2-phenylethyl (2E)-3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)prop-2-enoate | 132335-98-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 2-phenylethyl (2E)-3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)prop-2-enoate
• 英文别名: (E)-phenylethyl 3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)acrylate；(E)-phenethyl 3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)acrylate；β-phenethyl ferulate；phenethyl trans-ferulate；2-phenylethyl ferulate；phenethyl ferulate；Phenylethyl 3-methylcaffeate；2-phenylethyl (E)-3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)prop-2-enoate
• CAS: 132335-98-9
• 化学式: C₁₈H₁₈O₄
• 分子量: 298.339
• InChiKey: CZQNYPBIOHVQQN-CSKARUKUSA-N

物化性质

• 沸点：
  474.7±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.193±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-4-Ethyloxycarbonyloxy-3-methoxycinnamic monoethyl carbonic anhydride 在 哌啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-phenylethyl (2E)-3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)prop-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  受自然产物启发的阿魏酸和咖啡酸的酯和酰胺，作为HIV-1逆转录酶的双重抑制剂。

  摘要：

  使用HIV-1逆转录酶（RT）相关的RNase H抑制试验作为先导，乌头叶的二氯甲烷提取物的生物引导分级分离导致分离出5个三萜（1-5）和3个3-甲氧基-4 -羟基苯基衍生物（6-8）。该分离物的结构通过1D和2D NMR实验以及ESI-MS确定。阿魏十四酸（8）显示出有趣的RNase H IC50值为12.4μM，并且由于该次生代谢产物的合成可及性，因此进行了结构-活性关系研究。合成了一系列阿魏酸和咖啡酸的酯和酰胺，其中最活跃的是N-油基咖啡酰胺，对RT相关功能，核糖核酸酶H和DNA聚合酶均显示出强大的抑制活性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.02.054

文献信息

• Synthesis of Diverse Hydroxycinnamoyl Phenylethanoid Esters Using<i>Escherichia coli</i>
  作者：Min Kyung Song、A Ra Cho、GeunYoung Sim、Joong-Hoon Ahn

  DOI：10.1021/acs.jafc.9b00041

  日期：2019.2.20

  p-coumaroyl tyrosol and CAPE, were also synthesized from glucose using engineered E. coli by introducing genes for the synthesis of substrates. Consequently, we synthesized approximately 393.4 mg/L p-coumaroyl tyrosol and 23.8 mg/L CAPE with this approach. Overall, these findings demonstrate that the rice PMT and 4CL proteins can be used for the synthesis of diverse hydroxycinnamoyl phenylethanoid esters owing

  咖啡酸苯乙基酯（CAPE）是羟基肉桂酸（苯基丙烷）和苯基乙醛类化合物（2-苯基乙醇; 2-PE）的酯，长期以来一直在传统医学中使用。在这里，我们通过将64种羟基肉桂酸和苯基乙醇的组合物喂入带有水稻基因OsPMT和Os4CL的大肠杆菌中，从而合成了54种羟基肉桂酸-苯乙醛酸酯。将相同的方法应用于咖啡酸和八种不同的苯醇的酯合成。还使用工程化的大肠杆菌从葡萄糖合成了两种羟基肉桂酰基苯乙基酯，对香豆酰基酪醇和CAPE 。通过引入用于合成底物的基因。因此，通过这种方法，我们合成了约393.4 mg / L对-香豆酰基酪醇和23.8 mg / L CAPE。总体而言，这些发现表明，大米的PMT和4CL蛋白由于其混杂性而可用于合成各种羟基肉桂酰基苯基乙醛酸酯，因此有必要进一步探索这些化合物的生物学活性。
• NOVEL CHEMOTHERAPEUTIC AGENTS AGAINST INFLAMMATION AND CANCER
  申请人：Bose Julie Saha

  公开号：US20100168228A1

  公开（公告）日：2010-07-01

  Novel compounds, their methods of preparation and use in therapies related to cancer and inflammation are provided. Compounds comprise esters of cinnamic acid, vanillic acid and 4-hydroxy cinnamic acid and derivatives and salts thereof. Compounds with novel benzofuran lignan structure as a potent antimitotic agent and inducer of apoptosis are provided. Formulations and methods for treatment of diseases mediated by NF-kappaB are also provided.

