p-Chlorobenzaldehyde-N-methylhydrazone | 41555-47-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: p-Chlorobenzaldehyde-N-methylhydrazone
• 英文别名: 1-(4-chlorobenzylidene)-2-methylhydrazine；p-Chlorbenzaldehyd-methylhydrazon；4-chlorobenzaldehyde (N-methyl)hydrazone；4-Chlorobenzaldehyde (N-methyl)hydrazone；N-[(4-chlorophenyl)methylideneamino]methanamine
• CAS: 41555-47-9
• 化学式: C₈H₉ClN₂
• 分子量: 168.626
• InChiKey: YDEPPZLNWKEDJL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  260.1±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  24.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-Chlorobenzaldehyde-N-methylhydrazone 在 偶氮二甲酸二叔丁酯 、 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 作用下， 以 二氯甲烷 、 2,2,2-三氟乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以71.7 mg的产率得到5-(4-氯苯基)-2-甲基四唑
  参考文献：
  名称：

  芳香醛，烷基肼，偶氮二羧酸二叔丁酯和[双（三氟乙酰氧基）碘]苯制备5-芳基-2-烷基四唑

  摘要：

  通过芳族醛与甲基肼和苄基肼反应，然后用偶氮二羧酸二叔丁酯和[双在室温下在二氯甲烷和2,2,2-三氟乙醇的混合物中的（三氟乙酰氧基）碘]苯。本方法是在无过渡金属和温和条件下，通过[2N + 2N]组合，新颖地一锅制备5-芳基-2-甲基四唑和5-芳基-2-苄基四唑。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b00606
• 作为产物：
  描述：

  N-[(4-氯苯基)亚甲基]甲胺 在 甲胺 、 hydroxylamine-O-sulfonic acid 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 p-Chlorobenzaldehyde-N-methylhydrazone
  参考文献：
  名称：

  Sosnovsky, George; Lukszo, Jan, Zeitschrift fur Naturforschung, Teil B: Anorganische Chemie, Organische Chemie, 1983, vol. 38, # 7, p. 884 - 894

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of 3-(2-nitrovinyl)-4H-chromones: useful scaffolds for the construction of biologically relevant 3-(pyrazol-5-yl)chromones
  作者：Raquel G. Soengas、Vera L.M. Silva、Daisuke Ide、Atsushi Kato、Susana M. Cardoso、Filipe A. Almeida Paz、Artur M.S. Silva

  DOI：10.1016/j.tet.2016.04.042

  日期：2016.6

  N-methylhydrazones with the obtained nitroalkenes gave the corresponding pyrazoles. Among the prepared pyrazoles, derivative 6j, which contains a catechol moiety, showed simultaneously a potent 1,1-diphenyl-2-picrylhydrazyl (DPPH) free radical scavenging activity and an α-glucosidase inhibitory activities.

  描述了将溴硝基甲烷的亨利型Barbier加成至3-甲酰基色酮，随后立即乙酰化并伴随消除以优异的产率和总（E）选择性提供硝基烯烃。N-甲基hydr与获得的硝基烯烃的环加成反应得到相应的吡唑。在制备的吡唑中，含有邻苯二酚部分的衍生物6j同时显示出强的1，1-二苯基-2-吡啶并肼基（DPPH）自由基清除活性和α-葡糖苷酶抑制活性。
• Enhydrazine, 6 ¹⁾ Weitere Enhydrazone, Tetrahydroindazolone und Enhydrazine aus cyclischen β‐Dicarbonylverbindungen
  作者：Wolfgang Sucrow、Carl Mentzel、Marion Slopianka

  DOI：10.1002/cber.19731060211

  日期：1973.2

  Aus Dimedon, 1,3-Cyclohexandion und 2-Methyl-1,3-cyclopentandion werden mit Benzaldehyd-alkylhydrazonen weitere Enhydrazone (4e, f, 5a–e, 17b–e) erhalten, die z. T. zu Enhydrazinen (19a, b, 20b, c) hydriert werden. Ferner wird die Darstellung weiterer Tetrahydroindazolone (6e, f, 7a–f, 9, 10, 13, 15) aus Dimedon und 1,3-Cyclohexandion beschrieben.

