1-oxaspiro[4.4]nonan-2-one | 33448-80-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 1-oxaspiro[4.4]nonan-2-one
• CAS: 33448-80-5
• 化学式: C₈H₁₂O₂
• 分子量: 140.182
• InChiKey: JFVMNDINHUZJDN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  59-61 °C(Press: 0.7 Torr)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-oxaspiro[4.4]nonan-2-one 在 甲烷磺酸 、 phosphorus pentoxide 作用下， 反应 2.0h， 以98%的产率得到3,4,5,6-tetrahydro-2H-pentalen-1-one
  参考文献：
  名称：

  一种合成顺式-顺式-顺式-三环[6.3.0.02,6]十一烷碳骨架的简单迭代方法

  摘要：

  在仅使用四种试剂的迭代合成中，环戊酮以高产率转化为顺式-顺式-顺式-三环[6.3.0.02,6]十一烷碳骨架。

  DOI：

  10.1246/bcsj.62.1388
• 作为产物：
  描述：

  1-氧杂螺[2.4]庚烷 在 氯化二乙基铝 、 对甲苯磺酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 30.25h， 生成 1-oxaspiro[4.4]nonan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Spiro γ-Lactones via Aluminum Enolate-Spiroepoxide Openings

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1998-2108

文献信息

• O–H hydrogen bonding promotes H-atom transfer from α C–H bonds for C-alkylation of alcohols
  作者：Jenna L. Jeffrey、Jack A. Terrett、David W. C. MacMillan

  DOI：10.1126/science.aac8555

  日期：2015.9.25

  alcohols is selectively induced by using an H-bonding catalyst to bind the hydroxyl group of the alcohol. The adjacent C-H bonds now become susceptible to a reaction accelerated by another pair of catalysts. In combination, the trio of catalysts promotes C-C bond formation at the alcohol C within an array of competing sites. Science, this issue p. 1532 Hydrogen bonding confers site selectivity in a carbon-carbon

  三重奏有助于激活醇中的 CH 键酶可以通过位置良好的 H 键激活分子的特定部分来加速化学反应。杰弗里等人。在合成环境中展示氢键的力量。在这里，醇的 C 中心的反应性是通过使用 H 键催化剂来结合醇的羟基而选择性地诱导的。相邻的 CH 键现在变得容易受到另一对催化剂加速的反应的影响。组合起来，这三种催化剂促进了在一系列竞争位点内的醇 C 处形成 CC 键。科学，这个问题 p。1532 氢键在醇和烯烃之间的碳-碳键形成反应中赋予位点选择性。在存在多个潜在的氢原子供体和受体的情况下，从有机分子转移氢原子的效率和选择性通常难以控制。在这里，我们描述了一种催化活化模式的机理评估，该模式通过氢原子转移机制实现了醇与丙烯酸甲酯的高选择性光氧化还原 α-烷基化/内酯化。我们的研究表明，在烯丙基、苄基、α-C=O 和 α-醚 C-H 键存在的情况下，四正丁基磷酸铵在提高醇中 α C-H 键的选择性方面具有特
• One-Pot γ-Lactonization of Homopropargyl Alcohols via Intramolecular Ketene Trapping
  作者：Daichi Yamane、Haruna Tanaka、Akihiro Hirata、Yumiko Tamura、Daichi Takahashi、Yusuke Takahashi、Tohru Nagamitsu、Masaki Ohtawa

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00840

  日期：2021.4.2

  γ-lactonization of homopropargyl alcohols via an alkyne deprotonation/boronation/oxidation sequence has been developed. Oxidation of the generated alkynyl boronate affords the corresponding ketene intermediate, which is trapped by the adjacent hydroxy group to furnish the γ-lactone. We have optimized the conditions as well as examined the substrate scope and synthetic applications of this efficient one-pot

  已经开发了通过炔烃去质子化/硼化/氧化顺序的一锅法丙炔醇的γ-内酯化。氧化生成的炔基硼酸酯可得到相应的乙烯酮中间体，该中间体被相邻的羟基捕获，从而提供了γ-内酯。我们优化了条件，并研究了这种有效的一锅内酯化的底物范围和合成应用。
• SmCl₃-catalysed electrosynthesis of γ-butyrolactones from 3-chloroesters and carbonyl compounds
  作者：Hassan Hebri、Elisabet Duñach、Jacques Périchon

  DOI：10.1039/c39930000499

  日期：——

  Electrosynthesis of γ-butyrolactones has been achieved by the direct reductive coupling of ethyl 3-chloropropionate and a series of carbonyl compounds in the presence of a catalytic amount of SmCl3.

  已通过在催化量SmCl3存在下，直接还原偶联乙基3-氯丙酸酯与一系列酮类化合物，实现了γ-丁内酯的电合成。
• Dimethylbenzene derivatives
  申请人：——

  公开号：US20030148918A1

  公开（公告）日：2003-08-07

  Compounds of the formula (I): 1 wherein X is a —(C═CH 2 )— group or a —CH(CH 3 )— group, with the proviso that when X is a —(C═CH 2 )— group, R 1 is a C 1-10 alkyl group or a C 2-10 alkenyl group and when X is a —CH(CH 3 )— group, R 1 is hydrogen, a saturated or unsaturated, linear or a branched C 1-10 alkyl group, a C 1-10 acyl group, a C 1-10 cycloalkyl group or an aryl group are useful as perfumes.

  式(I)的化合物：其中X是一个—(C═CH2)—基团或—CH(CH3)—基团，但当X是一个—(C═CH2)—基团时，R1是C1-10烷基基团或C2-10烯基基团，当X是一个—CH(CH3)—基团时，R1是氢、饱和或不饱和、直链或支链的C1-10烷基基团、C1-10酰基基团、C1-10环烷基基团或芳基基团，这些化合物可用作香水。
• Trichlorotitanium and alkoxytitanium homoenolates. Preparation, characterization, and utilization for organic synthesis
  作者：Eiichi. Nakamura、Hiroji. Oshino、Isao. Kuwajima

  DOI：10.1021/ja00273a032

  日期：1986.6

  demi-equivalent d'alcoolate de titane (IV) sont plus reactives que I, fournissant des voies d'acces a des hydroxy-4 esters, γ-lactones et cyclopropanecarboxylates. Discussion du mecanisme de formation des homoenolates

  Des eseses alcoxytitaniumgenerees par traitement de trichlorotitanio-3propionates d'alkyles (I) avec un demi-equivalent d'alcoolate de titane (IV) sont plus reactors que I, Fournissant des voies d'acces a des hydroxy-4esters, γ-内酯和环丙烷羧酸盐。同烯醇化物形成机制的讨论