kaempferide 3-O-α-L-rhamnopyranosyl (1->6)-β-D-glucopyranoside | 1010795-61-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: kaempferide 3-O-α-L-rhamnopyranosyl (1->6)-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: acacetin-3-O-α-L-rhamnopyranosyl-(1→6)-β-D-glucopyranoside；Kaempferol 3-glucopyranosyl-2'-rhamnoside；5,7-dihydroxy-2-(4-methoxyphenyl)-3-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-[[(2R,3R,4R,5R,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxymethyl]oxan-2-yl]oxychromen-4-one
• CAS: 1010795-61-5
• 化学式: C₂₈H₃₂O₁₅
• 分子量: 608.553
• InChiKey: XALLBOXWXDZADT-YHSXZBFWSA-N

物化性质

• 沸点：
  913.0±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.68±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  234
• 氢给体数：
  8
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  kaempferide 3-O-α-L-rhamnopyranosyl (1->6)-β-D-glucopyranoside 在 水 作用下， 生成 L-鼠李糖 、 葡萄糖
  参考文献：
  名称：

  Antioxidant, Anti-Glycation and Anti-Inflammatory Activities of Phenolic Constituents from Cordia sinensis

  摘要：

  从C. sinensis的乙酸乙酯可溶性部分中分离出了九种化合物，分别为原儿茶酸（1）、反式咖啡酸（2）、甲基迷迭香酸（3）、迷迭香酸（4）、凯瑟吡喃糖苷-3-O-β-D-葡萄糖苷（5）、凯瑟酚-3-O-β-D-葡萄糖苷（6）、槲皮素-3-O-β-D-葡萄糖苷（7）、凯瑟吡喃糖苷-3-O-α-L-鼠李糖苷（1→6)-β-D-葡萄糖苷（8）和凯瑟酚-3-O-α-L-鼠李糖苷（1→6)-β-D-葡萄糖苷（9），这些化合物均为首次从该物种中报告。通过光谱研究，包括一维和二维核磁共振技术，推导出这些化合物的结构。对化合物1-9进行了生物活性研究，结果在卡拉胶诱导的大鼠腿部水肿实验中显示显著的抗炎活性。通过DPPH自由基清除测试评估了分离化合物1-9的抗氧化活性，发现化合物1、2、4以及7-9与标准BHA相比表现出显著的清除活性。这些化合物进一步被研究其抗糖化特性，部分化合物显示出显著的抗糖化抑制活性。通过高效液相色谱（HPLC）确认了化合物2-5、8和9的纯度。此外，本文还讨论了这些结果对Cordia属的化学分类学研究的意义。

  DOI：

  10.3390/molecules161210214

文献信息

• Antioxidant, Anti-Glycation and Anti-Inflammatory Activities of Phenolic Constituents from Cordia sinensis
  作者：Nawal Al-Musayeib、Shagufta Perveen、Itrat Fatima、Muhammad Nasir、Ajaz Hussain

  DOI：10.3390/molecules161210214

  日期：——

  Nine compounds have been isolated from the ethyl acetate soluble fraction of C. sinensis, namely protocatechuic acid (1), trans-caffeic acid (2), methyl rosmarinate (3), rosmarinic acid (4), kaempferide-3-O-β-D-glucopyranoside (5), kaempferol-3-O-β-D-glucopyranoside (6), quercetin-3-O-β-D-glucopyranoside (7), kaempferide-3-O-α-L-rhamnopyranosyl (1→6)-β-D-glucopyranoside (8) and kaempferol-3-O-α-L-rhamno-pyranosyl (1→6)-β-D-glucopyranoside (9), all reported for the first time from this species. The structures of these compounds were deduced on the basis of spectroscopic studies, including 1D and 2D NMR techniques. Compounds 1–9 were investigated for biological activity and showed significant anti-inflammatory activity in the carrageen induced rat paw edema test. The antioxidant activities of isolated compounds 1–9 were evaluated by the DPPH radical scavenging test, and compounds 1, 2, 4 and 7–9 exhibited marked scavenging activity compared to the standard BHA. These compounds were further studied for their anti-glycation properties and some compounds showed significant anti-glycation inhibitory activity. The purity of compounds 2–5, 8 and 9 was confirmed by HPLC. The implications of these results for the chemotaxonomic studies of the genus Cordia have also been discussed.

  从C. sinensis的乙酸乙酯可溶性部分中分离出了九种化合物，分别为原儿茶酸（1）、反式咖啡酸（2）、甲基迷迭香酸（3）、迷迭香酸（4）、凯瑟吡喃糖苷-3-O-β-D-葡萄糖苷（5）、凯瑟酚-3-O-β-D-葡萄糖苷（6）、槲皮素-3-O-β-D-葡萄糖苷（7）、凯瑟吡喃糖苷-3-O-α-L-鼠李糖苷（1→6)-β-D-葡萄糖苷（8）和凯瑟酚-3-O-α-L-鼠李糖苷（1→6)-β-D-葡萄糖苷（9），这些化合物均为首次从该物种中报告。通过光谱研究，包括一维和二维核磁共振技术，推导出这些化合物的结构。对化合物1-9进行了生物活性研究，结果在卡拉胶诱导的大鼠腿部水肿实验中显示显著的抗炎活性。通过DPPH自由基清除测试评估了分离化合物1-9的抗氧化活性，发现化合物1、2、4以及7-9与标准BHA相比表现出显著的清除活性。这些化合物进一步被研究其抗糖化特性，部分化合物显示出显著的抗糖化抑制活性。通过高效液相色谱（HPLC）确认了化合物2-5、8和9的纯度。此外，本文还讨论了这些结果对Cordia属的化学分类学研究的意义。