5,7-dimethoxy-3,4′-dihydroxyflavone | 77316-40-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 5,7-dimethoxy-3,4′-dihydroxyflavone
• 英文别名: 3-hydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)-5,7-dimethoxychromen-4-one
• CAS: 77316-40-6
• 化学式: C₁₇H₁₄O₆
• 分子量: 314.295
• InChiKey: YKSZZBKYHAWXDZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.89
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  89.13
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,7-dimethoxy-3,4′-dihydroxyflavone 在 aniline hydrochloride 作用下， 生成 鼠李柠檬素
  参考文献：
  名称：

  Guider et al., Journal of the Chemical Society, 1955, p. 170,173

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5,7,4'-三甲氧基山柰酚 在 丁基溴化吡啶 作用下， 反应 0.05h， 以72%的产率得到5,7-dimethoxy-3,4′-dihydroxyflavone
  参考文献：
  名称：

  Chauhan, Shive M. S.; Jain, Nidhi, Journal of Chemical Research, 2004, # 10, p. 693 - 694

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Antibacterial Activity of a New Flavone Glycoside from the Stems of Holmskioldia sanguinea Retz.
  作者：R.N. Yadava、Jyotsna Raghuvansi

  DOI：10.14233/ajchem.2019.22026

  日期：2019.7.7

  A new flavone glycoside was isolated from ethanolic extract of stem parts of Holmskioldia sanguinea Retz. Its structure was characterized as 3,4′-dihydroxy-5,7-dimethoxyflavone-3-O-β-Dgalactopyranosyl(1→4)-O-β-D-arabinopyranosyl-4′-O-α-L-rhamnopyranoside (1) by colour reactions, chemical degradation and spectroscopic analysis. Antibacterial activity of compound 1 was evaluated against various Gram positive and Gram negative bacteria showing a significant effects.

  一种新的黄酮苷从Holmskioldia sanguinea Retz的茎部乙醇提取物中分离出来。其结构被确定为3,4′-二羟基-5,7-二甲氧基黄酮-3-O-β-D-半乳糖苷(1→4)-O-β-D-阿拉伯糖苷-4′-O-α-L-鼠李糖苷（1），通过颜色反应、化学降解和光谱分析进行表征。化合物1的抗菌活性针对各种革兰氏阳性和阴性细菌进行评估，显示出显著的效果。
• Synthesis of Flavonols via Pyrrolidine Catalysis: Origins of the Selectivity for Flavonol versus Aurone
  作者：Wei Xiong、Xiaohong Wang、Xianyan Shen、Cuifang Hu、Xin Wang、Fei Wang、Guolin Zhang、Chun Wang

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01869

  日期：2020.10.16

  method for flavonol from 2′-hydroxyl acetophenone and benzaldehyde promoted by pyrrolidine under an aerobic condition in water is established. This protocol was supported by efficient synthesis of 44 common examples and three natural products. The α, β-unsaturated iminium ion (enimine ion E) was proved to be the key intermediate in the reaction. H218O and 18O2 isotope tracking experiments demonstrated

  建立了一种在水中好氧条件下由吡咯烷促进的2'-羟基苯乙酮和苯甲醛合成黄酮醇的新方法。该协议得到44个常见实例和三种天然产物的有效合成的支持。事实证明，α，β-不饱和亚胺离子（亚胺离子E）是反应的关键中间体。H 2 18 O和18 O 2同位素跟踪实验表明，水和好氧气氛对于确保转化都必不可少。黄酮醇或金酮的选择性源自溶剂触发的中间体，该中间体由分离的亚胺的紫外可见光谱确定。酚亚胺EA在水中占主导地位，酮烯胺中间体EB在乙腈中盛行。在环化和[2 + 2]氧化的关键步骤之后，在吡咯烷和氧的存在下，EA通过EI（两性离子样的酚氧基亚胺离子）通过EI生成黄酮醇。EB通过路径II进行，这是由EB与吡咯烷和氧气共同光解而引发的自由基过程，从而生成金酮。初步的机械研究报道。
• Chauhan, Shive M. S.; Jain, Nidhi, Journal of Chemical Research, 2004, # 10, p. 693 - 694
  作者：Chauhan, Shive M. S.、Jain, Nidhi

  DOI：——

  日期：——
• Guider et al., Journal of the Chemical Society, 1955, p. 170,173
  作者：Guider et al.

  DOI：——

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