(11S)-(+)-jalapinolic acid | 13717-17-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (11S)-(+)-jalapinolic acid
• 英文别名: jalapinolic acid；(S)-11-hydroxyhexadecanoic acid；11-hydroxyhexadecanoic acid；(+)-Jalapinolic acid；(11S)-11-hydroxyhexadecanoic acid
• CAS: 13717-17-4
• 化学式: C₁₆H₃₂O₃
• 分子量: 272.428
• InChiKey: YNQGVRJFSHTULP-HNNXBMFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (11S)-(+)-jalapinolic acid 在 potassium permanganate 、 十六烷基三甲基溴化铵 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 、 苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (S)-methyl 11-hydroxyhexadecanoate
  参考文献：
  名称：

  Merremoside D：声称结构的从头合成、NMR 分析和光谱数据的比较

  摘要：

  Merremoside D 的据称结构的首次合成是在 22 个最长的线性步骤中实现的。在从头不对称合成依赖于使用不对称催化的，以选择性地从可商购的非手性起始材料安装在最终化合物的所有立构中心21。绝热梯度 2D NMR 技术（gHSQCAD、gHMBCAD、gH2BCAD、gHSQCTOXYAD、ROESYAD）用于完全分配合成 Merremoside D 的结构。将我们的分配与天然 Merremoside D 报告的有限 NMR 数据进行比较允许对其结构进行初步确认.

  DOI：

  10.1021/ol403369h
• 作为产物：
  描述：

  merremoside i methyl ester 在 盐酸 、 甲醇 、 氢氧化钾 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (11S)-(+)-jalapinolic acid
  参考文献：
  名称：

  Indonesian Medicinal Plants. XV. Chemical Structures of Five New Resin-Glycosides, Merremosides a, b, c, d, and e, from the Tuber of Merremia mammosa (Convolvulaceae).

  摘要：

  从印度尼西亚药用植物白花牵牛（Merremia mammosa (LOUR.) HALLIER f.）的块茎中分离得到5个新的树脂苷类化合物，命名为merremosides a（1）、b（2）、c（3）、d（4）和e（5）。通过化学和物理化学证据，包括（11S）-（+）-和（11R）-（-）-jalapniolic酸（16b和18b）的合成以及命名为merremoside i（6）的苷酸，阐明了1、2、3、4和5的结构。

  DOI：

  10.1248/cpb.44.1680

文献信息

• Resin Glycosides from <i>Ipomoea alba</i> Seeds as Potential Chemosensitizers in Breast Carcinoma Cells
  作者：Sara Cruz-Morales、Jhon Castañeda-Gómez、Daniel Rosas-Ramírez、Mabel Fragoso-Serrano、Gabriela Figueroa-González、Argelia Lorence、Rogelio Pereda-Miranda

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.6b00782

  日期：2016.12.23

  coadministered with antineoplastic agents, is an alternative approach for increasing the success rate of therapy regimes with different drug combinations. This report describes the isolation and structure elucidation of six new resin glycosides from moon vine seeds (Ipomoea alba) as potential mammalian multidrug-resistance-modifying agents. Albinosides IV–IX (1–6), along with the known albinosides I–III (7–9)

  多药耐药性是一种或多种外排泵的表达，例如P-糖蛋白，是癌症治疗的主要障碍。与抗肿瘤药共同使用的新型有效且无细胞毒性的外排泵调节剂是增加采用不同药物组合治疗方案成功率的替代方法。该报告描述了从月藤种子（Ipomoea alba）中分离出的六种新的树脂糖苷，并对其结构进行了阐明，这些糖苷是潜在的哺乳动物多药耐药性改良剂。Albinosides IV-IX（1 - 6），与已知的albinosides I-III（沿7 - 9），从该纯化氯仿3可溶提取物。降解化学反应结合NMR光谱和质谱用于阐明其结构。四个新的糖苷酸，albinosinic酸d-G（10 - 13），是由天然产物的皂化释放3 - 6。它们表征为convolvulinolic的四糖（11 š -hydroxytetradecanoic）或jalapinolic（11 š -hydroxyhexadecanoic）酸。长春碱的易感性
• Efficient Total Syntheses of Resin Glycosides and Analogues by Ring-Closing Olefin Metathesis
  作者：Alois Fürstner、Thomas Müller

