n is 2, 3, 4, W is O or S, Y is an unsubstituted phenylene, naphthylene or 1, 2, 3, 4 tetrahydronaphthylene, R3 is H, alkyl or haloalkyl, R4 is H, alkyl, haloalkyl or a substituted or unsubstituted benzyl, are useful for modulating a peroxisome proliferator activated receptor, particularly in the treatment of diabetes mellitus.

  以下结构式（I）所代表的化合物及其药学上可接受的盐、溶剂化合物和水合物，其中R1是未取代或取代的芳基、杂环芳基、环烷基、芳基-烷基、杂环芳基-烷基或环烷基-烷基，R2是氢、烷基或卤代烷基，聚亚甲基链（H）是饱和的或可能含有碳-碳双键，而n为2、3、4，W为O或S，Y为未取代的苯基、萘基或1、2、3、4-四氢萘基，R3是氢、烷基或卤代烷基，R4是氢、烷基、卤代烷基或取代或未取代的苄基，可用于调节过氧化物酶体增殖物激活受体，特别是用于治疗糖尿病。