(2E)-3-{4-[(ethoxycarbonyl)oxy]-3-methoxyphenyl}acrylic acid | 42381-67-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (2E)-3-{4-[(ethoxycarbonyl)oxy]-3-methoxyphenyl}acrylic acid
• 英文别名: (E)-3-(4-(ethoxycarbonyloxy)-3-methoxyphenyl)acrylic acid；3-methoxy-4-ethoxycarbonyloxy-trans-cinnamic acid；4-ethoxycarbonyloxy-3-methoxy-cinnamic acid；3-Methoxy-4-aethoxycarbonyloxy-trans-zimtsaeure；4-Aethoxycarbonyloxy-3-methoxy-zimtsaeure；3-Methoxy-4-carbaethoxyoxy-zimtsaeure；(E)-3-(4-ethoxycarbonyloxy-3-methoxyphenyl)prop-2-enoic acid
• CAS: 42381-67-9；62621-20-9
• 化学式: C₁₃H₁₄O₆
• 分子量: 266.251
• InChiKey: FHJHNBRYOKQMEJ-FNORWQNLSA-N

物化性质

• 沸点：
  446.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.270±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  82.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E)-3-{4-[(ethoxycarbonyl)oxy]-3-methoxyphenyl}acrylic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 C.I.酸性橙108 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (E)-4-((4-phenyl-1,2,5-oxadiazol-3-yl)methoxy)phenyl 3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  设计和合成新型NO-供体-阿魏酸杂交体作为潜在的抗动脉粥样硬化药物候选物a

  摘要：

  通过使用阿魏酸和三个不同的NO供体基团（例如硝酸酯​​，4-羟基-3-苯基呋喃喃和4-羟基甲基-3-苯基磺酰呋喃喃）通过共生方法设计和合成了新型NO供体-阿魏酸杂交体。抗氧化剂，一氧化氮释放和血管舒张剂的性能研究表明，目标苯磺酰呋喃喃14（尤其是14c）在保持抗氧化剂活性的同时，显示出比硝酸异山梨酯（ISDN）更高的NO释放活性和血管舒张活性。因此，14c可能被认为是一种新型的有效抗动脉粥样硬化药物。Drug Dev Res 72：405–415，2011.©2011 Wiley‐Liss，Inc.

  DOI：

  10.1002/ddr.20442
• 作为产物：
  描述：

  丙二酸 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 哌啶 、 吡啶 作用下， 生成 (2E)-3-{4-[(ethoxycarbonyl)oxy]-3-methoxyphenyl}acrylic acid
  参考文献：
  名称：

  Shinoda; Sato, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1929, vol. 49, p. 5

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Design and synthesis of tacrine–ferulic acid hybrids as multi-potent anti-Alzheimer drug candidates
  作者：Lei Fang、Birgit Kraus、Jochen Lehmann、Joerg Heilmann、Yihua Zhang、Michael Decker

  DOI：10.1016/j.bmcl.2008.03.073

  日期：2008.5

  Five tacrine-ferulic acid hybrids (6a-e) were designed and synthesized as multi-potent anti-Alzheimer drug candidates. All target compounds have better acetylcholinesterase inhibitory activity and comparable butyrylcholinesterase inhibitory activity in relation to tacrine. Interestingly, 6d showed a reversible and non-competitive inhibitory action for acetylcholinesterase indicating interaction with the peripheral anionic site, whereas a reversible but competitive inhibitory action for butyrylcholinesterase. The antioxidant study revealed that four target compounds have, compared to Trolox, high ability to absorb reactive oxygen species. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Design and synthesis of novel NO-donor-ferulic acid hybrids as potential antiatherosclerotic drug candidatesa
  作者：Nian-Guang Li、Rong Wang、Zhi-Hao Shi、Yu-Ping Tang、Bao-Quan Li、Zhen-Jiang Wang、Shu-Lin Song、Li-Hua Qian、Li Wei、Jian-Ping Yang、Li-Juan Yao、Jun-Zuan Xi、Jia Xu、Feng Feng、Da-Wei Qian、Jin-Ao Duan

  DOI：10.1002/ddr.20442

  日期：——

  Novel NO‐donor‐ferulic acid hybrids were designed and synthesized through a symbiotic approach using ferulic acid and three different NO‐donating groups, such as nitric ester, 4‐hydroxyl‐3‐phenylfuroxan, and 4‐hydroxymethyl‐3‐phenylsulfonylfuroxan. Antioxidant, nitric oxide release, and vasodilator properties studies showed that the target phenylsulfonylfuroxan 14, especially 14c, while keeping the

  通过使用阿魏酸和三个不同的NO供体基团（例如硝酸酯​​，4-羟基-3-苯基呋喃喃和4-羟基甲基-3-苯基磺酰呋喃喃）通过共生方法设计和合成了新型NO供体-阿魏酸杂交体。抗氧化剂，一氧化氮释放和血管舒张剂的性能研究表明，目标苯磺酰呋喃喃14（尤其是14c）在保持抗氧化剂活性的同时，显示出比硝酸异山梨酯（ISDN）更高的NO释放活性和血管舒张活性。因此，14c可能被认为是一种新型的有效抗动脉粥样硬化药物。Drug Dev Res 72：405–415，2011.©2011 Wiley‐Liss，Inc.
• Shinoda; Sato, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1929, vol. 49, p. 5
  作者：Shinoda、Sato

  DOI：——

  日期：——