5-(4-氯苯基)-2-甲基四唑 | 69746-35-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 5-(4-氯苯基)-2-甲基四唑
• 英文名称: 5-(4-chlorophenyl)-2-methyl-2H-tetrazole
• 英文别名: 2-Methyl-5-(p-chlorphenyl)-tetrazol；5-(4-Chlorophenyl)-2-methyltetrazole
• CAS: 69746-35-6
• 化学式: C₈H₇ClN₄
• 分子量: 194.623
• InChiKey: JKDHLEYOWWDOHO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  43.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  p-Chlorobenzaldehyde-N-methylhydrazone 在 偶氮二甲酸二叔丁酯 、 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 作用下， 以 二氯甲烷 、 2,2,2-三氟乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以71.7 mg的产率得到5-(4-氯苯基)-2-甲基四唑
  参考文献：
  名称：

  芳香醛，烷基肼，偶氮二羧酸二叔丁酯和[双（三氟乙酰氧基）碘]苯制备5-芳基-2-烷基四唑

  摘要：

  通过芳族醛与甲基肼和苄基肼反应，然后用偶氮二羧酸二叔丁酯和[双在室温下在二氯甲烷和2,2,2-三氟乙醇的混合物中的（三氟乙酰氧基）碘]苯。本方法是在无过渡金属和温和条件下，通过[2N + 2N]组合，新颖地一锅制备5-芳基-2-甲基四唑和5-芳基-2-苄基四唑。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b00606

文献信息

• [EN] AZETIDINES AS EP2 ANTAGONISTS<br/>[FR] AZÉTIDINES
  申请人：PFIZER LTD

  公开号：WO2009063365A1

  公开（公告）日：2009-05-22

  The present invention relates to a class of EP2 antagonistazetidinesof general formula (I), wherein the variables and substituents are as defined herein,and especially to EP2 antagonist compounds, to their use in medicine, particularly in the treatment of endometriosis and/or uterine fibroids (leiomyomata)and to intermediates usefulin their synthesis and to compositions containing them.

  本发明涉及EP2拮抗剂的一类通用式(I)的氮杂环丁烷化合物，其中变量和取代基如本文所定义，特别是EP2拮抗剂化合物，以及它们在医学上的应用，特别是在治疗子宫内膜异位症和/或子宫肌瘤（平滑肌瘤）方面，以及在其合成中有用的中间体和含有它们的组合物。
• Bu₄NI-Catalyzed, Radical-Induced Regioselective <i>N</i>-Alkylations and Arylations of Tetrazoles Using Organic Peroxides/Peresters
  作者：Suresh Rajamanickam、Chitranjan Sah、Bilal Ahmad Mir、Subhendu Ghosh、Garima Sethi、Vinita Yadav、Sugumar Venkataramani、Bhisma K. Patel

  DOI：10.1021/acs.joc.9b02875

  日期：2020.2.21

  using tert-butyl hydroperoxide (TBHP) as the methyl source, alkyl diacyl peroxides as the primary alkyl source, alkyl peresters as the secondary and tertiary alkyl sources, and aryl diacyl peroxides as the arylating source. These reactions proceed without pre-functionalization of tetrazole and in the absence of any metal catalysts. Here, peroxides serve the dual role of oxidants as well as alkylating or

  使用叔丁基过氧化氢（TBHP）作为甲基源，烷基二酰基过氧化物作为主要烷基源，烷基过酸酯作为仲和叔基，已经实现了Bu4NI催化的四唑的区域选择性N2-甲基化，N2-烷基化和N2-芳基化烷基来源和芳基二酰基过氧化物作为芳基化来源。这些反应在没有四唑的预官能化和没有任何金属催化剂的情况下进行。在此，过氧化物起到氧化剂以及烷基化或芳基化剂的双重作用。根据DFT计算，发现自旋密度，过渡态势垒（动力学控制）和产物的热力学稳定性（热力学控制）在N-烷基化过程中观察到的区域选择性中起着至关重要的作用。
• A study of annular tautomerism, interannular conjugation, and methylation reactions of ortho-substituted-5-aryltetrazoles using carbon-13 and hydrogen-1 n.m.r. Spectroscopy
  作者：Richard N. Butler、Victor C. Garvin

  DOI：10.1039/p19810000390

  日期：——

  2′-MeC6H4, 2′-ClC6H4, or 2′,6′-Cl2C6H3), the rings are twisted out of the planar configuration and interannular conjugation is inhibited. In each case the tetrazole 1-NH tautomêr is strongly predominant. When the rings are coplanar, as in para-substituted-5-phenyltetrazoles, the electron-withdrawing effect of the para-substituents changes the tautomerism significantly back towards the 2-NH form. Methylation

  在邻位取代的-5- phenyltetrazoles中，Ar - CN 4 H（Ar为2'-MEC 6 ħ 4，2'-CLC 6 ħ 4，或2'，6'-CL 2 ç 6 ħ 3），所述环将其扭出平面构形，并抑制环间共轭。在每种情况下，四唑1-NH互变异构体都非常占优势。当环是共面的，如在对-取代的-5- phenyltetrazoles，所述的吸电子效应对位-取代基改变了互变异构显著向后朝向2-NH形式。5-（邻位阴离子的甲基化-取代的苯基）四唑在1-N-和2-N-位置上均等地出现，或稍微偏向1-N-位置，因此与对位-取代的衍生物形成对比，其中2- N-甲基化是主要优势。
• ZrO2 Nanoparticles-Supported Cu2(II)-β-Cyclodextrin Mediated Synthesis of N-2 Substituted Tetrazoles by [2+3] Cycloaddition and Post Tetrazole Alkylation
  作者：Yarabhally R. Girish、Kothanahally S. Sharath Kumar、Kereyagalahally H. Narasimhamurthy、Kanchugarakoppal S. Rangappa、Sheena Shashikanth

  DOI：10.14233/ajchem.2018.21192

  日期：——

  An efficient one-pot ZrO2 nanoparticles-supported Cu2(II)-β-cyclodextrin promoted [2+3] cycloaddition of benzonitriles and sodium azide followed by post tetrazole alkylation using aralkyl esters for the synthesis of N-2-substituted tetrazoles has been presented. One-pot operation, atom-economical, regioselectivity and good yields are the main advantages of this protocol. From the atom economy, it is clear that, catalyst can be reused up to four times without any appreciable changes in catalytic activity

  本研究介绍了一种高效的一锅式 ZrO2 纳米颗粒支撑的 Cu2(II)-β- 环糊精促进苯腈类化合物和叠氮化钠的 [2+3] 环加成反应，然后使用芳基酯进行后四唑烷基化，以合成 N-2 取代的四唑。单锅操作、原子经济性、区域选择性和高产率是该方法的主要优点。从原子经济性来看，催化剂可以重复使用多达四次，而催化活性不会发生明显变化
• ANTHRANILIC ACID DIAMIDE DERIVATIVE WITH HETERO-AROMATIC AND HETERO-CYCLIC SUBSTITUENTS
  申请人：ALIG Bernd

  公开号：US20120094830A1

  公开（公告）日：2012-04-19

  The present invention relates to new insecticides of the formula (I) in which R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , A, Q and n can have the definitions stated in the description, to a number of processes for preparing them and to their use as active compounds, more particularly to their use as pest control compositions.

  本发明涉及式(I)的新杀虫剂，其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、A、Q和n可以具有描述中所述的定义，以及制备它们的多种方法和它们作为活性化合物的用途，更具体地说是它们作为杀虫剂组合物的用途。