(2R,3S,4S)-2,3-trans-3,4-trans-3,3',4',5',7-pentahydroxy-4-<(2R,3S)-2,3-trans-3,3',4',5,7-pentahydroxyflavan-8-yl>flavan | 69127-09-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: (2R,3S,4S)-2,3-trans-3,4-trans-3,3',4',5',7-pentahydroxy-4-<(2R,3S)-2,3-trans-3,3',4',5,7-pentahydroxyflavan-8-yl>flavan
• 英文别名: <4,8>-all-trans-(-)-robinetinidol-(+)-catechin；robinetinidol-(4α,8)-catechin；[4,8]-all-trans-(-)-robinetinidol-(+)-catechin；Robinetinidol-(4alpha,8)-catechin；(2R,3S)-2-(3,4-dihydroxyphenyl)-8-[(2R,3S,4S)-3,7-dihydroxy-2-(3,4,5-trihydroxyphenyl)-3,4-dihydro-2H-chromen-4-yl]-3,4-dihydro-2H-chromene-3,5,7-triol
• CAS: 69127-09-9
• 化学式: C₃₀H₂₆O₁₂
• 分子量: 578.529
• InChiKey: XTVOPCAOTUZWHN-NQCZLCCKSA-N

物化性质

• 沸点：
  910.6±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.705±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  221
• 氢给体数：
  10
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  重氮甲烷 、 (2R,3S,4S)-2,3-trans-3,4-trans-3,3',4',5',7-pentahydroxy-4-<(2R,3S)-2,3-trans-3,3',4',5,7-pentahydroxyflavan-8-yl>flavan 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 48.0h， 以157 mg的产率得到(2R,3S,4S,2'R,3'S)-2'-(3,4-Dimethoxy-phenyl)-7,5',7'-trimethoxy-2-(3,4,5-trimethoxy-phenyl)-3,4,3',4'-tetrahydro-2H,2'H-[4,8']bichromenyl-3,3'-diol
  参考文献：
  名称：

  缩合单宁的合成。第4部分。[4,6]-和[4,8]-双黄酮类化合物的直接仿生方法

  摘要：

  在环境温度和温和条件下，由flavan-3,4-二醇生成flavanyl-4-carbo-阳离子并与亲核flavan-3-ol缩合形成[4,6]-和[4,8]-双黄烷酮。酸性水溶液条件显然模拟了许多天然来源中单宁缩合形成的初始步骤。反应的立体特异性（或立体选择性）主要取决于母体flavan-3,4-二醇的2,3-顺式或2,3-反式立体化学，但也取决于flavan-3-ol的亲核性，和其空间专一性（或区域选择性）过程是由黄烷-3-醇的感受性A环取代取代变化引起的空间因素引起的。

  DOI：

  10.1039/p19810001235
• 作为产物：
  描述：

  (+)-leucorobinetinidin 、 儿茶提取物 在 盐酸 作用下， 生成 (2R,3S,4R)-2,3-trans-3,4-cis-3,3',4',7-tetrahydroxy-4-<(2R,3S)-2,3-trans-3,3',4',5,7-pentahydroxyflavan-8-yl>flavan 、 (2R,3S,4S)-2,3-trans-3,4-trans-3,3',4',5',7-pentahydroxy-4-<(2R,3S)-2,3-trans-3,3',4',5,7-pentahydroxyflavan-8-yl>flavan
  参考文献：
  名称：

  缩合单宁的合成。第7部分。从黑荆树（“含羞草”）树皮提取物中提取角形[4,6：4,8]-前心磷脂素三黄酮类化合物

  摘要：

  来自黑荆树（Acacia mearnsii）的树皮提取物中的三类黄酮级分包含五个角蛋白原蛋白，其构成的Robinetinidol单元[4,6：4,8]与（+）-儿茶素和（+）-gallocatechin均相连。提供了三种双[[-]-robinetinidol]-（+）-儿茶素非对映异构体的结构综合证明。与竞争性（+）-亮氨酸非setinidin相比，较高的寡聚级分中的prorobinetinidins的完全优势与亲本（+）-leurobrobinetinidin与亲核底物的更快缩合速率相关。

