4-methoxytrityl-Ser-Gly | 872611-92-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 4-methoxytrityl-Ser-Gly
• 英文别名: N-[(4-Methoxyphenyl)(diphenyl)methyl]-L-serylglycine；2-[[(2S)-3-hydroxy-2-[[(4-methoxyphenyl)-diphenylmethyl]amino]propanoyl]amino]acetic acid
• CAS: 872611-92-2
• 化学式: C₂₅H₂₆N₂O₅
• 分子量: 434.492
• InChiKey: OJKHCJXRHPUFKK-QFIPXVFZSA-N

物化性质

• 沸点：
  705.7±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.253±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methoxytrityl-Ser-Gly 在 N-甲基吗啉 、 二氯乙酸 、 1-羟基苯并三唑一水物 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 96.33h， 生成 (2S)-2-amino-3-hydroxy-N-[2-[[(2S,3S,4S,6R)-3-hydroxy-2-methyl-6-[[(1S,3S)-3,5,12-trihydroxy-3-(2-hydroxyacetyl)-10-methoxy-6,11-dioxo-2,4-dihydro-1H-tetracen-1-yl]oxy]oxan-4-yl]amino]-2-oxoethyl]propanamide
  参考文献：
  名称：

  由前列腺特异性抗原切割的白蛋白结合多柔比星前药的开发

  摘要：

  前列腺特异性抗原 (PSA) 是一种丝氨酸蛋白酶，在前列腺癌中过度表达，代表了从前药制剂中选择性释放抗癌剂的分子靶标。在这项工作中，我们开发了白蛋白结合前药，其结构为 MT-Ser-Ser-Tyr-Tyr-Ser-Gly-DOXO、MT-Asn-Ser-Ser-Tyr-Phe-Gln-DOXO（MT = 马来酰亚胺三甘醇酸； DOXO = 阿霉素）或 EMC-Arg-Arg-Ser-Ser-Tyr-Tyr-Ser-Gly-DOXO（EMC = ε-马来酰亚胺己酸；X = 氨基酸）。马来酰亚胺阿霉素衍生物与内源性和外源性白蛋白的半胱氨酸 ‐ 34 位快速结合，并在 P1‐P'1 易裂键处被 PSA 有效裂解，释放相应的阿霉素二肽（Ser‐Gly‐DOXO 或 Phe‐Gln - 多克索)。含有精氨酸残基的衍生物（EMC-Arg-Arg-Ser-Ser-Tyr-Tyr-Ser-Gly-DOXO

  DOI：

  10.1002/ardp.200500130
• 作为产物：
  描述：

  L-Ser-Gly 、 4-甲氧基三苯基氯甲烷 在 三甲基氯硅烷 、 二异丙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 52.0h， 以400 mg的产率得到4-methoxytrityl-Ser-Gly
  参考文献：
  名称：

  由前列腺特异性抗原切割的白蛋白结合多柔比星前药的开发

  摘要：

  前列腺特异性抗原 (PSA) 是一种丝氨酸蛋白酶，在前列腺癌中过度表达，代表了从前药制剂中选择性释放抗癌剂的分子靶标。在这项工作中，我们开发了白蛋白结合前药，其结构为 MT-Ser-Ser-Tyr-Tyr-Ser-Gly-DOXO、MT-Asn-Ser-Ser-Tyr-Phe-Gln-DOXO（MT = 马来酰亚胺三甘醇酸； DOXO = 阿霉素）或 EMC-Arg-Arg-Ser-Ser-Tyr-Tyr-Ser-Gly-DOXO（EMC = ε-马来酰亚胺己酸；X = 氨基酸）。马来酰亚胺阿霉素衍生物与内源性和外源性白蛋白的半胱氨酸 ‐ 34 位快速结合，并在 P1‐P'1 易裂键处被 PSA 有效裂解，释放相应的阿霉素二肽（Ser‐Gly‐DOXO 或 Phe‐Gln - 多克索)。含有精氨酸残基的衍生物（EMC-Arg-Arg-Ser-Ser-Tyr-Tyr-Ser-Gly-DOXO

  DOI：

  10.1002/ardp.200500130

文献信息

• Development of Albumin-binding Doxorubicin Prodrugs that are Cleaved by Prostate-specific Antigen
  作者：Felix Kratz、Ahmed Mansour、Jens Soltau、Andre Warnecke、Iduna Fichtner、Clemens Unger、Joachim Drevs

  DOI：10.1002/ardp.200500130

  日期：2005.10

  Prostate‐specific antigen (PSA) is a serine protease that is overexpressed in prostate carcinoma and represents a molecular target for selectively releasing an anticancer agent from a prodrug formulation. In this work, we developed albumin‐binding prodrugs with the structures MT‐Ser‐Ser‐Tyr‐Tyr– Ser‐Gly‐DOXO, MT‐Asn‐Ser‐Ser‐Tyr–Phe‐Gln‐DOXO (MT = maleimidotriethyleneglycol acid; DOXO = Doxorubicin) or EMC‐

  前列腺特异性抗原 (PSA) 是一种丝氨酸蛋白酶，在前列腺癌中过度表达，代表了从前药制剂中选择性释放抗癌剂的分子靶标。在这项工作中，我们开发了白蛋白结合前药，其结构为 MT-Ser-Ser-Tyr-Tyr-Ser-Gly-DOXO、MT-Asn-Ser-Ser-Tyr-Phe-Gln-DOXO（MT = 马来酰亚胺三甘醇酸； DOXO = 阿霉素）或 EMC-Arg-Arg-Ser-Ser-Tyr-Tyr-Ser-Gly-DOXO（EMC = ε-马来酰亚胺己酸；X = 氨基酸）。马来酰亚胺阿霉素衍生物与内源性和外源性白蛋白的半胱氨酸 ‐ 34 位快速结合，并在 P1‐P'1 易裂键处被 PSA 有效裂解，释放相应的阿霉素二肽（Ser‐Gly‐DOXO 或 Phe‐Gln - 多克索)。含有精氨酸残基的衍生物（EMC-Arg-Arg-Ser-Ser-Tyr-Tyr-Ser-Gly-DOXO