(+)-catechin 7-α-O-glucoside | 345319-75-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: (+)-catechin 7-α-O-glucoside
• 英文别名: 7-O-α-D-glucopyranosyl-(+)-catechin；(2R,3R,4S,5S,6R)-2-[[(2R,3S)-2-(3,4-dihydroxyphenyl)-3,5-dihydroxy-3,4-dihydro-2H-chromen-7-yl]oxy]-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol
• CAS: 345319-75-7
• 化学式: C₂₁H₂₄O₁₁
• 分子量: 452.415
• InChiKey: VLFIBROLAXKPQK-NKDQTQLDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.4
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  190
• 氢给体数：
  8
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-deoxy-1-fluoro-α-D-glucose 、 儿茶提取物 在 α-glucosidase from sulfolobus solfataricus 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.0h， 以90%的产率得到(+)-catechin 7-α-O-glucoside
  参考文献：
  名称：

  使用工程化的 α-葡萄糖苷酶突变体对黄酮类化合物进行 pH 促进的 O-α-葡萄糖基化

  摘要：

  缺乏其一般酸/碱催化残基的保留糖苷酶突变体最初被称为硫糖连接酶，其使用带有亲核硫醇基团的糖受体合成硫连接的二糖。一些源自保留 α-糖苷酶的巯基连接酶已被归类为一类新的催化剂，即O-糖连接酶，它将糖部分转移到糖受体的羟基上，从而形成O-连接的糖苷或寡糖。在这项研究中，使用源自硫磺叶菌的热稳定 α-葡萄糖苷酶(MalA-D416A)的O -α-糖基连接酶开发了黄酮类化合物的有效O -α-葡萄糖基化。该Ø-糖基连接酶表现出高效的转糖基化活性，底物谱广泛，对包括黄酮、黄酮醇、黄烷酮、黄烷醇、黄烷醇和异黄酮类在内的各种类黄酮类化合物的产率均高于 90%。MalA-D416A 的糖基化优选碱性条件，表明 pH 促进的黄酮类羟基的去质子化将通过转糖基化加速共价酶中间体的周转。更重要的是，MalA-D416A 对黄酮类化合物的糖基化具有唯一的区域选择性，导致合成黄酮类化合物 7 - O -α-葡萄糖苷作为

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2020.104581

文献信息

• METHOD FOR GLYCOSYLATION OF FLAVONOID COMPOUNDS
  申请人：Ochiai Misa

  公开号：US20100256345A1

  公开（公告）日：2010-10-07

  The present invention provides a method for preparing a glycoside of a flavonoid compound, which comprises the step of treating flavonoid and a glycosyl donor with an enzymatic agent having glycosylation activity and being derived from the genus Trichoderma (preferably Trichoderma viride or Trichoderma reesei ). Such a flavonoid compound includes a catechin compound or a methylated derivative thereof, and the glycosyl donor includes a carbohydrate containing a maltotriose residue (preferably maltotriose, maltotetraose, maltopentaose, maltohexaose, maltoheptaose, dextrin, γ-cyclodextrin or soluble starch). Glycosides obtained by the present invention have higher water solubility, improved taste, and increased stability. The present invention also provides novel glycosides of catechin compounds, which are obtained by the method of the present invention.

  本发明提供了一种制备黄酮类化合物的糖苷的方法，其中包括用具有糖基化活性并来自Trichoderma属（优选为Trichoderma viride或Trichoderma reesei）的酶制剂处理黄酮类化合物和糖基供体。这样的黄酮类化合物包括儿茶素化合物或其甲基化衍生物，糖基供体包括含有麦芽三糖残基的碳水化合物（优选为麦芽三糖、麦芽四糖、麦芽五糖、麦芽六糖、麦芽七糖、糊精或可溶性淀粉）。通过本发明获得的糖苷具有更高的水溶性、改善的口感和增加的稳定性。本发明还提供了通过本发明的方法获得的儿茶素化合物的新型糖苷。
• Method for glycosylation of flavonoid compounds
  申请人：Suntory Holdings Limited

  公开号：EP2728008B1

  公开（公告）日：2019-07-24
• pH-promoted O-α-glucosylation of flavonoids using an engineered α-glucosidase mutant
  作者：Chao Li、Jetendra Kumar Roy、Ki-Cheul Park、Art E. Cho、Jaeick Lee、Young-Wan Kim

  DOI：10.1016/j.bioorg.2020.104581

  日期：2021.2

  Retaining glycosidase mutants lacking its general acid/base catalytic residue are originally termed thioglycoligases which synthesize thio-linked disaccharides using sugar acceptor bearing a nucleophilic thiol group. A few thioglycoligases derived from retaining α-glycosidases have been classified into a new class of catalysts, O-glycoligases which transfer sugar moiety to a hydroxy group of sugar

  缺乏其一般酸/碱催化残基的保留糖苷酶突变体最初被称为硫糖连接酶，其使用带有亲核硫醇基团的糖受体合成硫连接的二糖。一些源自保留 α-糖苷酶的巯基连接酶已被归类为一类新的催化剂，即O-糖连接酶，它将糖部分转移到糖受体的羟基上，从而形成O-连接的糖苷或寡糖。在这项研究中，使用源自硫磺叶菌的热稳定 α-葡萄糖苷酶(MalA-D416A)的O -α-糖基连接酶开发了黄酮类化合物的有效O -α-葡萄糖基化。该Ø-糖基连接酶表现出高效的转糖基化活性，底物谱广泛，对包括黄酮、黄酮醇、黄烷酮、黄烷醇、黄烷醇和异黄酮类在内的各种类黄酮类化合物的产率均高于 90%。MalA-D416A 的糖基化优选碱性条件，表明 pH 促进的黄酮类羟基的去质子化将通过转糖基化加速共价酶中间体的周转。更重要的是，MalA-D416A 对黄酮类化合物的糖基化具有唯一的区域选择性，导致合成黄酮类化合物 7 - O -α-葡萄糖苷作为