  DOI：

  10.1039/p19830000017

文献信息

• α-Amylase and Lipase Inhibitory Activity and Structural Characterization of Acacia Bark Proanthocyanidins
  作者：Rie Kusano、Sosuke Ogawa、Yosuke Matsuo、Takashi Tanaka、Yoshikazu Yazaki、Isao Kouno

  DOI：10.1021/np100372t

  日期：2011.2.25

  The bark extract of Acacia mearnsii showed strong lipase and alpha-amylase inhibition activities. Fractionation of the extract by column chromatography and subsequent C-13 NMR and MALDI-TOF-MS analysis revealed that the active substances are proanthocyanidin oligomers mainly composed of 5-deoxyflavan-3-ol units. In addition, 4'-O-methylrobinetinidol 3'-O-beta-D-glucopyranoside, fisetinidol-(4 alpha,6)-gallocatechin, and epirobinetinidol-(4 beta,8)-catechin were isolated as new compounds, and their structures were determined from spectroscopic data. Furthermore, a modified thiol degradation method using strongly acidic conditions was applied to the extract to yield three thiol degradation products dezived from robinetinidol units. This method is useful for characterizing acacia proanthocyanidins (wattle tannins).
• Synthesis of condensed tannins. Part 4. A direct biomimetic approach to [4,6]- and[4,8]-biflavanoids
  作者：Jacobus J. Botha、Daneel Ferreira、David G. Roux

  DOI：10.1039/p19810001235

  日期：——

  their condensation with nucleophilic flavan-3-ols to form [4,6]- and [4,8]-biflavanoids at ambient temperatures and under mildly acidic aqueous conditions apparently simulates the initial step in condensed tannin formation in a number of natural sources. The stereospecificity (or stereoselectivity) of the reaction is conditioned mainly by the 2,3-cis or 2,3-trans stereochemistry of the parent flavan-3

  在环境温度和温和条件下，由flavan-3,4-二醇生成flavanyl-4-carbo-阳离子并与亲核flavan-3-ol缩合形成[4,6]-和[4,8]-双黄烷酮。酸性水溶液条件显然模拟了许多天然来源中单宁缩合形成的初始步骤。反应的立体特异性（或立体选择性）主要取决于母体flavan-3,4-二醇的2,3-顺式或2,3-反式立体化学，但也取决于flavan-3-ol的亲核性，和其空间专一性（或区域选择性）过程是由黄烷-3-醇的感受性A环取代取代变化引起的空间因素引起的。
• Synthesis of condensed tannins. Part 7. Angular [4,6 : 4,8]-prorobinetinidin triflavanoids from black wattle (‘Mimosa’) bark extract
  作者：Phillip M. Viviers、Jacobus J. Botha、Daneel Ferreira、David G. Roux、Henry M. Saayman

  DOI：10.1039/p19830000017

  日期：——

  The triflavanoid fraction from the bark extract of the black wattle (Acacia mearnsii) comprises five angular prorobinetinidins with their constituent robinetinidol units [4,6 : 4,8]-linked to both (+)-catechin and (+)-gallocatechin. Synthetic proof of structure is provided for three bi-[(–)-robinetinidol]-(+)-catechin diastereoisomers. The complete dominance of prorobinetinidins in the higher oligomeric

  来自黑荆树（Acacia mearnsii）的树皮提取物中的三类黄酮级分包含五个角蛋白原蛋白，其构成的Robinetinidol单元[4,6：4,8]与（+）-儿茶素和（+）-gallocatechin均相连。提供了三种双[[-]-robinetinidol]-（+）-儿茶素非对映异构体的结构综合证明。与竞争性（+）-亮氨酸非setinidin相比，较高的寡聚级分中的prorobinetinidins的完全优势与亲本（+）-leurobrobinetinidin与亲核底物的更快缩合速率相关。