2'-acetyl-3-O-[1-(1H-imidazol-1-yl)-1-carbonyl]-3-O-descladinose azithromycin-11,12-cyclocarbonate | 1223615-38-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2'-acetyl-3-O-[1-(1H-imidazol-1-yl)-1-carbonyl]-3-O-descladinose azithromycin-11,12-cyclocarbonate
• 英文别名: [(1R,2R,5R,6S,7S,8R,9R,11R,14R,15R)-8-[(2S,3R,4S,6R)-3-acetyloxy-4-(dimethylamino)-6-methyloxan-2-yl]oxy-2-ethyl-9-hydroxy-1,5,7,9,11,13,14-heptamethyl-4,17-dioxo-3,16,18-trioxa-13-azabicyclo[13.3.0]octadecan-6-yl] imidazole-1-carboxylate
• CAS: 1223615-38-0
• 化学式: C₃₇H₆₀N₄O₁₂
• 分子量: 752.903
• InChiKey: HUWGFPOLFGFLDA-RANZEVEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  53
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  177
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2'-acetyl-3-O-[1-(1H-imidazol-1-yl)-1-carbonyl]-3-O-descladinose azithromycin-11,12-cyclocarbonate 在 hydrazine hydrate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 以53%的产率得到2'-acetyl-3-O-(hydrazinoformyl)-3-O-descladinose azithromycin-11,12-cyclocarbonate
  参考文献：
  名称：

  3-O-芳烷基取代的15元氮杂内酯类衍生物及其制备方法与应用

  摘要：

  本发明涉及医药领域，具体涉及3‑O‑芳烷基取代的15元氮杂内酯类衍生物及其制备方法与应用。3‑O‑芳烷基取代的15元氮杂内酯类衍生物，其具有通式I的结构：其中，R1选自芳基或取代芳基；R2选自氢、乙酰基或苯甲酰基。所述3‑O‑芳烷基取代的15元氮杂内酯类衍生物对各种革兰氏阳性菌和革兰氏阴性菌表现出显著的抗菌活性，尤其是对临床分离的屎肠球菌耐药菌、耐甲氧西林金黄色葡萄球菌和耐青霉素金黄色葡萄球菌具有良好的抗菌活性，可用来制备治疗细菌感染的药物。

  公开号：

  CN113292617A
• 作为产物：
  描述：

  阿奇霉素 在 盐酸 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 77.0h， 生成 2'-acetyl-3-O-[1-(1H-imidazol-1-yl)-1-carbonyl]-3-O-descladinose azithromycin-11,12-cyclocarbonate
  参考文献：
  名称：

  一系列 11,12-环碳酸酯 Azithromycin-3-O-descladinosyl-3-O-carbamoyl Glycosyl 衍生物的合成和抗菌评价

  摘要：

  设计、合成了一系列新的 11,12-环状碳酸酯阿奇霉素-3-O-descladinosyl-3-O-carbamoyl 糖基衍生物，并评估了它们的体外抗菌活性。这些化合物中的大多数对七种敏感菌株具有显着的抗菌活性。特别是，化合物 G1 对耐甲氧西林肺炎链球菌 943（MIC：1 μg/mL）、肺炎葡萄球菌 746（MIC：2 μg/mL）、化脓性链球菌 447（MIC：8 μg/mL）、和大肠杆菌 236（MIC：32 μg/mL），其活性分别是阿奇霉素的两倍、四倍、四倍、四倍和八倍。此外，化合物 G2 对耐甲氧西林金黄色葡萄球菌 MRSA-1（MIC：8 μg/mL）、肺炎链球菌 943（MIC：2 μg/mL）、肺炎葡萄球菌 746（MIC：2 μg/mL）和大肠杆菌236（MIC：32 μg/mL），它们的活性分别比阿奇霉素好 2、2、4 和 8 倍。对于耐甲氧西林金黄色葡萄球菌 MRSA-1，化合物

  DOI：

  10.3390/molecules22122146

文献信息

• Synthesis and antibacterial activity of novel 3- O -descladinosylazithromycin derivatives
  作者：Mi Yan、Ruixin Ma、Li Jia、Henrietta Venter、Shutao Ma

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.10.065

  日期：2017.2

  256-fold better activity than azithromycin, respectively. Additionally, compounds 6f (0.5 μg/mL) and 6g (0.25 μg/mL) were the most active against S. pneumoniae A22072, which were 8- and 16-fold better activity than azithromycin (4 μg/mL). As for erythromycin-resistant S. pyogenes R1, compound 5a presented the most excellent activity (8 μg/mL), showing 32- and 32-fold higher activity than azithromycin

  具有2'-O-乙酰基和11,12-环状碳酸酯基，11,12-环状碳酸酯基和11-O-芳基烷基氨基甲酰基侧链以及2'-的3-O-芳基烷基氨基甲酰基descladinosylazithromycin衍生物的新系列。设计，合成了具有11,12-环状碳酸酯基的O-芳基烷基氨基甲酰基descladinosylazithromycin，并通过肉汤微量稀释法对其抗菌活性进行了评估。结果表明，大多数目标化合物对六种易感菌株显示出中等至有利的活性，与对三种表达ermB基因S的肺炎链球菌B1耐药菌株相比，几乎所有目标化合物均显示出显着改善的活性。表达ermB和mefA基因的肺炎链球菌AB11和化脓性链球菌R1。特别是，化合物6h对易感枯草芽孢杆菌ATCC9372（0.5μg/ mL），耐青霉素的表皮葡萄球菌（0.125μg/ mL）和抗红霉素的肺炎链球菌B1（1μg/ mL）和沙门氏菌表现出最强的活性。肺炎AB11（1μg/
• Synthesis and antibacterial activity of novel 3-O-carbamoyl derivatives of clarithromycin and 11,12-cyclic carbonate azithromycin
  作者：Ling Zhang、Linchen Song、Zhaopeng Liu、Hui Li、Yingdong Lu、Zerong Li、Shutao Ma

  DOI：10.1016/j.ejmech.2009.11.032

  日期：2010.3

  Two series of novel 3-O-carbamoyl derivatives of clarithromycin and 11,12-cyclic carbonate azithromycin were designed, synthesized and evaluated for their in vitro antibacterial activities. Compounds 4j and 4k were the most potent activity against erythromycin-susceptible Staphylococcus aureus, Streptococcus pyogenes and Streptococcus pneumoniae, which were comparable to those of clarithromycin and azithromycin. Compounds 4d, 4h and 4i showed potent activity against erythromycin-resistant S. pneumoniae encoded by the mef gene and compounds 4h and 4i displayed greatly improved activity against erythromycin-resistant S. pneumoniae encoded by the erm gene. Compound 7c exhibited improved activity against erythromycin-resistant S. pneumoniae encoded by the erm and mef genes. (C) 2009 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.