3-hydroxy-N-methoxy-N-methylpropanamide | 1261164-87-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-hydroxy-N-methoxy-N-methylpropanamide
• CAS: 1261164-87-7
• 化学式: C₅H₁₁NO₃
• 分子量: 133.147
• InChiKey: JZCZEQVFNHECND-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  190.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.115±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-hydroxy-N-methoxy-N-methylpropanamide 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 罗氏菌素
  参考文献：
  名称：

  伊马替尼的1,2,3-三唑和1,3,4-恶二唑衍生物的合成及生物学评价

  摘要：

  制备了伊马替尼的三个新系列的1,2,3-三唑和1,3,4-恶二唑衍生物，并在体外评估了它们对人慢性髓性白血病（K562），急性髓性白血病（HL60）和人白血病干样细胞系（KG1a）。通过确定每种伊马替尼类似物的抑制率来分析结构与活性之间的关系。苯和哌嗪环是这些化合物中维持对K562和HL60细胞系抑制活性所必需的基团。引入三氟甲基基团显着增强了化合物对这两种细胞系的效力。出人意料的是，某些化合物对KG1a细胞显示出显着的抑制活性，而没有抑制常见的白血病细胞系（K562和HL60）。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2016.01.068
• 作为产物：
  描述：

  二甲羟胺盐酸盐 、 3-羟基丙酸 在 N-甲基吗啉 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 3-hydroxy-N-methoxy-N-methylpropanamide
  参考文献：
  名称：

  金（I）/铜（II）-共催化串联环化/ Semipinacol反应：6-Aza / Oxa-Spiro [4.5]癸烷骨架的构建和（±）-盐酸的形式合成

  摘要：

  提出了一种在金（I）/铜（II）的共催化下构建6-氮杂/氧杂-螺[4.5]癸烷骨架的简单有效策略，并且通过生物学上的正式合成证明了其潜在的实用性。活性海洋生物碱（±）-氯化氢。

  DOI：

  10.1002/adsc.201400932

文献信息

• Synthesis of 8-HEPE and 10-HDoHE in both (R)- and (S)-Forms via Wittig Reactions with COOH-Ylides
  作者：Yuta Suganuma、Shun Saito、Yuichi Kobayashi

  DOI：10.1055/s-0037-1611976

  日期：2019.2

  Wittig reactions using carboxy (CO2H) ylides derived from a carboxylic phosphonium salt and NaN(TMS)2 (NaHMDS) in a 1:1 ratio were applied to the synthesis of 8-HEPE and 10-HDoHE, which are metabolites of eicosapentaenoic acid and docosahexaenoic acid, respectively. The attempted Wittig reaction of 3-(TBS-oxy)pentadeca-4E,6Z,9Z,12Z-tetraenal with the carboxy ylide (2 equiv) derived from Br– Ph3P+(CH2)4CO2H

  使用源自羧酸鏻盐的羧基 (CO2H) 叶立德和 NaN(TMS)2 (NaHMDS) 以 1:1 的比例进行 Wittig 反应，用于合成 8-HEPE 和 10-HDoHE，它们是二十碳五烯酸和分别为二十二碳六烯酸。3-(TBS-oxy)pentadeca-4E,6Z,9Z,12Z-四烯醛与衍生自 Br–Ph3P+(CH2)4CO2H 和 NaHMDS (1:1) 的羧基内酯（2 当量）的 Wittig 反应与消除 C3 处的 TBS-氧基，分别以 45-50% 和 30-40% 的产率得到 Wittig 产物和消除产物的混合物。通过在 THF/HMPA (7–8:1) 中使用三当量的羧基叶立德完全抑制了消除，随后的脱甲硅烷基化得到了 (R)- 和 (S)- 形式的 8-HEPE。类似地，合成了 10-HDoHE 的两种对映异构体。
• 新規核酸プロドラッグおよびその使用方法
  申请人：オントリー、インコーポレイテッド

  公开号：JP2015205910A

  公开（公告）日：2015-11-19

  PROBLEM TO BE SOLVED: To provide prodrugs of stereodefined oligonucleotides to impart additional stability to oligonucleotide molecules in many in-vitro and in-vivo applications.SOLUTION: A nucleic acid prodrug has a structure represented by the formula (1), where each instance of Ba is independently a blocked or unblocked adenine, cytosine, guanine, thymine, uracil or modified nucleobase.

