1-benzyl-5-fluoropyrimidin-2(1H)-one | 63331-29-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 1-benzyl-5-fluoropyrimidin-2(1H)-one
• 英文别名: 1-Benzyl-5-fluoropyrimid-2-one；1-benzyl-5-fluoropyrimidin-2-one
• CAS: 63331-29-3
• 化学式: C₁₁H₉FN₂O
• 分子量: 204.204
• InChiKey: PSKNUVKPAOJEPR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyl-5-fluoropyrimidin-2(1H)-one 在 zirconium(IV) tetraisopropoxide 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 48.0h， 以49%的产率得到1-benzyl-3,4-dihydro-5-fluoropyrimidin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  Hoseggen, Tom; Rise, Frode; Undheim, Kjell, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1986, p. 849 - 850

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  溴甲苯 、 2-羟基-5-氟嘧啶 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以50%的产率得到1-benzyl-5-fluoropyrimidin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  Hoseggen, Tom; Rise, Frode; Undheim, Kjell, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1986, p. 849 - 850

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Ethynyltriisopropoxytitanium reactions with pyrimidinones
  作者：Frode Rise、David Grace、Kjell Undheim

  DOI：10.1016/0022-328x(88)80007-x

  日期：1988.1

  pyrimidin-2(1H)-ones with exclusive carbon-carbon bond formation at C(6). The products after quenching ethynylmagnesium bromide with chlorotriisopropoxytitanium at −10°C are the mesityl oxide adducts with the pyrimidinones with the new carbon-carbon bond at C(6). Mesityl oxide, as its lithium enolate at −80°C, forms a mixture of the 3,4- and the 3,6-dihydro-isomeric adducts. High resolution NMR was used for the structure

  乙炔基锂和氯三异丙氧基钛在-80°C下原位生成乙炔基三异丙氧基钛。它与嘧啶2-2 （1 H）-形成加合物，并在C（6）处形成唯一的碳-碳键。乙炔基溴化镁在-10°C下用三异丙氧基氯淬灭后的产物是与嘧啶酮具有C（6）处新碳-碳键的异亚丙基丙酮加合物。亚甲三醇氧化物在-80℃下为烯醇锂，形成3，4-和3，6-二氢-异构体加合物的混合物。高分辨率NMR用于结构分配。
• 5-Halopyrimid-2-ones
  申请人：Nyegaard & Co. A/S

  公开号：US04395406A1

  公开（公告）日：1983-07-26

  Novel derivatives of pyrimid-2-one having interesting pharmacological properties are described. The compounds of the invention have been found to be of use in the control of, and in particular in the inhibition of the metaphase of malignant tumours and leukaemias. Processes for the preparation of the novel compounds and pharmaceutical compositions containing them are also described.

  描述了具有有趣药理特性的嘧啶-2-酮的新衍生物。本发明的化合物已被发现可用于控制和特别是抑制恶性肿瘤和白血病的中期有用。还描述了制备新化合物的方法和含有它们的药物组合物。
• Aryl- and alkynyltri-isopropoxytitanium reagents in regioselective carbon-carbon bond formation in azines
  作者：Lise-Lotte Gundersen、Frode Rise、Kjell Undheim

  DOI：10.1016/0040-4020(92)80015-8

  日期：1992.7

  results from 1:1-adduct formation between an aryltriisopropoxytitanium reagent and N-isobutyloxycarbonyl- or an N-silyloxymethyl-3-cyanopyridinium salt after successive DDQ dehydrogenation and cleavage of the 1-substituent. Complete regioselectivity for new CC bond formation in the 4-position results in the adduct formation between aryl- and phenylethynyltri-isopropoxytitanium reagents and pyrimidin-2(1H)-ones;

  吡啶的4位区域选择性芳基化是由DDQ连续脱氢和1位取代基裂解后，芳基三异丙氧基钛试剂与N-异丁氧基羰基-或N-甲硅烷氧基甲基-3-氰基吡啶鎓盐之间的1：1加合物形成而引起的。在4位上形成新的C bondC键的完全区域选择性导致芳基和苯基乙炔基三异丙氧基钛试剂与嘧啶2（1 H）-酮之间形成加合物。乙炔基三异丙氧基钛与新的CC键形成在6位上。
• Sodium 2-Mercaptoethanesulfonate in Reversible Adduct Formation and Water Solubilization.
  作者：Frode Rise、Kjell Undheim、Peder Kierkegaard、Janina Legendziewicz、Ewa Huskowska、Lija Tekenbergs-Hjelte、Kristina Ohlson、Tomas Alminger、Magnus Erickson、Inger Grundevik、Inger Hagin、Kurt-Jürgen Hoffman、Svante Johansson、Sam Larsson、Ingalil Löfberg、Kristina Ohlson、Björn Persson、Inger Skånberg、Lija Tekenbergs-Hjelte

  DOI：10.3891/acta.chem.scand.43-0489

  日期：——

  Sodium 2-mercaptoethanesulfonate (MESNA, coenzyme M) forms 1:1 covalent adducts with highly pi-electron deficient heterocycles. The addition is caused by the thiol function, and the adducts become water soluble as sulfonates. 1H NMR spectroscopy has been used to obtain information about electronic and steric effects on the equilibria between 2-pyrimidinones and their 1:1 MESNA adducts. The adducts are potential prodrugs for biologically interesting 2-pyrimidinones.
• RISE, FRODE;UNDHEIM, KJELL, ACTA CHEM. SCAND., 43,(1989) N, C. 489-492
  作者：RISE, FRODE、UNDHEIM, KJELL

  DOI：——

  日期：——