4,4-dimethyl-1,6-heptadien-3-ol | 58144-16-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4,4-dimethyl-1,6-heptadien-3-ol
• 英文别名: 4,4-dimethyl-hepta-1,6-dien-3-ol；4,4-Dimethylhepta-1,6-dien-3-ol
• CAS: 58144-16-4
• 化学式: C₉H₁₆O
• 分子量: 140.225
• InChiKey: AHLGILRDSPQKFQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  67-69 °C(Press: 12 Torr)
• 密度：
  0.848±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4-dimethyl-1,6-heptadien-3-ol 在 吡啶 、 氯化亚砜 作用下， 生成 7-chloro-4,4-dimethyl-hepta-1,5t-diene
  参考文献：
  名称：

  SäurekatalysierteUmlagerung von 4-Allyl-cyclohex-2-en-1-olen; Beispielefürladungskontrollierte [3 s，4 s ] -Umlagerungen von cyclischen Allylkationen

  摘要：

  的酸催化的重排的环己-2-烯-1-醇15，d 3 - 15，16，17和19中，环己-2,5-二烯-1-醇20和21，并且还烯丙基醇在室温下使用98％的硫酸/乙酸酐（1:99）研究了图22和23（方案3）。通过4-烯丙基-4-苯基-环己-2-烯-1-醇的重排（15），反应时间大于2小时，可以得到单一产物4-烯丙基-联苯（50），产率为33％ （方案9）。低于2小时乙酸反应时间53从隔离了15个，可以将其转换为50个。2'，3'，3'-d 3 -15在Ac 2 O / H 2 SO 4中的反应导致1'，1'，2'-d 3 -50（方案11）。4-烯丙基-4-甲基-环己-2-烯-1-醇的重排（16）（方案14）产生39％的相应乙酸盐60和30％的4-烯丙基-甲苯（6）结果是在反应条件下重排60。这些重排均为[3s，4s]-σ反应，其通过环己烯基阳离子a进行（方案12，R = C 6 H 5，CH

  DOI：

  10.1002/hlca.19750580517
• 作为产物：
  描述：

  溴乙烯 、 2,2-二甲基-4-戊烯醛 在 magnesium 、 碘 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以83%的产率得到4,4-dimethyl-1,6-heptadien-3-ol
  参考文献：
  名称：

  COPPER(I)-CATALYZED PHOTOCYCLOADDITION: 3,3-DIMETHYL-cis-BICYCLO[3.2.0]HEPTAN-2-ONE

  摘要：

  DOI：

  10.15227/orgsyn.062.0125

文献信息

• A New Catalyst for a Pd Catalyzed Alder Ene Reaction. A Total Synthesis of (+)-Cassiol
  作者：Barry M. Trost、Yong Li

  DOI：10.1021/ja960642f

  日期：1996.1.1

  conditions. Two variables proved key in the development of a new catalytic system that has proven to be effective, the absence of traditional ligands and the choice of acid. An effective synthesis of (+)-cassiol was accomplished in which this new reaction played a key. A lipase served to introduce the chirality, and a palladium(0) catalyzed reaction was important in elaborating a side chain. The final adjustment

  在抗溃疡剂 (+)-cassiol 的合成策略的背景下，探索了钯催化的烯炔环异构化的范围，从而产生了新的催化系统。在模型研究中，六元环形成的影响、系链中羰基的存在以及烯烃的空间位阻共同阻止了“标准”条件下的环异构化。两个变量被证明是开发一种已被证明有效的新催化系统的关键，即传统配体的缺乏和酸的选择。(+)-肉豆蔻醇的有效合成已经完成，其中这一新反应起到了关键作用。脂肪酶用于引入手性，钯 (0) 催化的反应在制作侧链时很重要。
• 8-Endo Cyclization of (Alkoxycarbonyl)methyl Radicals:  Radical Ways for Preparation of Eight-Membered-Ring Lactones
  作者：Eun Lee、Cheol Hwan Yoon、Tae Hee Lee、Sun Young Kim、Tae Joon Ha、Yong-suk Sung、Sang-Hyun Park、Sangyoub Lee

