(+)-(2R)-5,7-bis(benzyloxy)-2-[3,4-bis(benzyloxy)phenyl]chroman-3-one | 87292-54-4

分子结构分类

有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物

中文名称

——

中文别名

——

英文名称

(+)-(2R)-5,7-bis(benzyloxy)-2-[3,4-bis(benzyloxy)phenyl]chroman-3-one

英文别名

(2R)-5,7,3',4'-tetrakis(benzyloxy)flavan-3-one；5,7,3',4'-tetra-O-benzylflavan-3-one；tetrakis(benzyloxy)flavan-3-one；(2R)-2-[3,4-bis(phenylmethoxy)phenyl]-5,7-bis(phenylmethoxy)-4H-chromen-3-one

(+)-(2R)-5,7-bis(benzyloxy)-2-[3,4-bis(benzyloxy)phenyl]chroman-3-one化学式

CAS

87292-54-4

化学式

C₄₃H₃₆O₆

mdl

——

分子量

648.755

InChiKey

KBNQMTSOLKALHK-VZUYHUTRSA-N

BEILSTEIN

——

EINECS

——

物化性质

熔点：

141-143 °C(Solv: chloroform (67-66-3); ethyl ether (60-29-7))
沸点：

813.5±65.0 °C(Predicted)
密度：

1.231±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

辛醇/水分配系数(LogP)：

9
重原子数：

49
可旋转键数：

13
环数：

7.0
sp3杂化的碳原子比例：

0.14
拓扑面积：

63.2
氢给体数：

0
氢受体数：

6

SDS

SDS：4df604fb5f93c5c03167f6f9b39ce601

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上下游信息

上游原料

中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
(2R,3S)-5,7-二(苄氧基)-2-[3,4-二(苄氧基)苯基]-3-色满醇	5,7,3',4'-tetra-O-benzyl-(+)-catechin	20728-73-8	C₄₃H₃₈O₆	650.771
——	3,5,7,3',4'-penta-O-benzylepicatechin	301539-02-6	C₅₀H₄₄O₆	740.896
——	(+)-(1S,2S)-3-[2,4-bis(benzyloxy)-6-hydroxyphenyl]-1-[3,4-bis(benzyloxy)phenyl]propane-1,2-diol	732298-11-2	C₄₃H₄₀O₇	668.786
儿茶提取物	catechin	7295-85-4	C₁₅H₁₄O₆	290.273
——	(E)-3-[2,4-bis(benzyloxy)-6-hydroxyphenyl]-1-[3,4-bis(benzyloxy)phenyl]propene	732298-08-7	C₄₃H₃₈O₅	634.772

下游产品

中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
(2R,3S)-5,7-二(苄氧基)-2-[3,4-二(苄氧基)苯基]-3-色满醇	5,7,3',4'-tetra-O-benzyl-(+)-catechin	20728-73-8	C₄₃H₃₈O₆	650.771
——	5,7,3',4'-tetra-O-benzylepicatechin	87292-49-7	C₄₃H₃₈O₆	650.771
——	(2R,3R)-2-(3,4-dihydroxyphenyl)-3-aminochroman-5,7-diol	——	C₁₅H₁₅NO₅	289.288
——	5,7,3',4'-tetra-O-benzyl-4β-(2-hydroxyethoxy)epicatechin	256236-25-6	C₄₅H₄₂O₈	710.824
——	5,7,3',4'-tetra-O-benzyl-3-(3'',4'',5''-trimethoxybenzoyl)-(-)-epicatechin	1018677-68-3	C₅₃H₄₈O₁₀	844.958
——	(2R,3R,4S)-5,7,3',4'-tetra-O-benzyl-4-(2''-ethoxyethoxy)flavan-3-ol	664351-39-7	C₄₇H₄₆O₈	738.877
——	(-)-(2R,3R)-5,7-bis(benzyloxy)-2-[3,4-bis(benzyloxy)phenyl]chroman-3-yl 3,4,5-tris(benzyloxy)benzoate	256236-30-3	C₇₁H₆₀O₁₀	1073.25
——	(2R,3R)-2-(3,4-dihydroxyphenyl)-3-methylchroman-3,5,7-triol	——	C₁₆H₁₆O₆	304.299
——	3-O-(3,4,5-trimethoxybenzoyl)-(-)-catechin	——	C₂₅H₂₄O₁₀	484.46
——	3-O-(4-hydroxy-3,5-dimethoxybenzoyl)epicatechin	——	C₂₄H₂₂O₁₀	470.433
——	[4,8]-2,3-cis-3,4-trans:2,3-cis-octa-O-benzyl-bi-(-)-epicatechin	223387-28-8	C₈₆H₇₄O₁₂	1299.53
(-)-表儿茶素没食子酸酯	(-)-epicatechin gallate	1257-08-5	C₂₂H₁₈O₁₀	442.379
——	(2R,3R)-2-(3,4-dihydroxyphenyl)-5,7-dihydroxychroman-3-yl cyclopropanecarboxylate	1608504-22-8	C₁₉H₁₈O₇	358.348
——	[(2R,3R)-2-(3,4-dihydroxyphenyl)-5,7-dihydroxy-3,4-dihydro-2H-chromen-3-yl] cyclohexanecarboxylate	749904-94-7	C₂₂H₂₄O₇	400.428
原花青素 B2	procyanidin B2	29106-49-8	C₃₀H₂₆O₁₂	578.529
[(2R,3R,4R)-2-(3,4-二羟基苯基)-4-[(2R,3R)-2-(3,4-二羟基苯基)-5,7-二羟基-3-(3,4,5-三羟基苯甲酰基)氧基-色满-8-基]-5,7-二羟基-色满-3-基]3,4,5-三羟基苯甲酸酯	procyanidin B2-3,3'-di-O-gallate	79907-44-1	C₄₄H₃₄O₂₀	882.742

反应信息

作为反应物：

描述：

(+)-(2R)-5,7-bis(benzyloxy)-2-[3,4-bis(benzyloxy)phenyl]chroman-3-one 在吡啶、 4-二甲氨基吡啶、 3,4,5-tris(benzyloxy)benzoyl chloride 、四氯化钛、 L-Selectride 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌、 lithium bromide 作用下，以四氢呋喃、二氯甲烷为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下，生成 [(2R,3R,4R)-2-(3,4-二羟基苯基)-4-[(2R,3R)-2-(3,4-二羟基苯基)-5,7-二羟基-3-(3,4,5-三羟基苯甲酰基)氧基-色满-8-基]-5,7-二羟基-色满-3-基]3,4,5-三羟基苯甲酸酯

参考文献：

名称：

多酚化学和生物活性研究。1. 从 (+)-儿茶素制备积木。原花青素形成。癌细胞生长抑制剂 3-O-Gallo