methyl 2,3,4-tri-O-methyl-β-L-rhamnopyranoside | 35939-74-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2,3,4-tri-O-methyl-β-L-rhamnopyranoside
• 英文别名: 2,3,4-tri-O-methyl-β-methyl-L-rhamnoside；2,3,4-tri-O-methyl-β-L-rhamnoside；methyl-(tri-O-methyl-β-L-rhamnopyranoside)；Methyl-(tri-O-methyl-β-L-rhamnopyranosid)；Tetra-O-methyl-β-L-rhamnopyranose；(2S,3R,4R,5S,6S)-2,3,4,5-tetramethoxy-6-methyloxane
• CAS: 35939-74-3
• 化学式: C₁₀H₂₀O₅
• 分子量: 220.266
• InChiKey: FHJGOJSYFDDBAA-OEZYJKACSA-N

物化性质

• 沸点：
  261.7±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.05±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,3,4-tri-O-methyl-β-L-rhamnopyranoside 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (3R,4R,5S,6S)-3,4,5-trimethoxy-6-methyltetrahydro-2H-pyran-2-ol 、 2,3,4-tri-O-methyl-β-L-rhamnopyranose
  参考文献：
  名称：

  Glycosides from Muscaricomosum. 4. Structure of muscaroside A

  摘要：

  从Muscaricomosum的鳞茎中提取的糖苷混合物中的非极性成分已被完全表征。该糖苷5，在eucosterol 1的C-3位置具有α-L-鼠李糖苷(1→2)-β-D-葡萄糖苷(1→2)-α-L-阿拉伯糖苷(1→6)-β-D-葡萄糖苷链。

  DOI：

  10.1139/v83-452
• 作为产物：
  描述：

  L-鼠李糖 、 碘甲烷 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 methyl 2,3,4-tri-O-methyl-β-L-rhamnopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Glycosides from Muscaricomosum. 4. Structure of muscaroside A

  摘要：

  从Muscaricomosum的鳞茎中提取的糖苷混合物中的非极性成分已被完全表征。该糖苷5，在eucosterol 1的C-3位置具有α-L-鼠李糖苷(1→2)-β-D-葡萄糖苷(1→2)-α-L-阿拉伯糖苷(1→6)-β-D-葡萄糖苷链。

  DOI：

  10.1139/v83-452

文献信息

• Regioselective methylation of methyl glycopyranosides with diazomethane in the presence of transition-metal chlorides and of boric acid
  作者：Evgeny V. Evtushenko

  DOI：10.1016/s0008-6215(99)00044-0

  日期：1999.3

  Abstract Partial methylation of the methyl pyranosides of a number of pentoses, hexoses, 6-deoxyhexoses, methyl uronates and their methyl ethers with diazomethane in the presence of transition-metal chlorides and boric acid was studied. It was found for methyl glycosides of pentoses and 6-deoxyhexoses that tin(II), antimony(III), and titanium(IV) chlorides as well as boric acid promoted substitution

  摘要研究了在过渡金属氯化物和硼酸存在下，许多戊糖，己糖，6-脱氧己糖，尿酸甲酯及其甲基醚的甲基吡喃糖苷与重氮甲烷的部分甲基化。发现戊糖和6-脱氧己糖的甲基糖苷中锡（II），锑（III）和钛（IV）氯化物以及硼酸主要促进OH-3的取代，但被铈（III）和锌的取代（II）观察到盐主要取代了OH-2。在所有情况下，甲基β-1-鼠李糖吡喃糖苷的甲基化表现出较高的OH-2反应性。在氯化锡（II），锑（III）和铈（III）的存在下，己糖甲基糖苷的甲基化反应主要产生了3-甲基醚。不参与进一步络合的3-甲基醚 积聚高达50-80％的反应混合物（95％至100％的单甲醚馏分）。建议用于许多糖的方便的甲基醚的合成。
• Study on the constituents of Desmodium styracifolium.
  作者：Tomoko KUBO、Syuichi HAMADA、Toshihiro NOHARA、Zhi-rou WANG、Hideo HIRAYAMA、Keiichi IKEGAMI、Ken YASUKAWA、Michio TAKIDO

  DOI：10.1248/cpb.37.2229

  日期：——

  Two triterpenoid saponins (1 and 2) were isolated from Desmodii Herba [the dried whole plants of Desmodium styracifolium (Osbeck) Merr. (Leguminosae)] and their chemical structures were characterized as soyasaponin I and a new saponin, 3-O-[alpha-L-rhamnopyranosyl-(1----2)-beta-D-galactopyranosyl- (1----2)-beta-D-glucuronopyranosyl]soyasapogenol E, respectively, by chemical and spectroscopic means

  从Desmodii Herba [满地香（Desmodium styracifolium（Osbeck）Merr）干燥的整株植物中分离出了两个三萜皂苷（1和2）。（豆科）]及其化学结构被表征为大豆皂苷I和新的皂苷3-O- [α-L-鼠李糖基-（1 ---- 2）-β-D-吡喃半乳糖基-（1 ---- 2）通过化学和光谱方法分别测定β-D-D-葡萄糖醛酸吡喃糖基]大豆皂酚E。
• Haworth et al., Journal of the Chemical Society, 1929, p. 2469,2475
  作者：Haworth et al.

  DOI：——

  日期：——
• Glycosides from <i>Muscari</i><i>comosum</i>. 4. Structure of muscaroside A
  作者：M. Adinolfi、G. Barone、R. Lanzetta、G. Laonigro、L. Mangoni、M. Parrilli

  DOI：10.1139/v83-452

  日期：1983.12.1

  The less polar component of the glycoside mixture extracted from the bulbs of Muscaricomosum has been completely characterized. This glycoside, 5, possesses an α-L-rhamnopyranosyl(1→2)-β-D-glucopyranosyl(1→2)-α-L-arabinopyranosyl(1→6)-β-D-glucopyranosyl chain linked at the C-3 position of eucosterol 1.

  从Muscaricomosum的鳞茎中提取的糖苷混合物中的非极性成分已被完全表征。该糖苷5，在eucosterol 1的C-3位置具有α-L-鼠李糖苷(1→2)-β-D-葡萄糖苷(1→2)-α-L-阿拉伯糖苷(1→6)-β-D-葡萄糖苷链。