4-O-methyl-D-glucopyranose | 31505-22-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-O-methyl-D-glucopyranose
• 英文别名: 4-O-methyl-β-D-glucopyranose；4-O-methyl-D-glycopyranose；4-O-methyl-1-β-glucose；4-O-methyl-β-glucopyranose；O⁴-methyl-β-D-glucopyranose；β-D-4-O-methylglucopyranoside；4-O-methyl-beta-D-glucopyranoside；4-o-Methyl-beta-d-glucose；(2R,3R,4R,5S,6R)-6-(hydroxymethyl)-5-methoxyoxane-2,3,4-triol
• CAS: 31505-22-3
• 化学式: C₇H₁₄O₆
• 分子量: 194.185
• InChiKey: UGQUOHHDWLIZQM-NYMZXIIRSA-N

物化性质

• 沸点：
  380.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.47±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  99.4
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-O-methyl-D-glucopyranose 在 盐酸 作用下， 生成 4-O-甲基-D-葡萄糖
  参考文献：
  名称：

  纤维二糖，麦芽糖和4-O-甲基-d-葡萄糖中的2-C-羧基醛糖和醛糖酸与2-蒽醌磺酸

  摘要：

  摘要在0.1 m氢氧化钠中于40°C用0.1–20m m 2-蒽醌磺酸处理纤维二糖，麦芽糖和4-O-甲基-d-葡萄糖。通过离子交换分离形成的羟基羧酸，并通过glc-ms分析其全（三甲基甲硅烷基）衍生物。通过离子交换色谱将纤维二糖的酸性氧化产物进一步分馏为醛糖酸和羧醛糖。用硼氢化钠还原分离的羧基醛糖，然后在水解之前和之后通过glc-ms进行分析。糖的O-d-葡萄糖基和O-甲基取代的产物除了2-C-羧基戊糖外，还由赤藓酸，阿拉伯酸，核糖酸，葡糖酸和甘露酸组成。还原性d-葡萄糖单元的未取代产物为甲酸，乙醇酸，2-脱氧电子，

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)90462-2
• 作为产物：
  描述：

  kaempferol 7-O-β-D-(4-O-methyl) glucoside 在 盐酸 、 水 作用下， 反应 2.0h， 生成 4-O-methyl-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  Microbial Metabolism of Biologically Active Secondary Metabolites from Nerium oleander L.

  摘要：

  熊果酸（1）和山奈酚（3）是地中海植物夹竹桃（Nerium oleander L.）的两个主要成分。黄曲霉（Aspergillus flavus，ATCC 9170）对（1）进行微生物代谢后，生成了3-氧代熊果酸衍生物——乌索酸（2）。另一方面，布拉克须霉（Cunninghamella blakesleeana，ATCC 8688A）能够将（3）转化为山奈酚3-O-β-D-吡喃葡萄糖苷（4）以及新的天然产物山奈酚4'-磺酸（5）。将山奈酚与拉曼根霉（Mucor ramannianus，ATCC 9268）共培养，分离出一种代谢物，鉴定为山奈酚4'-O-α-L-吡喃鼠李糖苷（6）。在白僵菌（Beauveria bassiana，ATCC 13144）发酵过程中，观察到山奈酚转化为新化合物山奈酚7-O-β-D-4-O-甲基吡喃葡萄糖苷（7）和草棉素8-O-β-D-吡喃葡萄糖苷（8）。测定了分离代谢物的细胞毒性和抗氧化活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.56.1253

文献信息

• A Pair of Chromone Epimers and an Acetophenone Glucoside from the Mangrove Endophytic Fungus <i>Mycosphaerella</i> sp. L3A1
  作者：Qi Tan、Wencong Yang、Ge Zhu、Tao Chen、Jun Wu、Yujia Zhu、Bo Wang、Jie Yuan、Zhigang She

  DOI：10.1002/cbdv.202200998

  日期：2022.12

  Three new compounds, including a pair of chromone derivatives (1–2), and an acetophenone glucoside (3), together with three known compounds (4–6), were isolated from the mangrove endophytic fungus Mycosphaerella sp. L3A1. Their structures were elucidated by HR-ESI-MS analysis and extensive spectroscopic data. The absolute configurations of new compounds were determined using single-crystal X-ray diffraction