  DOI：10.1021/ja991361l

  日期：1999.9.1

  presence of a catalyst formed from Ti(OiPr)4 and bis-(R,R)-trifluoromethanesulfonamide (9)), it was possible to achieve total syntheses of tricolorin A (1), tricolorin G (2), and jalapinolic acid (58) as well as the synthesis of the disaccharidic unit 48 which constitutes a common structural motif of all simonin, operculin, tuguajalapin, orizabin, mammoside, quamoclin, and stoloniferin resin glycosides

  概述了一种高效进入天然产物树脂糖苷家族的方法，它利用闭环复分解 (RCM) 的固有模块化特征来形成其大环内酯亚结构。仅从三个容易获得的糖构建块和 (6S)-undec-1-en-6-ol (7)（在由 Ti(OiPr)4 和双形成的催化剂存在下通过对映选择性加成二戊基锌到己烯醛制备-(R,R)-三氟甲磺酰胺(9))，可以实现三色苷A(1)、三色苷G(2)和墨西哥胡椒酸(58)的全合成以及双糖单元48的合成simonin、operculin、tuguajalapin、orizabin、mammoside、quamoclin 和 stoloniferin 树脂糖苷的共同结构基序。此外，这些天然存在的糖脂的各种类似物已经以简单的方式从同一组底物获得。这突出了所选方法和操作的灵活性...
• Unusual ether-type resin glycoside dimers from the seeds of Cuscuta chinensis
  作者：Bo-Yi Fan、Jian-Guang Luo、Yu-Cheng Gu、Ling-Yi Kong

  DOI：10.1016/j.tet.2014.01.068

  日期：2014.3

  Two new resin glycosides, cuses 3 (1) and 4 (2), were initially obtained from the seeds of Cuscuta chinensis. Both of them contained a reducing glucose unit, and thus existed as a pair of isomers. In order to solve the existing problem of tautomerism, the remanent resin glycoside fraction was converted into aminoalditol derivatives with p-anisidine, and then another eight new resin glycosides cuses

  两种新的树脂糖苷，cuses 3（1）和4（2），最初是从Cuscuta chinensis的种子中获得的。它们都含有还原性葡萄糖单元，因此以一对异构体的形式存在。为了解决互变异构存在的问题，室温下的剩余树脂糖苷的级分转化为aminoalditol衍生物与p -anisidine，然后另外八个新树脂甙cuses 5-12（3 - 10）进一步分离。提示7–12（6 – 10）被认为是通过两个酰化的寡糖的糖基化产生的，因此被表征为醚型树脂糖苷二聚体。通过光谱学和化学方法的结合阐明了它们的结构，包括绝对立体化学。化合物3 - 10表现出细胞毒活性朝向MCF-7，SMMC-7721，并与IC MG-63细胞系中50个值范围从8.72到59.35微克/毫升。
• Macrolide Core Synthesis of Calysolin IX Using an Intramolecular Glycosylation Approach
  作者：Mirosław Nawój、Artur Grobelny、Jacek Mlynarski

  DOI：10.1002/ejoc.201901480

  日期：2020.1.9

  The intramolecular glycosylation acts as an efficient tool for the synthesis of a 27‐membered macrocyclic ring. This approach is highlighted in the first total synthesis of the most complex resin glycoside isolated to date – Calysolin IX.

  分子内糖基化是合成27元大环的有效工具。迄今为止，最复杂的树脂糖苷的首次全合成-卡里索林IX强调了这种方法。
• Resin Glycosides. XV. Simonins I-V, Ether-Soluble Resin Glycosides (Jalapins) from the Roots of Ipomoea batatas (cv. Simon).
  作者：Naoki NODA、Shigenori YODA、Toshio KAWASAKI、Kazumoto MIYAHARA

  DOI：10.1248/cpb.40.3163

  日期：——

  Five new ether-soluble resin glycosides (jalapins), simonins I-V, have been isolated from the roots of Ipomoea batatas and characterized on the bases of chemical and spectral data. Simonim I is the first example of resin glycoside with aromatic acid (trans-cinnamic acid) as a component organic acid.

  从甘薯（Ipomoea batatas）的根部分离出五种新的醚溶性树脂糖苷（jalapins），即西蒙尼糖苷I-V，并基于化学和光谱数据对其进行了表征。西蒙尼糖苷I是首个以芳香酸（反式肉桂酸）作为组分有机酸的树脂糖苷实例。