1,3-bis(2,6-diisopropylphenyl)imidazole-2-thione | 1311297-12-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1,3-bis(2,6-diisopropylphenyl)imidazole-2-thione
• 英文别名: 1,3-Bis[2,6-di(propan-2-yl)phenyl]imidazole-2-thione；1,3-bis[2,6-di(propan-2-yl)phenyl]imidazole-2-thione
• CAS: 1311297-12-7
• 化学式: C₂₇H₃₆N₂S
• 分子量: 420.662
• InChiKey: VCRVNQFLCLCHGI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.7
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  38.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-bis(2,6-diisopropylphenyl)imidazole-2-thione 在 正丁基锂 作用下， 以 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 72.0h， 以59%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  阴离子N-杂环卡宾的硫属元素配合物。

  摘要：

  [（WCA-IDipp）E] Li（solv。）类型的16个加合物中有几个带有带有弱配位硼酸酯部分的阴离子N-杂环卡宾配体（WCA-IDipp，WCA = B（C 6 F 5）3）制备IDipp ＝ 1，3-双（2，6-二异丙基苯基）咪唑啉-2-亚烷基，E ＝ O，S，Se，Te）。这是通过将相应的酮（IDipp）O或硫酮（IDipp）S与n- BuLi脱质子化，然后与B（C 6 F 5）3反应来实现的。或通过[WCA-IDipp] Li（甲苯）与元素Se或Te的直接反应。氧，硫和硒加合物可以质子化以生成衍生物（WCA-IDipp）EH（E = O，S，Se），而硫和硒加合物的氧化产生中性二硫化物和二硒化物（WCA-IDipp）2 E 2（E = S，Se）。

  DOI：

  10.1039/d0dt02392b
• 作为产物：
  描述：

  N,N’-双(2,6-二异丙基苯基)乙烷二亚胺 在 三甲基氯硅烷 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 1,3-bis(2,6-diisopropylphenyl)imidazole-2-thione
  参考文献：
  名称：

  硫脲直接氧化法合成位阻硫脲 S-氧化物

  摘要：

  膨胀：硫脲S-氧化物通常是硫脲氧化过程中寿命较短的活性中间体，可被视为难以捉摸的 N-杂环 Criegee 中间体的较重同系物。通过在氮原子上引入庞大的取代基，可以进行制备和分离。

  DOI：

  10.1002/chem.202203005
• 作为试剂：
  描述：

  5-己烯酸 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 1,3-bis(2,6-diisopropylphenyl)imidazole-2-thione 、 碘 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以75%的产率得到6-(iodomethyl)tetrahydro-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  Lewis碱催化的碘代内酯化中I2和N-碘代琥珀酰亚胺之间的卤素键相互作用。

  摘要：

  已经研究了I 2和被路易斯碱（LB）稳定的N-碘琥珀酰亚胺（NIS）之间的卤素键相互作用。1 H NMR，核Overhauser效应（NOE）和扩散有序NMR光谱（DOSY）表明生成了1：1：1的组装体LB–I 2 –NIS。相反，当使用N-碘三氟甲烷磺酰亚胺（INTf 2）代替NIS时，会生成LB–I 5 + –LB。基于这些结果并结合密度泛函理论（DFT）计算，我们提出了形成I 2 -NIS以及随后生成活性碘化物种LB-I +的机制。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c01735

文献信息

• Stabilisation of gold nanoparticles by N-heterocyclic thiones
  作者：Leonardo C. Moraes、Bertrand Lacroix、Rute C. Figueiredo、Patricia Lara、Javier Rojo、Salvador Conejero

  DOI：10.1039/c7dt01856h

  日期：——

  Gold nanoparticles (Au-NPs) have been prepared using N-heterocyclic thiones (NHTs) as ligand stabilisers. These Au-NPs have been shown to be very stable, even in air, and have been characterized by a combination of several techniques (TEM, HR-TEM, STEM-HAADF, EDX, DLS, elemental analysis and 1H NMR). These nanoparticles are active in the catalytic reduction of nitroarenes to anilines.

  金纳米颗粒（Au-NPs）已使用N-杂环硫酮（NHTs）作为配体稳定剂制备。这些Au-NP甚至在空气中也显示出非常稳定的特性，并且已通过多种技术（TEM，HR-TEM，STEM-HAADF，EDX，DLS，元素分析和1 H NMR）的组合进行了表征。这些纳米颗粒在将硝基芳烃催化还原成苯胺中具有活性。
• Thiourea–I₂ as Lewis Base–Lewis Acid Cooperative Catalysts for Iodochlorination of Alkene with In Situ-Generated I–Cl
  作者：Takahiro Horibe、Yasutaka Tsuji、Kazuaki Ishihara

  DOI：10.1021/acscatal.8b01565

  日期：2018.7.6

  Thiourea–I2 as Lewis base–Lewis acid cooperative catalysts are developed for the iodochlorination of alkenes with in situ-generated iodine monochloride (I–Cl). The Lewis base–Lewis acid cooperative system is sufficient to generate I–Cl from I2 with a chlorinating reagent at low temperature. Based on the solid-state structure of the active species, thiourea–I2 cooperatively captures I–Cl. By taking