  DOI：10.1021/ja980908d

  日期：1998.8.1

  Cyclization of (alkoxycarbonyl)methyl radicals generated from bromoacetates proceeds in the 8-endo mode to generate heptanolactones. Three distinct types of 8-endo/5-exo tandem radical cyclizations produce different bicyclic heptanolactones. In certain cases, intramolecular free-radical attack on the heptanolactone carbonyl group initiates further skeletal rearrangement. Ab initio calculations indicate

  由溴乙酸酯生成的（烷氧基羰基）甲基自由基的环化以 8-endo 模式进行以生成庚内酯。三种不同类型的 8-endo/5-exo 串联自由基环化产生不同的双环庚内酯。在某些情况下，对庚内酯羰基的分子内自由基攻击会引发进一步的骨架重排。Ab initio 计算表明，8-endo 环化优于 5-exo 模式源于（烷氧基羰基）甲基自由基的构象偏差，有利于 Z-而不是 E-构象。
• 1.2.4-Triazolidine-3.5-dione derivatives, process for their preparation and pharmaceutical compositions containing them
  申请人：BEECHAM GROUP PLC

  公开号：EP0006718A1

  公开（公告）日：1980-01-09

  Coumpounds of the formula (I) wherein: n is 1 to 5 R1 is hydrogen or CO2R1 represents an ester group in which the R, moiety contains from 1-12 carbon atoms; R2 is hydrogen, C1-4 alkyl or phenyl; R3 is hydroxy or protected hydroxy; R4 is a group of the formula: L-Q-R10 in which Q is an oxygen atom, a -CH=CH- group or a -C≡C- group, and L is a C1-9 alkylene group; and R10 is C1-4 alkyl, phenyl or naphthyl, any of which phenyl or naphthyl moieties may be subetituted by one or more halogen. trifluoromethyl. C1-6 alkyl, hydroxy, C1-6 alkoxy, phenyl C1-6 alkoxy or nitro groups, or if Q is a -CH=CH- group, then R10 may be a hydrogen atom; and R5 is hydrogen or C1-6 alkyl; and salts thereof, having similar activity to natural prostaglandins, a process for their preparation, intermediates useful in that process and pharmaceutical compositions containing them.

  式(I)的偶化合物 其中 n 是 1 至 5 R1 是氢或 CO2R1 代表酯基，其中 R，分子含有 1-12 个碳原子； R2 是氢、C1-4 烷基或苯基； R3 是羟基或受保护的羟基； R4 是式中的一个基团：L-Q-R10 其中 Q 是氧原子、-CH=CH- 基团或-C≡C- 基团，以及 L是C1-9亚烷基；和 R10 是 C1-4 烷基、苯基或萘基，其中任何苯基或萘基都可被一个或多个卤素、三氟甲基、C1-6 烷基、羟基或萘基取代。C1-6烷基、羟基、C1-6烷氧基、苯基C1-6烷氧基或硝基，或者如果Q是-CH=CH-基团，则R10可以是氢原子；R5是氢或C1-6烷基；及其盐类，具有与天然前列腺素相似的活性，其制备工艺，在该工艺中有用的中间体以及含有它们的药物组合物。
• Copper(I) catalysis of olefin photoreactions. 8. A stepwise olefin metathesis synthesis of cyclopent-2-en-1-ones via photobicyclization of 3-hydroxyhepta-1,6-dienes
  作者：Robert G. Salomon、Daniel J. Coughlin、Eileen M. Easler

  DOI：10.1021/ja00508a042

  日期：1979.7
• Copper(I) catalysis of olefin photoreactions. 9. Photobicyclization of .alpha.-, .beta.-, and .gamma.-alkenylallyl alcohols
  作者：Robert G. Salomon、Daniel J. Coughlin、Subrata Ghosh、Michael G. Zagorski

  DOI：10.1021/ja00368a014

  日期：1982.2