2-Amino-9-(3'-azido-2',3'-dideoxy-beta-D-erythro-pentafuranosyl)-6-methoxy-9H-purine | 134760-40-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 2-Amino-9-(3'-azido-2',3'-dideoxy-beta-D-erythro-pentafuranosyl)-6-methoxy-9H-purine
• 英文别名: 2-amino-9-(3-azido-2,3-dideoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-6-methoxy-9H-purine；[(2S,3S,5R)-5-(2-amino-6-methoxy-purin-9-yl)-3-azido-tetrahydrofuran-2-yl]methanol；[(2S,3S,5R)-5-(2-amino-6-methoxypurin-9-yl)-3-azidooxolan-2-yl]methanol
• CAS: 134760-40-0
• 化学式: C₁₁H₁₄N₈O₃
• 分子量: 306.284
• InChiKey: JOLBOHJOLVOIKK-RRKCRQDMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  123
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Amino-9-(3'-azido-2',3'-dideoxy-beta-D-erythro-pentafuranosyl)-6-methoxy-9H-purine 在 adenosine deaminase 作用下， 反应 2.0h， 生成 3'-叠氮基-2',3'-二脱氧鸟苷
  参考文献：
  名称：

  人类免疫缺陷病毒抑制剂 3'-azido-2',3'-dideoxypurine 核苷的合成与评价

  摘要：

  基于 β- d -3'-azido-2',3'-dideoxyguanosine具有良好的耐药性和强大的抗 HIV 活性，通过化学转糖基化反应合成了一系列嘌呤修饰的核苷，并评估了它们的抗病毒活性、细胞毒性和细胞内代谢。在合成的化合物中，有几种在原代淋巴细胞中显示出有效和选择性的抗 HIV 活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2009.11.031
• 作为产物：
  描述：

  [(2S,3S,5R)-5-(2-amino-6-methoxypurin-9-yl)-3-azidooxolan-2-yl]methyl methyl carbonate 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 2-Amino-9-(3'-azido-2',3'-dideoxy-beta-D-erythro-pentafuranosyl)-6-methoxy-9H-purine
  参考文献：
  名称：

  2-氨基-9-（3'-叠氮基-2'，3'-二脱氧-β-D-赤型五氟呋喃糖基）-6-甲氧基-9H-嘌呤（AzddMAP）和AzddGuo的合成

  摘要：

  描述了从1，2-O-异亚丙基-α-D-木呋喃糖开始的AzddMAP和AzddGuo的新颖合成。该合成的关键步骤涉及用甲醇代替嘌呤6位的二苯基氨基甲酰基保护基。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)93545-7

文献信息

• 3'-azido purine nucleoside
  申请人：THE WELLCOME FOUNDATION LIMITED

  公开号：EP0421739A1

  公开（公告）日：1991-04-10

  The present invention relates to 3′-azido purine nucleosides of formula (I) and their use in medical therapy, particularly for the treatment or prophylaxis of human immunodeficiency virus and hepatitis B virus infections, to methods for their preparation and to compositions containing them. wherein R represents halogen; C₁₋₆ alkoxy; C₃₋₆ cycloalkoxy; aryloxy or arylalkoxy in which the aryl may optionally be substituted with C₁₋₆ alkyl, C₁₋₆ alkoxy, halogen, nitro or hydroxyl; amino which is substituted by one or two substituents indepently selected from C₁₋₆ alkyl, aryl, aralkyl including aracycloalkyl and C₃₋₆ cycloalkyl; or a 4- to 6- membered heterocyclic ring containing at least one nitrogen atom which ring is bonded to the purine base via a/the nitrogen atom; or a pharmaceutically acceptable derivative thereof.

  本发明涉及式(I)的3′-叠氮嘌呤核苷及其在医学治疗中的用途，特别是用于治疗或预防人类免疫缺陷病毒和乙型肝炎病毒感染，还涉及其制备方法和含有它们的组合物。 其中 R 代表卤素；C₁₋₆ 烷氧基；C₃₋₆ 环烷氧基；芳氧基或芳烷氧基，其中芳基可任选被 C₁₋₆ 烷基、C₁₋₆ 烷氧基、卤素、硝基或羟基取代；被一个或两个取代基取代的氨基，这些取代基独立地选自 C₁₋₆烷基、芳基、芳烷基（包括芳环烷基）和 C₃₋₆环烷基；或含有至少一个氮原子的 4-6 位杂环，该杂环通过一个氮原子与嘌呤基结合；或其药学上可接受的衍生物。
• US5153318A
  申请人：——

  公开号：US5153318A

  公开（公告）日：1992-10-06
• Synthesis and evaluation of 3′-azido-2′,3′-dideoxypurine nucleosides as inhibitors of human immunodeficiency virus
  作者：Hong-wang Zhang、Steven J. Coats、Lavanya Bondada、Franck Amblard、Mervi Detorio、Ghazia Asif、Emilie Fromentin、Sarah Solomon、Aleksandr Obikhod、Tony Whitaker、Nicolas Sluis-Cremer、John W. Mellors、Raymond F. Schinazi

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.11.031

  日期：2010.1

  Based on the promising drug resistance profile and potent anti-HIV activity of β-d-3′-azido-2′,3′-dideoxyguanosine, a series of purine modified nucleosides were synthesized by a chemical transglycosylation reaction and evaluated for their antiviral activity, cytotoxicity, and intracellular metabolism. Among the synthesized compounds, several show potent and selective anti-HIV activity in primary lymphocytes

  基于 β- d -3'-azido-2',3'-dideoxyguanosine具有良好的耐药性和强大的抗 HIV 活性，通过化学转糖基化反应合成了一系列嘌呤修饰的核苷，并评估了它们的抗病毒活性、细胞毒性和细胞内代谢。在合成的化合物中，有几种在原代淋巴细胞中显示出有效和选择性的抗 HIV 活性。
• Synthesis of 2-amino-9-(3′-azido-2′,3′-dideoxy-beta-D-erythro-pentofuranosyl)-6-methoxy-9H-purine (AzddMAP) and AzddGuo
  作者：Merrick R. Almond、Jon L. Collins、Barbara E. Reitter、Janet L. Rideout、G.Andrew Freeman、Marty H. St Clair

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)93545-7

  日期：1991.10

  A novel synthesis of AzddMAP and AzddGuo is described starting from 1, 2-O-isopropylidene-alpha-D-xylofuranose. The key step in this synthesis involves the replacement of a diphenyl carbamoyl protecting group in the purine 6-position by methanol.

  描述了从1，2-O-异亚丙基-α-D-木呋喃糖开始的AzddMAP和AzddGuo的新颖合成。该合成的关键步骤涉及用甲醇代替嘌呤6位的二苯基氨基甲酰基保护基。