(E)-3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-N-(2-oxo-2-p-tolylethyl)acrylamide | 1344674-73-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E)-3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-N-(2-oxo-2-p-tolylethyl)acrylamide
• 英文别名: (E)-3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-N-[2-(4-methylphenyl)-2-oxoethyl]prop-2-enamide
• CAS: 1344674-73-2
• 化学式: C₁₉H₁₉NO₄
• 分子量: 325.364
• InChiKey: ZXWQVGFDVOIMJD-UXBLZVDNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-N-(2-oxo-2-p-tolylethyl)acrylamide 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以88%的产率得到(E)-N-(2-hydroxy-2-p-tolylethyl)-3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)acrylamide
  参考文献：
  名称：

  的新颖的合成ñ - （2-羟基-2- p -tolylethyl） -酰胺和ñ - （2-氧代-2- p -tolylethyl） -酰胺衍生物和它们的血脂异常和抗氧化活性

  摘要：

  在继续进行有关代谢性疾病的药物发现计划的过程中，我们鉴定了一种生物碱酰胺，即植物Aegle marmelos叶片中的Aegeline（V）作为双重作用剂（降血脂和降糖药）。因此，我们合成了一系列与Aegeline有关的生物碱酰胺[ N-（2-羟基-2-对甲苯基乙基）-酰胺和N-（2-氧代-2-对甲苯基乙基）-酰胺衍生物]，并对其筛选进行了筛选。 Triton诱导的高脂血症模型中的体内抗高血脂活性。合成化合物4，17和20显示出等效活性的天然产物，也就是Aegeline（V）。这些化合物还显示出强大的抗氧化活性，支持其抗高血脂活性。化合物12显示出比天然产物V更好的抗高血脂和抗氧化特性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.08.099
• 作为产物：
  描述：

  2-叠氮基-1-(4-甲基苯基)乙酮 在 盐酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， -15.0~20.0 ℃ 、275.8 kPa 条件下， 反应 5.0h， 生成 (E)-3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-N-(2-oxo-2-p-tolylethyl)acrylamide
  参考文献：
  名称：

  的新颖的合成ñ - （2-羟基-2- p -tolylethyl） -酰胺和ñ - （2-氧代-2- p -tolylethyl） -酰胺衍生物和它们的血脂异常和抗氧化活性

  摘要：

  在继续进行有关代谢性疾病的药物发现计划的过程中，我们鉴定了一种生物碱酰胺，即植物Aegle marmelos叶片中的Aegeline（V）作为双重作用剂（降血脂和降糖药）。因此，我们合成了一系列与Aegeline有关的生物碱酰胺[ N-（2-羟基-2-对甲苯基乙基）-酰胺和N-（2-氧代-2-对甲苯基乙基）-酰胺衍生物]，并对其筛选进行了筛选。 Triton诱导的高脂血症模型中的体内抗高血脂活性。合成化合物4，17和20显示出等效活性的天然产物，也就是Aegeline（V）。这些化合物还显示出强大的抗氧化活性，支持其抗高血脂活性。化合物12显示出比天然产物V更好的抗高血脂和抗氧化特性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.08.099