2-(2-hydroxybut-3-en-2-yl)phenol | 38865-41-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 2-(2-hydroxybut-3-en-2-yl)phenol
• CAS: 38865-41-7
• 化学式: C₁₀H₁₂O₂
• 分子量: 164.204
• InChiKey: SDOYLAIVMWSIJM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  265.4±7.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.115±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-hydroxybut-3-en-2-yl)phenol 在 2,2'-联吡啶 、 iron(III) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 以59%的产率得到4-methyl-2H-chromene
  参考文献：
  名称：

  铁（III）络合物催化的烯丙基环化反应生成的2H-Chromenes

  摘要：

  据报道，一种基于铁（III）络合物催化的2-（1-羟基烯丙基）苯酚环化的简单方法可以使用多种2 H-色烯。该方法应用于天然产物替弗洛韦汀B的全合成。

  DOI：

  10.1002/adsc.201500058
• 作为产物：
  描述：

  2'-羟基苯乙酮 、 乙烯基氯化镁 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以99%的产率得到2-(2-hydroxybut-3-en-2-yl)phenol
  参考文献：
  名称：

  铁（III）络合物催化的烯丙基环化反应生成的2H-Chromenes

  摘要：

  据报道，一种基于铁（III）络合物催化的2-（1-羟基烯丙基）苯酚环化的简单方法可以使用多种2 H-色烯。该方法应用于天然产物替弗洛韦汀B的全合成。

  DOI：

  10.1002/adsc.201500058

文献信息

• A new metal-catalysed route to 4,5-dihydro-3H-1-benzazepines
  作者：Despina Anastasiou、W. Roy Jackson

  DOI：10.1039/c39900001205

  日期：——

  A new, short, high-yielding route to 4,5-dihydro-3H-1-benzazepines has been developed based on the rhodium-catalysed hydroformylation of readily available ortho-propenylbenzeneamines; a comparison with the hydroformylation of the corresponding ortho-propenylphenols is made.

  基于铑催化的现成邻丙烯基苯胺的加氢甲酰化反应，已开发出一种新的，短的，高产的制备4,5-二氢-3 H -1-苯并pine庚因的途径。与相应的邻丙烯基苯酚的加氢甲酰化进行比较。
• Thermische Cyclodehydratisierung von Salicylalkoholen; eine einfache Synthese von 4-substituierten 2H-Chromenen
  作者：R. Hug、H.-J. Hansen、H. Schmid

  DOI：10.1002/hlca.19720550527

  日期：1972.7.10

  Heating of 1-(o-hydroxyaryl)-2-propen-1-ols (9–13; see scheme 1) in diglyme solution at 147° leads to a 1,4-elimination of water to yield ω-vinyl-o-quinomethides (b; see scheme 2) as intermediates which cyclise rapidly to form 2H-chromenes (17–21). 1-(o-Hydroxyphenyl)-5-hexen-1-ol (14) on heating at 147° is transformed into o-(1,5-hexadienyl)-phenol (23). This phenol rearranges at higher temperature

  加热的1-（ø -hydroxyaryl基）-2-丙烯-1-醇（9-13 ;参见方案1）二甘醇二甲醚中的溶液在147°导致水的1,4-消除以产生ω-乙烯基ø -喹喔啉（b；参见方案2）为中间体，可迅速环化形成2 H-色烯（17-21）。在147℃下加热，将1-（邻-羟基苯基）-5-己烯-1-醇（14）转化为邻-（1,5-己二烯基）-苯酚（23）。该苯酚在较高温度下（270°）在N，N-二乙基苯胺中重排，生成2,4-丙苯并烷（25）和顺式和反式的混合物-3,4- propanochromane（顺式-和反式- 26）。这些化合物的动力学控制比例为2,8：1：2,9。25和26的形成可以通过分子内Diels-Alder反应来解释（参见方案3）。
• Benzotriazolium Salts: Emergent Readily Accessible Bench-Stable Lewis Acid Catalysts
  作者：Tobias Danelzik、Sumi Joseph、Christian Mück-Lichtenfeld、Constantin G. Daniliuc、Olga García Mancheño

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c01697

  日期：2022.8.26

  benzotriazolium salts have been introduced as efficient, readily accessible, bench-stable Lewis acid catalysts. Though these sorts of N-heterocyclic compounds have found wide applications as ionic liquids or electrolytes, their Lewis acid catalytic activity remained unexplored. Herein, their potential as Lewis acid catalysts was demonstrated in two prototypical allylic and Nazarov cyclization reactions, showing

  在这项工作中，苯并三唑鎓盐已被引入作为高效、易于获得、台式稳定的路易斯酸催化剂。尽管这些类型的 N-杂环化合物已作为离子液体或电解质得到广泛应用，但它们的路易斯酸催化活性仍未得到探索。在此，它们作为路易斯酸催化剂的潜力在两个原型烯丙基环化反应和 Nazarov 环化反应中得到证实，显示出匹配的反应性并允许低催化负载（低至 0.5 mol%）。
• A catalytic approach for the synthesis of allylic azides from aryl vinyl carbinols
  作者：G. Srinu、P. Srihari

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.02.094

  日期：2013.5

  A metal-free and catalytic approach for the preparation of allylic azides starting from aryl vinyl carbinols is described herein. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Anastasiou, Despina; Jackson, W. Roy, Australian Journal of Chemistry, 1992, vol. 45, # 1, p. 21 - 37
  作者：Anastasiou, Despina、Jackson, W. Roy

  DOI：——

  日期：——