3-methylbutyl-(E)-3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)prop-2-enoate | 129350-10-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 3-methylbutyl-(E)-3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)prop-2-enoate
• 英文别名: (E)-3-(3-methoxyl-4-hydroxyphenyl) isoamyl acrylate；(E)-isopentyl 3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)acrylate；(E)-isopentyl 3-(3,4-dihydroxyphenyl)acrylate；isovaleryl ferulate；isopentyl ferulate；3-methylbutyl (E)-3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)prop-2-enoate
• CAS: 129350-10-3
• 化学式: C₁₅H₂₀O₄
• 分子量: 264.321
• InChiKey: WGEDSHUTZBELKN-FNORWQNLSA-N

物化性质

• 沸点：
  385.6±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.104±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methylbutyl-(E)-3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)prop-2-enoate 、 阿司匹林 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以42%的产率得到(E)-2-acetoxyl benzoic acid [4-(3-isopentyloxy-3-oxo-1-propenyl)-2-methoxyl]phenyl ester
  参考文献：
  名称：

  阿魏酸衍生物的设计、合成和体外抗血小板聚集活性

  摘要：

  为了发现具有抗血小板聚集活性的新化合物，设计并合成了一些阿魏酸（FA）衍生物。这些化合物的体外抗血小板聚集活性通过比浊试验进行评估。结果表明，目标化合物7f具有较强的抗血小板聚集活性，其IC50为27.6 μmol/L，7f可作为一种新型的有效抗血小板聚集候选物。

  DOI：

  10.1155/2015/376527
• 作为产物：
  描述：

  阿魏酸 、 异戊醇 在 乙醇 、 硫酸 作用下， 反应 3.0h， 以55%的产率得到3-methylbutyl-(E)-3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)prop-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  用阿魏酸的酯衍生物：阿魏酸异戊酯处理后，在小鼠中观察到抗惊厥和行为作用

  摘要：

  这项研究的目的是评估阿魏酸异戊酯的潜在抗惊厥作用，阿魏酸是由阿魏酸衍生的新型酯在小鼠（小家鼠）中遭受两种诱发性癫痫发作的模型。根据获得的结果，IF剂量分别为25、50和75 mg / kg（ip），对毛果芸香碱（400 mg / kg，ip）和戊四氮（70 mg / kg，ip）引起的癫痫发作具有保护作用。在这两种癫痫发作动物模型中，用氟马西尼预处理IF（25、50和75 mg / kg）可阻断抗惊厥作用，这表明这种阿魏酸酯的作用机理可能与阿魏酸的活性有关。 GABA A的苯二氮卓结合位点受体（γ-氨基丁酸，A型）。除抗惊厥作用外，还通过旋转棒和开放视野试验评估了行为改变作为神经毒性的指征。获得的结果表明，与地西epa相比，与对照组相比，IF（25、50和75 mg / kg）不会引起运动活动和运动协调性的显着变化。因此，这些结果证明了IF的新药理学知识，具有潜在的抗癫痫发作的作用。但是，

  DOI：

  10.1016/j.cbi.2015.10.003

文献信息

• Design, Synthesis, and Preliminary Evaluation of Substituted Cinnamic Acid Esters as Selective Matrix Metalloproteinase Inhibitors
  作者：Zhi-Hao Shi、Nian-Guang Li、Qian-Ping Shi、Hao-Tang、Yu-Ping Tang

  DOI：10.1002/ddr.21015

  日期：2012.9

  Strategy, Management and Health Policy Preclinical Research

  战略，管理与卫生政策 临床前研究
• Highly Efficient Esterification of Ferulic Acid Under Microwave Irradiation
  作者：Nian-Guang Li、Zhi-Hao Shi、Yu-Ping Tang、Bao-Quan Li、Jin-Ao Duan

  DOI：10.3390/molecules14062118

  日期：——

  A highly efficient synthesis of alkyl ferulates under microwave irradiation is described. The time of these reactions ranged from 3 to 5 minutes, which was much shorter than the traditional synthetic methods, and the alkyl ferulates were obtained in higher yields.