  从红树林内生真菌Mycosphaerella sp.中分离出三种新化合物，包括一对色酮衍生物 ( 1-2 )和一种苯乙酮葡糖苷 ( 3 ) ，以及三种已知化合物 ( 4-6 ) 。L3A1。通过 HR-ESI-MS 分析和广泛的光谱数据阐明了它们的结构。使用单晶 X 射线衍射分析、电子圆二色性 (ECD) 计算和化学水解来确定新化合物的绝对构型。在生物测定中，化合物4对 MDA-MB-435、HCT116 和 SNB19 显示出中等的细胞毒活性，IC为 50值在 18.5-26.29 μM 范围内。
• Totopotensamide Congeners from a Halogenase-Inactivated Mutant
  作者：Bin Tan、Qingbo Zhang、Jieyi Li、Yiguang Zhu、Liping Zhang、Wenjun Zhang、Haibo Zhang、Yang Chen、Changsheng Zhang

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.2c00772

  日期：2023.1.27

  The installation of halogen atoms into aromatic and less activated polyketide substrates by halogenases is a powerful strategy to tune the bioactivity, bioavailability, and reactivity of compounds. In the biosynthetic pathway of totopotensamide A (1), the halogenase TotH was confirmed in vivo to catalyze the C-4 chlorination to form the nonproteinogenic amino acid ClMeDPG. Herein, we report the isolation

  通过卤化酶将卤素原子安装到芳香族和活性较低的聚酮化合物底物中是调节化合物的生物活性、生物利用度和反应性的有力策略。在 totoptensamide A ( 1 ) 的生物合成途径中，卤化酶 TotH 在体内被证实可催化 C-4 氯化形成非蛋白氨基酸 ClMeDPG。在此，我们报告了来自totH灭活菌株的六种新脱氯 totoptensamide (TPM) 同系物 TPM H2–H7 ( 5 – 10 )的分离、结构解析和生物活性评估，以及使用4的 TPM 中聚酮化合物链的拟议绝对构型作为模型化合物由J的组合BCA 和生物信息学分析。化合物5、6、8和9显示出对 A549 、 PANC- 1、Calu3 和 BXPC3 细胞系的细胞毒性，IC 50值范围为 2.3 至 9.7 μM。
• Kuraishi, Tadayuki; Taniguchi, Takao; Murakami, Takao, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1983, vol. 31, # 5, p. 1494 - 1501
  作者：Kuraishi, Tadayuki、Taniguchi, Takao、Murakami, Takao、Tanaka, Nobutoshi、Saiki, Yasuhisa、Chenc, Chiu-Ming

  DOI：——

  日期：——
• Deletion of a Histone Acetyltransferase Leads to the Pleiotropic Activation of Natural Products in <i>Metarhizium robertsii</i>
  作者：Aili Fan、Wubin Mi、Zhiguo Liu、Guohong Zeng、Peng Zhang、Youcai Hu、Weiguo Fang、Wen-Bing Yin

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00476

  日期：2017.4.7

  Histone deacetylation normally decreases the gene expression in organisms. By genome-wide deletions of epigenetic regulators in entomopathogenic fungus Metarhizium robertsii unexpected activations of orphan secondary metabolite genes have been found upon the disruption of a histone acetyltransferase (HAT) gene Hat1. This led to the characterization of 11 new natural products, including eight isocoumarin derivatives meromusides A-H and two nonribosomal peptides meromutides A and B. Therefore, disruption of HAT represents a new approach to mine chemical diversity from fungi.
• Bioxanthracenes and monomeric analogues from insect pathogenic fungus Conoideocrella luteorostrata Zimm. BCC 31648
  作者：Siriporn Saepua、Jittra Kornsakulkarn、Wilunda Choowong、Sumalee Supothina、Chawanee Thongpanchang

  DOI：10.1016/j.tet.2015.02.082

  日期：2015.4

  Thirteen bioxanthracenes, including eight new 1-8, together with twelve oxanthracenes and analogues, including nine new 9-17, and two naturally occurring 18 and 19, were isolated from insect pathogenic fungus, Conoideocrella luteorostrata Zimm. BCC 31648. Structures were determined by NMR spectroscopic and MS spectrometric analyses. Compounds 14, 17, and 18 displayed antimalarial and cytotoxic activities while compounds 2, 9, 11, 12, 15 and 19 exhibited only cytotoxic activity. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.