3-methyl-1,4-pentadien-3-ol | 918-86-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-methyl-1,4-pentadien-3-ol
• 英文别名: 3-methylpenta-1,4-dien-3-ol；3-Methylpenta-1,4-diene-3-ol
• CAS: 918-86-5
• 化学式: C₆H₁₀O
• 分子量: 98.1448
• InChiKey: LNSCVZRMAHCQIH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 保留指数：
  824

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methyl-1,4-pentadien-3-ol 在 palladium diacetate 4-二甲氨基吡啶 、 三丁基膦 、 氰化钠 、 水 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 63.5h， 生成 2,6-二甲基辛-5,7-二烯-2-醇
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of furanoid terpenes via an efficient palladium-catalyzed cyclization of 4,6-dienols

  摘要：

  The total syntheses of marmelo oxides A and B and a terpene alcohol found in peppermint oil are described. The key steps in these syntheses are the regioselective palladium-catalyzed allylic substitution of 4 and 11 to 6a and 12, respectively, and the regioselective palladium-catalyzed cyclization of 8 and 14 to 9a, 9b, and 15, respectively. The relative stereochemistry of marmelo oxides A and B was established by NOE measurements.

  DOI：

  10.1021/jo00018a027
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 甲醇 、 palladium on activated charcoal 作用下， 生成 3-methyl-1,4-pentadien-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Cheeseman et al., Journal of the Chemical Society, 1949, p. 2034

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Enantioselective syntheses of tremulenediol A and tremulenolide A
  作者：Brandon L. Ashfeld、Stephen F. Martin

  DOI：10.1016/j.tet.2006.05.087

  日期：2006.11

  A and tremulenolide A. The approach features a series of efficient transition metal-catalyzed reactions commencing with an enantioselective rhodium(II)-catalyzed intramolecular cyclopropanation followed by a regioselective allylic alkylation and a diastereoselective rhodium(I)-catalyzed [5+2] cycloaddition.

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• One-step Synthesis of Core-Gold/Shell-Ceria Nanomaterial and Its Catalysis for Highly Selective Semihydrogenation of Alkynes
  作者：Takato Mitsudome、Masaaki Yamamoto、Zen Maeno、Tomoo Mizugaki、Koichiro Jitsukawa、Kiyotomi Kaneda

  DOI：10.1021/jacs.5b07521

  日期：2015.10.28

  synthesis of new core-Au/shell-CeO2 nanoparticles (Au@CeO2) using a redox-coprecipitation method, where the Au nanoparticles and the nanoporous shell of CeO2 are simultaneously formed in one step. The Au@CeO2 catalyst enables the highly selective semihydrogenation of various alkynes at ambient temperature under additive-free conditions. The core-shell structure plays a crucial role in providing the excellent

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• Piperazine-promoted gold-catalyzed hydrogenation: the influence of capping ligands
  作者：Jhonatan L. Fiorio、Eduardo C. M. Barbosa、Danielle K. Kikuchi、Pedro H. C. Camargo、Matthias Rudolph、A. Stephen K. Hashmi、Liane M. Rossi

  DOI：10.1039/c9cy02016k

  日期：——

  Gold nanoparticles (NPs) combined with Lewis bases, such as piperazine, were found to perform selective hydrogenation reactions via the heterolytic cleavage of H2. Since gold nanoparticles can be prepared by many different methodologies and using different capping ligands, in this study, we investigated the influence of capping ligands adsorbed on gold surfaces on the formation of the gold–ligand interface

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• Studies towards Simalikalactone D and Quassimarin: Construction of an Advanced Pentacyclic Intermediate
  作者：Tony K. M. Shing、Xue Y. Zhu、Yeung Y. Yeung

  DOI：10.1002/chem.200305158

  日期：2003.11.21

  target molecules simalikalactone D and quassimarin, has been synthesized from (S)-(+)-carvone in 21 steps and with an overall yield of 12 %. The synthesis is efficient, stereocontrolled, enantiospecific, and chirality productive, creating eight new chiral centres in pentacycle, and should provide opportunities for rapid access to simalikalactone D analogues and other bioactive quassinoids. The reaction

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• Gold–Ligand-Catalyzed Selective Hydrogenation of Alkynes into <i>cis</i>-Alkenes via H₂ Heterolytic Activation by Frustrated Lewis Pairs
  作者：Jhonatan L. Fiorio、Núria López、Liane M. Rossi

  DOI：10.1021/acscatal.6b03441

  日期：2017.4.7

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