(2R,3R)-2,3-epoxyoctadecan-1-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环氧化物
• 英文名称: (2R,3R)-2,3-epoxyoctadecan-1-ol
• 英文别名: (E)-2,3-epoxyoctadecan-1-ol；(R,R)-2,3-epoxyoctadecan-1-ol；(2R,3R)-2,3-epoxyoctadecanol；[(2R,3R)-3-pentadecyloxiran-2-yl]methanol
• 化学式: C₁₈H₃₆O₂
• 分子量: 284.483
• InChiKey: YZFWQAZFXICNNE-QZTJIDSGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  32.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R)-2,3-epoxyoctadecan-1-ol 在 lithium hydroxide 、 氨 、 sodium 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 D-赤式-二氢-D-鞘氨醇
  参考文献：
  名称：

  Directed openings of 2,3-epoxy alcohols via reactions with isocyanates: synthesis of (+)-erythro-dihydrosphingosine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00220a015
• 作为产物：
  描述：

  十六醛 在 titanium(IV) isopropylate 、 正溴丁烷 、 叔丁基过氧化氢 、 lithium aluminium tetrahydride 、 D-(-)-酒石酸二乙酯 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 异丙醇 为溶剂， 生成 (2R,3R)-2,3-epoxyoctadecan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  通过线性烯丙基 C-H 氧化和烯丙基氰酸酯到异氰酸酯重排合成 α-半乳糖苷神经酰胺的 C-糖苷类似物

  摘要：

  合成了 α-半乳糖苷神经酰胺的C-糖苷类似物，其中包括几个已知可促进 Th-1 细胞因子产生的重要修饰。关键的转化包括 C-H 氧化、Sharpless 不对称环氧化、烯烃交叉复分解和烯丙基氰酸酯到异氰酸酯的重排。

  DOI：

  10.1021/ol2032448

文献信息

• A Highly Stereoselective Synthesis of Glycidic Amides Based on a New Class of Chiral Sulfonium Salts: Applications in Asymmetric Synthesis
  作者：Francisco Sarabia、Carlos Vivar-García、Miguel García-Castro、Cristina García-Ruiz、Francisca Martín-Gálvez、Antonio Sánchez-Ruiz、Samy Chammaa

  DOI：10.1002/chem.201201332

  日期：2012.11.19

  A new type of chiral sulfonium salts that are characterized by a bicyclic system has been designed and synthesized from α‐amino acids. Their corresponding ylides, which were prepared by basic treatment of the sulfonium salts, reacted smoothly with a broad array of simple and chiral aldehydes to provide trans‐epoxy amides in reasonable to very good yields and excellent stereoselectivities (>98 %). The

  由α-氨基酸设计并合成了一种新型的具有双环体系特征的手性sulf盐。通过对treatment盐进行碱性处理而制备的它们相应的酰基化物，可与各种简单的手性醛平稳地反应，以合理至非常高的收率和出色的立体选择性（> 98％）提供反式环氧酰胺。发现获得的环氧酰胺可用作合成构件。因此，它们被还原成相应的环氧醇，并与不同类型的亲核试剂进行环氧乙烷开环反应。
• Process for preparing 2-amino-1,3-alkanediol or derivative thereof,
  申请人：Takasago International Corporation

  公开号：US05925792A1

  公开（公告）日：1999-07-20

  A process for preparing an optically active dihydrosphingosine derivative is disclosed, comprising reducing a (2R,3R)-2-amino-3-hydroxyalkanoic acid derivative represented by formula (III): ##STR1## wherein R.sup.3 represents a straight-chain alkyl group having 7 to 21 carbon atoms; and R.sup.4 represents an amino group protecting group, (e.g., (2R,3R)-2-benzylamino-3-hydroxyoctadecanoic acid) with sodium tetrahydroborate in the presence of an acid. The process makes it feasible to produce an optically active dihydrosphingosine at high optical purity and through a simple process that is safe and easy to industrialize.

  揭示了一种制备光学活性二氢神经酰胺衍生物的方法，包括在酸的存在下，用氢化四氢硼钠还原由式（III）表示的（2R,3R）-2-氨基-3-羟基烷酸衍生物：其中R.sup.3代表具有7至21个碳原子的直链烷基基团；R.sup.4代表氨基保护基团（例如，（2R,3R）-2-苄氨基-3-羟基十八碳酸），该过程使得能够以高光学纯度生产光学活性二氢神经酰胺，并通过一个安全且易于工业化的简单过程。
• Stereochemistry of aplidiasphingosine as proposed by the asymmetric synthesis and 13c-nmr study of sphingosine relatives
  作者：Kenji Mori、Takeaki Urnemura

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)82976-2

  日期：1981.1
• Process for preparing 2-amino-1, 3-alkanediol or a derivative thereof, process for preparing optically active dihydrosphingosine derivatives and intermediates used in that process
  申请人：Takasago International Corporation

  公开号：EP0761642B1

  公开（公告）日：2001-02-07
• Ring-Opening Hydrofluorination of 2,3- and 3,4-Epoxy Amines by HBF₄·OEt₂: Application to the Asymmetric Synthesis of (<i>S</i>,<i>S</i>)-3-Deoxy-3-fluorosafingol
  作者：Alexander J. Cresswell、Stephen G. Davies、James A. Lee、Melloney J. Morris、Paul M. Roberts、James E. Thomson

  DOI：10.1021/jo200517w

  日期：2011.6.3

  Treatment of a range of 2,3- and 3,4-epoxy amines with HBF4 center dot OEt2 at room temperature results in fast and efficient S(N)2-type ring-opening hydrofluorination to give stereodefined amino fluorohydrins. Operational simplicity, scalability, and short reaction time at ambient temperature are notable features of this method, The utility of this methodology is exemplified in a concise asymmetric synthesis of (S,S)-3-deoxy-3-fluorosafingol.