  描述了在微波辐射下高效合成阿魏酸烷基酯的方法。这些反应时间为3~5分钟，比传统的合成方法要短得多，并且以较高的收率获得了阿魏酸烷基酯。
• Impact of Alkyl Esters of Caffeic and Ferulic Acids on Tumor Cell Proliferation, Cyclooxygenase Enzyme, and Lipid Peroxidation
  作者：Bolleddula Jayaprakasam、Mulabagal Vanisree、Yanjun Zhang、David L. Dewitt、Muraleedharan G. Nair

  DOI：10.1021/jf060899p

  日期：2006.7.1

  The antioxidant ferulic and caffeic acid phenolics are ubiquitous in plants and abundant in fruits and vegetables. We have synthesized a series of ferulic and caffeic acid esters and tested for tumor cell proliferation, cyclooxygenase enzymes (COX-1 and -2) and lipid peroxidation inhibitory activities in vitro. In the tumor cell proliferation assay, some of these esters showed excellent growth inhibition of colon cancer cells. Among the phenolics esters assayed, compounds 10 (C-12-caffeate), 11 (C-16-caffeate), 21 (C-8-ferulate), and 23 (C-12-ferulate) showed strong growth inhibition with IC50 values of 16.55, 13.46, 18.67, and 7.57 mu g/mL in a breast cancer cell line; 9.65, 7.45, 17.05, and 4.35 mu g/mL in a lung cancer cell line; 5.78, 3.5, 4.29, and 2.46 mu g/mL in a colon cancer cell line; 12.04, 12.21, 14.63, and 8.09 mu g/mL in a central nervous system cancer cell line; and 8.62, 7.76, 11.0, and 5.37 in a gastric cancer cell line. In COX enzyme inhibitory assays, ferulic and caffeic acid esters significantly inhibited both COX-1 and COX-2 enzymes. Caffeates 5-10 (C-4-C-12), inhibited COX-1 enzyme between 50% and 90% and COX-2 enzyme by about 70%, whereas ferulates 15-21 (C-3-C-8) inhibited COX-1 and COX-2 enzymes by 85-95% 25 mu g/mL. Long-chain caffeates 11-14 (C-16-C-22) and short-chain ferulates 15-20 (C-3-C-5) were the most active in lipid peroxidation inhibition and showed 6070% activity at 5 mu g/mL concentration.
• Design, Synthesis, and<i>In Vitro</i>Antiplatelet Aggregation Activities of Ferulic Acid Derivatives
  作者：Peng-Xuan Zhang、Hang Lin、Cheng Qu、Yu-Ping Tang、Nian-Guang Li、Jun Kai、Guanxiong Shang、Baoquan Li、Li Zhang、Hui Yan、Pei Liu、Jin-Ao Duan

  DOI：10.1155/2015/376527

  日期：——

  In order to discover new compounds with antiplatelet aggregation activities, some ferulic acid (FA) derivatives were designed and synthesized. The in vitro antiplatelet aggregation activities of these compounds were assessed by turbidimetric test. The results showed that the target compound 7f had potent antiplatelet aggregation activity with its IC50 27.6 μmol/L, and 7f can be regarded as a novel potent

  为了发现具有抗血小板聚集活性的新化合物，设计并合成了一些阿魏酸（FA）衍生物。这些化合物的体外抗血小板聚集活性通过比浊试验进行评估。结果表明，目标化合物7f具有较强的抗血小板聚集活性，其IC50为27.6 μmol/L，7f可作为一种新型的有效抗血小板聚集候选物。
• Anticonvulsant and behavioral effects observed in mice following treatment with an ester derivative of ferulic acid: Isopentyl ferulate
  作者：Keylla C. Machado、George Laylson S. Oliveira、Kátia C. Machado、Md. Torequl Islam、Antonio Luiz G. Junior、Damião P. De Sousa、Rivelilson M. Freitas

  DOI：10.1016/j.cbi.2015.10.003

  日期：2015.12

  the pretreatment of the IF (25, 50 and 75 mg/kg) with flumazenil blocked the anticonvulsant effect, suggesting that the mechanism of action of this ester derived of ferulic acid may be related to activity in the benzodiazepine-binding site of the GABAA receptor (γ-aminobutyric acid, type A). In addition to the anticonvulsant effect, behavioral changes as neurotoxicity indication were assessed by using

  这项研究的目的是评估阿魏酸异戊酯的潜在抗惊厥作用，阿魏酸是由阿魏酸衍生的新型酯在小鼠（小家鼠）中遭受两种诱发性癫痫发作的模型。根据获得的结果，IF剂量分别为25、50和75 mg / kg（ip），对毛果芸香碱（400 mg / kg，ip）和戊四氮（70 mg / kg，ip）引起的癫痫发作具有保护作用。在这两种癫痫发作动物模型中，用氟马西尼预处理IF（25、50和75 mg / kg）可阻断抗惊厥作用，这表明这种阿魏酸酯的作用机理可能与阿魏酸的活性有关。 GABA A的苯二氮卓结合位点受体（γ-氨基丁酸，A型）。除抗惊厥作用外，还通过旋转棒和开放视野试验评估了行为改变作为神经毒性的指征。获得的结果表明，与地西epa相比，与对照组相比，IF（25、50和75 mg / kg）不会引起运动活动和运动协调性的显着变化。因此，这些结果证明了IF的新药理学知识，具有潜在的抗癫痫发作的作用。但是，