1-(1-methylindol-2-yl)-N-phenylmethanimine | 1421708-83-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-(1-methylindol-2-yl)-N-phenylmethanimine
• CAS: 1421708-83-9
• 化学式: C₁₆H₁₄N₂
• 分子量: 234.301
• InChiKey: GQNIAHDMOZBUQW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  17.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1-methylindol-2-yl)-N-phenylmethanimine 在 copper(l) iodide 、 sodium methylate 、 四丁基碘化铵 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 22.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Gold as Catalyst for the Hydroarylation and Domino Hydroarylation/N1–C4 Cleavage of β-Lactam-Tethered Allenyl Indoles

  摘要：

  Gold-catalyzed hydroarylation reaction of beta-lactam-tethered allenyl indoles gives azeto-oxepino[4,5-b]-indol-2-ones, tetrahydroazeto-azocino[3,4-b]indol-2-ones, and hexahydroazeto-azepino[3,4-b]indol-2-ones with very high levels of stereo, and regioselectivity, the 7-exo and 8-endo carbocyclization modes by attack of the indole group toward either the internal or the terminal allene carbon, respectively, being favored. Hydroarylation across the central carbon of the allene moiety has not been detected. The controlled gold-catalyzed annulations allowed the formation of fused beta-lactams without harming the sensitive four-membered heterocycle. Besides, a novel gold-catalyzed domino process, namely, the allenic hydroarylation/N1-C4 beta-lactam bond breakage to afford dihydro-oxepino[4,5-b]indole-4-carboxamides, has been discovered.

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b00535
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基吲哚-2-甲醛 、 苯胺 在 magnesium sulfate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以92%的产率得到1-(1-methylindol-2-yl)-N-phenylmethanimine
  参考文献：
  名称：

  亚胺基杂环的环化化合物：合成，表征和对炔烃的反应性。

  摘要：

  新颖cycloruthenated络合物2 - ç，4 - ç，和6的a，b基于杂核已经通过一系列的基于杂环-亚胺的反应，合成具有[{的RuCl（η 6 - p -cymene）} 2（ μ  Cl）的2 ]和Cu（OAc）2。已证明该方法对于噻吩，苯并噻吩，呋喃，苯并呋喃，吡咯和吲哚衍生物的环金属化是有效的。另外，甚至可以在相同的杂环上进行双环金属化过程，从而产生前所未有的双金属配合物。这些钌环通过一个意想不到的途径与3-己炔反应，这涉及原始亚氨基杂环与乙炔的偶联，然后进行脱芳香化作用，以提供与{Ru（p- cymene）}有机金属部分（即7）结合的稠合杂氢吡啶基配体。a – c和8 a – c）。据我们所知，这些络合物代表了在环金属化背景下这类化合物的第一个实例，并且在溶液和固态下对其结构进行了详尽的分析。此外，这些独特的物种会与CuCl 2反应，从而促进重金属化和释放高度有价值的芳族稠合双杂环（即9

  DOI：

  10.1002/chem.201201382

文献信息

• Catalyst- and solvent-free efficient access to <i>N</i>-alkylated amines <i>via</i> reductive amination using HBpin
  作者：Vipin K. Pandey、Somnath Bauri、Arnab Rit

  DOI：10.1039/d0ob00740d

  日期：——

  conditions for the synthesis of structurally diverse secondary amines has been uncovered. This one-pot protocol works efficiently at room temperature and is compatible with a wide range of sterically and electronically diverse aldehydes and primary amines. Notably, this simple process offers scalability, excellent functional group tolerance, chemoselectivity, and is also effective at the synthesis of biologically

  已经发现了一种在无催化剂和无溶剂条件下合成结构多样的仲胺的可持续方法。这种一锅法协议可在室温下有效地工作，并且与各种空间和电子上不同的醛和伯胺兼容。值得注意的是，这种简单的方法具有可扩展性，出色的官能团耐受性，化学选择性，并且在生物相关分子的合成中也很有效。
• Cycloruthenated Complexes from Imine-Based Heterocycles: Synthesis, Characterization, and Reactivity toward Alkynes
  作者：Luciano Cuesta、Tatiana Soler、Esteban P. Urriolabeitia

  DOI：10.1002/chem.201201382

  日期：2012.11.19

  complexes. These ruthenacycles react with 3‐hexyne through an unexpected pathway, which involves the coupling of the original imino heterocycle and acetylene followed by dearomatization to afford fused hetero‐hydropyridyl ligands bonded to the Ru(p‐cymene)} organometallic moiety (i.e., 7 a–c and 8 a–c). These complexes represent, as far as we know, the first examples of this type of compound within the

  新颖cycloruthenated络合物2 - ç，4 - ç，和6的a，b基于杂核已经通过一系列的基于杂环-亚胺的反应，合成具有[的RuCl（η 6 - p -cymene）} 2（ μ  Cl）的2 ]和Cu（OAc）2。已证明该方法对于噻吩，苯并噻吩，呋喃，苯并呋喃，吡咯和吲哚衍生物的环金属化是有效的。另外，甚至可以在相同的杂环上进行双环金属化过程，从而产生前所未有的双金属配合物。这些钌环通过一个意想不到的途径与3-己炔反应，这涉及原始亚氨基杂环与乙炔的偶联，然后进行脱芳香化作用，以提供与Ru（p- cymene）}有机金属部分（即7）结合的稠合杂氢吡啶基配体。a – c和8 a – c）。据我们所知，这些络合物代表了在环金属化背景下这类化合物的第一个实例，并且在溶液和固态下对其结构进行了详尽的分析。此外，这些独特的物种会与CuCl 2反应，从而促进重金属化和释放高度有价值的芳族稠合双杂环（即9
• Gold as Catalyst for the Hydroarylation and Domino Hydroarylation/N1–C4 Cleavage of β-Lactam-Tethered Allenyl Indoles
  作者：Benito Alcaide、Pedro Almendros、Sara Cembellín、Teresa Martínez del Campo

  DOI：10.1021/acs.joc.5b00535

  日期：2015.5.1

  Gold-catalyzed hydroarylation reaction of beta-lactam-tethered allenyl indoles gives azeto-oxepino[4,5-b]-indol-2-ones, tetrahydroazeto-azocino[3,4-b]indol-2-ones, and hexahydroazeto-azepino[3,4-b]indol-2-ones with very high levels of stereo, and regioselectivity, the 7-exo and 8-endo carbocyclization modes by attack of the indole group toward either the internal or the terminal allene carbon, respectively, being favored. Hydroarylation across the central carbon of the allene moiety has not been detected. The controlled gold-catalyzed annulations allowed the formation of fused beta-lactams without harming the sensitive four-membered heterocycle. Besides, a novel gold-catalyzed domino process, namely, the allenic hydroarylation/N1-C4 beta-lactam bond breakage to afford dihydro-oxepino[4,5-b]indole-4-carboxamides, has been discovered.