1,2-dicyanobenzo-4,5-(15-crown-5) | 110682-73-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,2-dicyanobenzo-4,5-(15-crown-5)
• 英文别名: 15,16-dicyano-2,3,5,6,8,9,11,12-octahydro-benzo{1,4,7,10,13}pentaoxacyclopentadecine；2,3-(3',4'-dicyanobenzo)-1,4,7,10,13-pentaoxacyclopentadeca-2-ene；4',5'-dicyanobenzo(15-crown-5)；4',5'-dicyanobenzo-15-crown-5；4,5-dicyanobenzo-(15-crown-5)；4,5-dicyanobenzo-15-crown-5；Dicyanobenzo-15-crown-5；2,5,8,11,14-pentaoxabicyclo[13.4.0]nonadeca-1(15),16,18-triene-17,18-dicarbonitrile
• CAS: 110682-73-0
• 化学式: C₁₆H₁₈N₂O₅
• 分子量: 318.329
• InChiKey: DKYSABDVEOCCGK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  523.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  93.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-dicyanobenzo-4,5-(15-crown-5) 在 氨 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以83%的产率得到2,3,5,6,8,9,11,12,16,17-decahydro-15,17-diimino-15H-isoindolo<5,6-b><1,4,7,10,13>pentaoxacyclopentadecine
  参考文献：
  名称：

  Sielcken; Van De Kuil; Drenth, Journal of the American Chemical Society, 1990, vol. 112, # 8, p. 3086 - 3093

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯并-15-冠醚-5 在 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 1,3-二甲基戊胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 1,2-dicyanobenzo-4,5-(15-crown-5)
  参考文献：
  名称：

  Design of UV-Vis-NIR panchromatic crown-phthalocyanines with controllable aggregation

  摘要：

  设计并合成了一系列新型供体-受体酞菁化合物，其中含有15-冠-5-氧蒽基团，以扩展光吸收范围，用于进一步的光电应用。

  DOI：

  10.1039/c4dt02759k

文献信息

• 具有双光子吸收性质的两亲型酞菁钐配合物 及其制备方法
  申请人：济宁学院

  公开号：CN105732677B

  公开（公告）日：2018-08-24

  本发明属于有机非线性光学材料领域，具体涉及一种具有双光子吸收性质的两亲型酞菁钐配合物及其制备方法。所述具有双光子吸收性质的两亲型酞菁钐配合物，其分子结构为：该配合物在不同溶剂中都具有优秀的双光子吸收性质，且两亲性的特点拓宽了其应用范围，在三维光存储器、双光子限幅和双光子光动力疗法等领域都有潜在的应用价值。
• Synthesis and Characterization of Crown-Ether-Containing Phthalocyanines with Group-IV-A Elements
  作者：Vefa Ahsen、Emel Yilmazer、Ayşegül Gürek、Ahmet Gül、Özer Bekâroǧlu

  DOI：10.1002/hlca.19880710705

  日期：1988.11.2

  Group-IV-A phthalocyanines with four crown ether substituents have been prepared from 4′,5′-dicyanobenzo(15-crown-5), 4′,5′-diiminoisoindolino(15-crown-5), or metal-free phthalocyanine and the corresponding metal salts. The axial ligands of dichloro[tetra(15-crown-5)phthalocyaninato]silicon or -tin have been converted into dihydroxy derivatives by hydrolysis in aqueous Et3N. The catalytic effect of

  具有四个冠醚取代基的IV-A组酞菁已由4'，5'-二氰基苯并（15-crown-5），4'，5'-二亚氨基异吲哚基（15-crown-5）或不含金属的酞菁制备和相应的金属盐。二氯[四（15-冠-5）酞菁硅]或-锡的轴向配体已通过在Et 3 N水溶液中水解而转化为二羟基衍生物。将无H 2 O的CaCl 2在喹啉中的催化作用用于二羟基硅-酞菁的缩聚为界面排列的聚合物。与相应的过渡金属酞菁相比，IV-A-金属酞菁类的热稳定性得到了更高的初始分解点（290-440°）的确认。
• Cation- and Solvent-Induced Formation of Supramolecular Structures Composed of Crown-Ether Substituted Double-Decker Phthalocyanine Radicals
  作者：Naoto Ishikawa、Youkoh Kaizu

  DOI：10.1021/jp002109z

  日期：2000.11.1

  Geometric structures of three types of supramolecular aggregates composed of bis(phthalocyaninato)lutetium (Lu(Pc)2) radicals are investigated by means of ESR measurements and theoretical calculati...

  通过ESR测量和理论计算，研究了由双（酞菁）镥（Lu（Pc）2）自由基组成的三种超分子聚集体的几何结构。
• Novel unsymmetrical monofunctionalized lutetium and dysprosium bisphthalocyanines with seven crown-ether units and one hexyl hexanoate side-group
  作者：Didier Pernin、Klaus Haberroth、Jacques Simon

  DOI：10.1039/a701305a

  日期：——

  The synthesis of novel lutetium and dysprosium bisphthalocyanines bearing seven 15-crown-5 ether units and one hexyl hexanoate side group is described.

  描述了具有七个15-冠-5醚单元和一个己基己酸酯侧基的新型铕和铽双酞菁的合成。
• Photosynthetic Reaction Center Mimicry: Low Reorganization Energy Driven Charge Stabilization in Self-Assembled Cofacial Zinc Phthalocyanine Dimer−Fullerene Conjugate
  作者：Francis D’Souza、Eranda Maligaspe、Kei Ohkubo、Melvin E. Zandler、Navaneetha K. Subbaiyan、Shunichi Fukuzumi

  DOI：10.1021/ja903467w

  日期：2009.7.1

  present phthalocyanine macrocycle based model system exhibited superior electron-transfer properties including formation of a long-lived charge-separated state, a key step of the photosynthetic light energy conversion process. Detailed analysis of the kinetic data in light of the Marcus theory of electron transfer revealed that small reorganization energy of the relatively rigid phthalocyanine is primarily

  通过采用明确定义的自组装方法，构建了仿生细菌光合反应中心复合物，并研究了源自这种超分子供体-受体偶联物的光诱导电子转移。细菌“特殊对”供体的仿生模型，一种共面锌酞菁二聚体，是通过钾离子诱导的 4,5,4',5',4'', 5'',4''',5 二聚化形成的'''-锌四（1,4,7,10,13-pentaoxatridecamylene）酞菁。二聚体随后通过“两点”结合与功能化富勒烯自组装，涉及轴向配位和冠醚-烷基铵阳离子络合，形成供体-受体对，模仿细菌光合反应中心的非共价结合实体。所采用的自组装方法产生了一种具有更高稳定性的超分子复合物，其具有明确的几何形状和方向，如结合常数和计算优化结构所揭示的。与之前报道的卟啉类似物不同，目前基于酞菁大环的模型系统表现出优异的电子转移特性，包括形成长寿命的电荷分离状态，这是光合光能转换过程的关键步骤。根据马库斯电子转移理论对动力学数据的详细分析表明，相