  提供了新型化合物、其制备方法以及在与癌症和炎症相关的治疗中的用途。这些化合物包括肉桂酸酯、香草酸酯和4-羟基肉桂酸酯及其衍生物和盐。提供了具有新型苯并呋喃木脂素结构的化合物，作为一种强效抗有丝分裂剂和诱导凋亡剂。还提供了用于治疗NF-kappaB介导的疾病的配方和方法。
• Sinapic acid phenethyl ester as a potent selective 5-lipoxygenase inhibitor: Synthesis and structure-activity relationship
  作者：Mohamed Touaibia、Martin J. G. Hébert、Natalie A. Levesque、Jérémie A. Doiron、Marco S. Doucet、Jacques Jean-François、Marc Cormier、Luc H. Boudreau、Marc E. Surette

  DOI：10.1111/cbdd.13360

  日期：2018.11

  inhibitors is highly demanded. The action of several phenolic acid phenethyl esters as potential 5‐Lipoxygenase (5‐LO) inhibitors has been investigated. For this purpose, a series of 14 phenethyl esters was synthesized and their impact on 5‐LO inhibition was evaluated. The effects of position and number of hydroxyl and methoxy groups on the phenolic acid were investigated. The shortening of the linker between

  由于肝毒性和齐留通（Zyflo的不利的药物代谢动力学曲线®），目前唯一批准用于临床5-脂氧合酶（5-LO）抑制剂，有效和安全的5-LO抑制剂的研究是非常需要的。已经研究了几种酚酸苯乙酯作为潜在的5-Lipoxygenase（5-LO）抑制剂的作用。为此目的，合成了一系列14种苯乙酯，并评估了它们对5-LO抑制的影响。研究了羟基和甲氧基的位置和数量对酚酸的影响。还研究了羰基和邻苯二酚部分之间连接基的缩短以及α，β-不饱和羰基的存在。芥子酸苯乙酯（10）（类似于咖啡酸苯乙酯（CAPE））可以命名为SAPE（10），它以浓度依赖的方式抑制5-LO，并且优于zileuton（1）和CAPE（2）。随着集成电路的50 0.3μ的米，SAPE（10）有三个比CAPE（更有效2）和10倍齐留通（更有效1），批准用于临床使用的唯一5-LO抑制剂。与CAPE（2）不同，SAPE（10）对12-脂氧合酶（12
• Catechol-based inhibitors of bacterial urease
  作者：Aikaterini Pagoni、Theohari Daliani、Katarzyna Macegoniuk、Stamatia Vassiliou、Łukasz Berlicki

  DOI：10.1016/j.bmcl.2019.02.032

  日期：2019.5

  structure. Forty amide and ester derivatives of 3,4-dihydroxyphenylacetic acid, caffeic acid, ferulic acid and gallic acid were obtained and screened against Sporosarcinia pasteurii urease. The most active compound, namely propargyl ester of 3,4-dihydroxyphenylacetic acid exhibited IC50 = 518 nM andkinact/Ki = 1379 M-1 s-1. Inhibitory activity of this compound was better and toxicity lower than those obtained

  基于儿茶酚结构开发了靶向的脲酶共价抑制剂。获得了40种3，4-二羟基苯基乙酸，咖啡酸，阿魏酸和没食子酸的酰胺和酯衍生物，并针对巴氏芽孢杆菌巴氏脲酶进行了筛选。活性最高的化合物，即3,4-二羟基苯基乙酸的炔丙基酯显示IC50 = 518 nM，运动/ Ki = 1379 M-1 s-1。与起始化合物邻苯二酚相比，该化合物的抑制活性更好，毒性更低。分子建模研究揭示了一种结合结构-活性关系的结合方式。
• Phosphonate Analogs Of Hiv Integrase Inhibitor Compounds
  申请人：Cai R. Zhenhong

  公开号：US20080076738A1

  公开（公告）日：2008-03-27

  Novel HIV integrase inhibitor compounds having at least one phosphonate group, protected intermediates thereof, and methods for inhibition of HIV-integrase are disclosed.

  本发明公开了至少具有一个膦酸酯基团的新型HIV整合酶抑制剂化合物、其受保护的中间体以及用于抑制HIV整合酶的方法。