  硫脲-I 2作为路易斯碱-路易斯酸协同催化剂被开发用于用原位生成的一氯化碘（I-Cl）进行烯烃的碘氯化。刘易斯碱-路易斯酸协同体系足以在低温下用氯化剂从I 2生成I-Cl 。基于活性物质的固态结构，硫脲I 2协同捕获I Cl。通过利用I–Cl生成和在低温下控制I–Cl的优势，硫脲– I 2协同系统抑制了由高反应性游离I–Cl引起的副反应。
• Photochemical activation of SF₆ by N-heterocyclic carbenes to provide a deoxyfluorinating reagent
  作者：Pooja Tomar、Thomas Braun、Erhard Kemnitz

  DOI：10.1039/c8cc05494k

  日期：——

  greenhouse gas SF6 using electron-rich N-heterocyclic carbenes gave 2,2-difluoroimidazolines or 2,2-difluoroimidazolidines as well as 2-thio derivatives of the carbene precursors. The N-heterocyclic carbenes can also convert SF4 to give similar products. The difluoroimidazolidine derivatives were applied in deoxyfluorination reactions. Furthermore, the activation of SF6 and the fluorination can be coupled

  使用富含电子的N-杂环碳烯对温室气体SF 6的活化得到2，2-二氟咪唑啉或2，2-二氟咪唑烷以及卡宾前体的2-硫衍生物。N-杂环卡宾也可以将SF 4转化为类似产物。将二氟咪唑烷衍生物用于脱氧氟化反应。此外，SF 6的活化和氟化可通过一锅法偶联以将1-辛醇转化为1-氟辛烷。
• Heavier chalcogenone complexes of bismuth(<scp>iii</scp>)trihalides: potential catalysts for acylative cleavage of cyclic ethers
  作者：Katam Srinivas、Paladugu Suresh、Chatla Naga Babu、Arruri Sathyanarayana、Ganesan Prabusankar

  DOI：10.1039/c4ra17144f

  日期：——

  dinuclear bismuth(III)complexes of heavier chalcogenones in excellent yield. These new bismuth heavier chalcogen derivatives are the first structurally characterized molecules, where the bismuth and heavier chalcogen ratio is 1 : 1. There is only one previous report of a crystal structure of a bismuth(III)–imidazol selone compound and none with bismuth(III)–imidazol tellone. The bismuth center in monomeric

  咪唑的较重硫属元素酮（S，Se和Te）用作通用配体，可产生一系列较重的硫属元素酮的单核和双核铋（III）配合物，且产率极高。这些新的铋重硫属元素衍生物是最早的结构特征分子，其中铋和重硫属元素的比例为1：1。以前仅有一份关于铋（III）-咪唑唑酮化合物的晶体结构的报道，而没有铋（III）的化合物。三级）-咪达唑·泰隆。单体铋硫属元素三卤化物中的铋中心描绘出伪三角双锥体几何形状，而二聚体铋硫属元素素三卤化物表现出扭曲的方形锥体形状。铋硫族元素酮衍生物的固态结构具有罕见的Bi⋯π（芳基）相互作用。因此，C6-环的质心表明在单核和双核铋（III）硫属元素酮配合物中，铋的环境为半夹心型。值得注意的是，Bi⋯π（芳基）相互作用对于单核铋硫属元素化合物并不经常注意到。一些铋（III）硫属酮配合物还显示出C–H⋯π（芳基），C–H⋯S和C–H⋯Cl的氢键类型。单核铋中的铋-硫族元素键距离（III）三溴化硫
• Linear Cu(<scp>i</scp>) chalcogenones: synthesis and application in borylation of unsymmetrical alkynes
  作者：Katam Srinivas、Chatla Naga Babu、Ganesan Prabusankar

  DOI：10.1039/c5dt02320c

  日期：——

  thermal properties of imidazoline-2-chalcogenones and their copper(I) derivatives are investigated. These complexes are able to act as catalysts in regioselective borylation of numerous unsymmetrical alkynes, yielding synthetically useful vinylboronates. Among catalysts 1–8, catalyst 4 is highly selective towards the regioselective boron addition of 1-phenyl-1-propyne.

  描述了铜（I）硫属酮配合物的合成和结构。均一的单核铜（I）络合物[（IPr E）2 Cu] ClO 4，IPr E，1,3-双（2,6-二异丙基苯基）咪唑啉-2-硫酮（1）和1,3-双（2） ，6-二异丙基苯基）咪唑啉-2-硒酮（2）; [（IMes E）2 Cu] ClO 4，IMes E，1,3-双（2,4,6-三甲基苯基）咪唑-2-硫酮（3）和1,3-双（2,4,6-三甲基苯基） ）咪唑-2-硒酮（4）; [（IPr E）2 Cu] BF 4，E = S（5）；E =硒（6）和[（IMes E）2 Cu] BF 4，E = S（7）；E = Se（8）是通过用相应的咪唑啉-2-硫属元素酮将铜（II）还原为铜（I）而形成的。X射线结构分析的7种化合物（1-3和5-8）表明，铜（我）离子是在一个完美的线性协调，同时4是在准-线性几何形状。分子2，4，6和8是该第一结构表征均配型铜（我）s