  另外的en唑酮（4e，f，5a - e，17b - e）是由二甲基酮，1，3-环己二酮和2-甲基-1，3-环戊二酮与苯甲醛-烷基hydr唑制得的。T.到联肼（19a，b，20b，c）被氢化。此外，进一步tetrahydroindazolones（制备6E，F，7A - ˚F，9，10，13，15）从双甲酮和1,3-环己二酮中描述。
• Arylidene semicarbazones and their utility as herbicides
  申请人：STAUFFER CHEMICAL COMPANY

  公开号：US03753680A1

  公开（公告）日：1973-08-21

  Substituted-arylidene semicarbazone having the formula:

  取代芳基亚胺脲酮的化学式为：
• Mechanistic Studies on the Michael Addition of Amines and Hydrazines To Nitrostyrenes: Nitroalkane Elimination via a Retro-aza-Henry-Type Process
  作者：Michael G. Kallitsakis、Peter D. Tancini、Mudit Dixit、Giannis Mpourmpakis、Ioannis N. Lykakis

  DOI：10.1021/acs.joc.7b02637

  日期：2018.2.2

  In this article we report on the mechanistic studies of the Michael addition of amines and hydrazines to nitrostyrenes. Under the present conditions, the corresponding N-alkyl/aryl substituted benzyl imines and N-methyl/phenyl substituted benzyl hydrazones were observed via a retro-aza-Henry-type process. By combining organic synthesis and characterization experiments with computational chemistry calculations

  在本文中，我们报告了将胺和肼加成至硝基苯乙烯的机理研究。在当前条件下，通过逆转氮杂亨利型方法观察到了相应的N-烷基/芳基取代的苄基亚胺和N-甲基/苯基取代的苄基hydr。通过将有机合成和表征实验与计算化学计算相结合，我们揭示了该反应是通过质子溶剂介导的机理进行的。氘代甲醇CD 3的实验OD揭示了相应的氘代中间体迈克尔加合物的合成和分离，结果支持所提出的slovent介导的途径。从合成的观点来看，该反应在温和的非催化条件下进行，可以用作一锅法以生物学上重要的N-甲基吡唑的有用平台，简单地从相应的硝基苯乙烯和甲基肼开始。
• A New Route to Substituted Pyrimido[5,4-e]-1,2,4-triazine-5,7(1H,6H)-diones and Facile Extension to 5,7(6H,8H) Isomers
  作者：H. Showalter、Anjanette Turbiak

  DOI：10.1055/s-0029-1217030

  日期：2009.12

  pyrimido[5,4-e]-1,2,4-triazine-5,7(1H,6H)-diones is outlined. The synthesis proceeds via pre-formed hydrazone intermediates, which are then condensed with an activated chlorouracil to build up the entire molecular framework, followed by a reductive ring closure to provide the parent series. The route has been extended to the isomeric pyrimido[5,4-e]-1,2,4-triazine-5,7(6H,8H)-dione class via the use of methylhydrazine

  概述了取代嘧啶并[5,4-e]-1,2,4-三嗪-5,7(1H,6H)-二酮的新途径。合成通过预先形成的腙中间体进行，然后将其与活化的氯尿嘧啶缩合以建立整个分子框架，然后进行还原闭环以提供母体系列。通过使用甲基肼作为肼替代物，该路线已扩展到异构嘧啶并[5,4-e]-1,2,4-三嗪-5,7(6H,8H)-二酮类，然后进行区域特异性烷基化具有一系列烷基和烷芳基取代基的 N(8)-H 嘧啶并三嗪二酮。这种新方法允许在 N(1)、C(3) 和 N(8) 位置生成各种具有可变替换的化合物，用于具有证明药理活性的杂环支架。