8-methoxy-2,3-dihydro-1,5-benzothiazepin-4(5H)-one | 110766-88-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并硫氮卓类
• 英文名称: 8-methoxy-2,3-dihydro-1,5-benzothiazepin-4(5H)-one
• 英文别名: 8-methoxy-2,3-dihydro-5H-benzo[b][1,4]thiazepin-4-one；8-methoxy-3,5-dihydro-2H-1,5-benzothiazepin-4-one
• CAS: 110766-88-6
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₂S
• 分子量: 209.269
• InChiKey: UGYYKNIFLAJPAS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  212-213 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  404.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.230±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-methoxy-2,3-dihydro-1,5-benzothiazepin-4(5H)-one 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以95%的产率得到8-hydroxy-2,3-dihydro-1,5-benzothiazepin-4(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  8-烷氧基-4,5-二氢苯并[b] [1,2,4]三唑并[4,3-d] [1,4]噻氮平衍生物的合成及其抗惊厥活性。

  摘要：

  合成并评估了两个系列的8-烷氧基-4,5-二氢苯并[b] [1,2,4]三唑并[4,3-d] [1,4]噻氮平衍生物（6a-q和7a-q）使用最大电击（MES）方法测定其抗惊厥活性。制备的所有化合物在MES筛选中均有效。其中，化合物7j被认为是最有前途的化合物，ED50值为26.3 mg / kg，优越的保护指数值为12.6。化合物7j的抗戊戊四唑，3-巯基丙酸和双瓜氨酸诱导的癫痫发作的效力表明，其抗惊厥活性可能涉及两种不同的作用机制，包括抑制电压门控离子通道和调节GABA能活性。

  DOI：

  10.3109/14756366.2013.776555
• 作为产物：
  描述：

  bis(2-amino-5-methoxyphenyl)disulfide 在 ammonium thioglycolate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 邻二甲苯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 8-methoxy-2,3-dihydro-1,5-benzothiazepin-4(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  A Simple and Efficient Method for Synthesis of Benzothiazepine Derivatives

  摘要：

  A series of 1,5-benzothiazepines were synthesized using disulfides and alpha,beta-unsaturated carbonyl or nitrite compounds as reaction substrates. After reductive cleavage of the S-S bond of disulfides, the resulting thiols were reacted with alpha,beta-unsaturated carbonyl or nitrite compounds to generated seven-membered heterocyclic compounds. In the presence of ammonium thioglycolate, the Michael reaction occurred between disulfides (1) and 4-methyl-3-penten-2-one to give 2,2,4-trymethyl-3H-1,5-benzothiazepine derivatives in good yields. When ethyl acrylate or acrylonitrile was used as the Michael acceptor, 90-99% of (2-amino-phenylsulfanyl)propionitriles (3) and/or 92-99% of (2-amino-phenylsulfanyl)propionic acid ethyl esters (4) were produced. Subsequently, the 1,5-benzothiazepine compounds 5 and 6 were obtained due to the cyclization reaction.

  DOI：

  10.3987/com-10-12100

文献信息

• A Convenient One-Pot Synthesis of 2,3-Dihydro-1,5-benzothiazepin-4(5<i>H</i>)-ones
  作者：Valeria Ambrogi、Giuliano Grandolini

  DOI：10.1055/s-1987-28062

  日期：——

  An improved one-pot synthesis of 1,5-benzothiazepinone derivatives is described. 2-Aminobenzenethiols are conveniently converted into 2,3-dihydro-1,5-benzothiazepin-4(5H)-ones by reaction with ß-propiol-actone or ß-butyrolactone in anhydrous pyridine followed by treatment with acetic anhydride. Some substituent effects are noted.

  本文介绍了一种改进的 1,5-苯并硫氮杂卓酮衍生物的一步法合成方法。通过在无水吡啶中与ß-丙二醇内酯或ß-丁内酯反应，然后用乙酸酐处理，可方便地将 2-氨基苯硫酚转化为 2,3-二氢-1,5-苯并硫氮杂卓-4(5H)-酮。注意到了一些取代基的影响。
• Verfahren zur Herstellung von 3-Fluor-4,6-dichlortoluol
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0657407A1

  公开（公告）日：1995-06-14

  3-Fluor-4,6-dichlortoluol mit reduzierter Bildung von 3-Fluor-2,6-dichlortoluol wird hergestellt, indem man 3-Fluortoluol in Gegenwart von einem Katalysatorsystem zu einem 3-Fluor-6-chlortoluol und 3-Fluor-4-chlortoluol enthaltenden Gemisch chloriert und dieses in Gegenwart eines anderen Katalysatorsystems zu 3-Fluor-4,6-dichlortoluol chloriert.

  3-氟-4,6-二氯甲苯可减少 3-氟-2,6-二氯甲苯的生成，其制备方法是在一种催化剂体系存在下对 3-氟甲苯进行氯化，得到含有 3-氟-6-氯甲苯和 3-氟-4-氯甲苯的混合物，然后在另一种催化剂体系存在下对该混合物进行氯化，得到 3-氟-4,6-二氯甲苯。
• Rutkauskas; Kantminiene; Beresnevicius, Polish Journal of Chemistry, 2008, vol. 82, # 12, p. 2341 - 2347
  作者：Rutkauskas、Kantminiene、Beresnevicius

  DOI：——

  日期：——
• Ambrogi; Grandolini; Rossi, Farmaco, Edizione Scientifica, 1987, vol. 42, # 8, p. 575 - 583
  作者：Ambrogi、Grandolini、Rossi、Tiralti

  DOI：——

  日期：——
• AMBROGI V.; GRANDOLINI G., SYNTHESIS,(1987) N 8, 724-726
  作者：AMBROGI V.、 GRANDOLINI G.

  DOI：——

  日期：——