(6R,7S)-2-(2,2-dimethylpropanoyl)-3-methyl-5,5-dioxo-7-prop-2-enyl-5lambda6-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-en-8-one | 174777-98-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (6R,7S)-2-(2,2-dimethylpropanoyl)-3-methyl-5,5-dioxo-7-prop-2-enyl-5lambda6-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-en-8-one
• 英文别名: (6R,7S)-2-(2,2-dimethylpropanoyl)-3-methyl-5,5-dioxo-7-prop-2-enyl-5λ6-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-en-8-one
• CAS: 174777-98-1
• 化学式: C₁₅H₂₁NO₄S
• 分子量: 311.402
• InChiKey: SDBMUNWEQADBKM-IINYFYTJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  79.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6R,7S)-2-(2,2-dimethylpropanoyl)-3-methyl-5,5-dioxo-7-prop-2-enyl-5lambda6-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-en-8-one 在 palladium on activated charcoal 环己烯 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以86%的产率得到(6R,7S)-2-(2,2-dimethylpropanoyl)-3-methyl-5,5-dioxo-7-propyl-5lambda6-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-en-8-one
  参考文献：
  名称：

  Expeditious Synthesis of 4-(tert-Butylcarbonyl)-7α-methoxy-3-methyl-Δ³-cephem 1,1-Dioxide. Convenient Access to 7-Substituted Analogues

  摘要：

  据报道，一种实用高效的合成 4-(叔丁基羰基)-7±-甲氧基-3-甲基-δ3-cephem 1,1-二氧化物 (2) 的途径，是制备哺乳动物丝氨酸蛋白酶强效抑制剂的关键中间体。这一新的合成途径使得人们可以很容易地获得一系列 7-取代的头孢烷衍生物。

  DOI：

  10.1055/s-1998-1621
• 作为产物：
  描述：

  7-氨基-3-甲基-8-氧代-5-硫杂-1-氮杂双环[4.2.0]辛-2-烯-2-甲酸 在 copper(l) iodide 、 草酰氯 、 亚硝酸丁酯 、 偶氮二异丁腈 、 氢溴酸 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 三氟乙酸 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 19.75h， 生成 (6R,7S)-2-(2,2-dimethylpropanoyl)-3-methyl-5,5-dioxo-7-prop-2-enyl-5lambda6-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-en-8-one
  参考文献：
  名称：

  Expeditious Synthesis of 4-(tert-Butylcarbonyl)-7α-methoxy-3-methyl-Δ³-cephem 1,1-Dioxide. Convenient Access to 7-Substituted Analogues

  摘要：

  据报道，一种实用高效的合成 4-(叔丁基羰基)-7±-甲氧基-3-甲基-δ3-cephem 1,1-二氧化物 (2) 的途径，是制备哺乳动物丝氨酸蛋白酶强效抑制剂的关键中间体。这一新的合成途径使得人们可以很容易地获得一系列 7-取代的头孢烷衍生物。

  DOI：

  10.1055/s-1998-1621

文献信息

• Expeditious Synthesis of 4-(<i>tert</i>-Butylcarbonyl)-7α-methoxy-3-methyl-Δ³-cephem 1,1-Dioxide. Convenient Access to 7-Substituted Analogues
  作者：Marco Alpegiani、Pierluigi Bissolino、Matteo D'Anello、Massimiliano Palladino、Ettore Perrone

  DOI：10.1055/s-1998-1621

  日期：1998.3

  A practical and efficient route leading to the synthesis of 4-(tert-butylcarbonyl)-7α-methoxy-3-methyl-Δ3-cephem 1,1-dioxide (2), a key-intermediate in the preparation of potent inhibitors of mammalian serine proteinases, is reported. The new synthetic pathway has allowed easy access to an array of 7-substituted cephem derivatives.

  据报道，一种实用高效的合成 4-(叔丁基羰基)-7±-甲氧基-3-甲基-δ3-cephem 1,1-二氧化物 (2) 的途径，是制备哺乳动物丝氨酸蛋白酶强效抑制剂的关键中间体。这一新的合成途径使得人们可以很容易地获得一系列 7-取代的头孢烷衍生物。