  问题要解决的是：提供立体定义寡核苷酸的前药，以在许多体外和体内应用中赋予寡核苷酸分子额外的稳定性。解决方案：核酸前药具有由公式（1）表示的结构，其中每个Ba的实例独立地是阻断或未阻断的腺嘌呤、胞嘧啶、鸟嘌呤、胸腺嘧啶、尿嘧啶或修饰的核碱基。
• Stereocontrolled synthesis of resolvin D1
  作者：Masao Morita、Shangze Wu、Yuichi Kobayashi

  DOI：10.1039/c8ob03128b

  日期：——

  We studied the synthesis of RvD1, a pro-resolving mediator. The intermediate containing vic-diol and enal functional groups was prepared via the oxidation of the γ,δ-epoxy alcohol followed by the epoxide ring opening in one pot. The C11-aldehyde in the resulting enal was converted to the trans iodo-olefin by reaction with TMSC(N2)Li and subsequent hydrozirconation using in situ generated Cp2Zr(H)Cl

  我们研究了RvD1的合成，一种亲解析的介体。通过氧化γ，δ-环氧醇，然后在一锅中将环氧化物开环来制备含有vic-二醇和烯醛官能团的中间体。通过与TMSC（N 2）Li反应并随后使用原位生成的Cp 2 Zr（H）Cl进行加氢锆化，然后进行碘化，将所得烯醛中的C11-醛转化为反式碘代烯烃。所述反式enynyl醇是通过将含TMS环氧醇与锂TMS乙炔化反应合成。最后，通过Sonogashira偶联将两个片段连接在一起，并还原三键，以立体选择性地提供RvD1。
• Kinetic Resolution of Tertiary Allylic Alcohols: Highly Enantioselective Access to Cyclic Ethers Bearing an α-Tetrasubstituted Stereocenter
  作者：Chao-Huan Zhang、Qing Gao、Meng Li、Jian-Fei Wang、Chuan-Ming Yu、Bin Mao

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01110

  日期：2021.5.21

  A chiral phosphoric acid-catalyzed kinetic resolution of tertiary allylic alcohols was developed to provide structurally valuable enantioenriched 2,2-disubstituted tetrahydrofurans, tetrahydropyrans, and oxepane. A variety of tertiary allylic alcohols were resolved with selectivity factors of ≤120. A tertiary allylic carbocationic intermediate mediates the enantioselective intramolecular substitution

  开发了手性磷酸催化的叔烯丙基醇的动力学拆分，以提供结构上有价值的对映体富集的2,2-二取代的四氢呋喃，四氢吡喃和氧杂环丁烷。分离出的各种叔烯丙醇的选择性系数≤120。叔烯丙基碳阳离子中间体介导对映选择性分子内取代，以实现高区域和对映选择性。催化剂用量低的克级反应以及回收的醇和产物的后续转化证明了该方法的实用性。
• Synthetic Studies towards Radicicol through Biomimetic Macrolactonization and Transannular Aromatization Reactions
  作者：Rosa Cookson、Christoph Pöverlein、Jennifer Lachs、Anthony G. M. Barrett

  DOI：10.1002/ejoc.201402205

  日期：2014.7

  Studies towards the total synthesis of the natural product radicicol are described that employ a late-stage esterification and aromatization by trapping a ketene intermediate. The subsequent biomimetic aromatization of the resultant triketo ester gave highly functionalized resorcylates. Two distinct methods were examined that trap the ketene intermediate through either an intermolecular or intramolecular

  描述了对天然产物 radicicol 全合成的研究，该研究通过捕获乙烯酮中间体采用后期酯化和芳构化。随后所得三酮酯的仿生芳构化得到高度官能化的间苯二甲酸酯。研究了通过分子间或分子内过程捕获乙烯酮中间体的两种不同方法。在第一种方法中，间苯二甲酸酯的合成之后是闭环复分解，这将大环内酯和受保护的前体提供给单霉素 I。在第二种方法中，检测了分子内烯酮捕获作为关闭大环并形成间苯二酸酯大环内酯。这些研究展示了各种耐受芳构化反应条件的敏感官能团，