(E)-N-(feruloyl)-L-alanine ethyl ester | 208341-80-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-N-(feruloyl)-L-alanine ethyl ester
• 英文别名: ethyl N-feruloyl-(S)-alaninate；ethyl (2S)-2-[[(E)-3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)prop-2-enoyl]amino]propanoate
• CAS: 208341-80-4
• 化学式: C₁₅H₁₉NO₅
• 分子量: 293.32
• InChiKey: VVUNXJIEKZPCSL-PCGIRMHASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-N-(feruloyl)-L-alanine ethyl ester 在 lithium hydroxide 、 锂硼氢 、 双氧水 、 horseradish peroxidase 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 phosphate buffer 、 乙醚 为溶剂， 反应 22.5h， 生成 (+)-去氢二松柏醇
  参考文献：
  名称：

  酚类化合物的不对称仿生氧化：阿魏酸脱氢二烯基壬二酚和脱氢二烯基二十二烷醇的非对映和对映选择性合成的机理

  摘要：

  描述了对映体纯的丙烯丙烯基酚的立体选择性双分子自由基偶联，其起始于阿魏酸的对映体纯的酰胺衍生物。后者由阿魏酸通过与（S）-丙氨酸或Oppolzer樟脑sultam反应制得。氧化步骤既可以通过酶促（HRP / H 2 O 2）进行，也可以通过化学方法（Ag 2 O）进行。在氧化步骤中观察到的对映选择性范围为65-84％，与在PM3浓度下对醌甲基化物中间体的构象分析相一致。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00944-3
• 作为产物：
  描述：

  阿魏酸 、 L-丙氨酸乙酯盐酸盐 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N-甲基吗啉 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 21.17h， 以48.4%的产率得到(E)-N-(feruloyl)-L-alanine ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  N-羟基肉桂酰基酰胺衍生物的合成及其抗氧化和抗酪氨酸酶活性的评估。

  摘要：

  以1-氨基酸乙酯盐酸盐和相应的肉桂酸（阿魏酸，乙酰基阿魏酸和咖啡酸）为原料，在催化量为1-的条件下，合成了十二种N-羟基肉桂酰基氨基酸酰胺乙酯（CAES）。 （3-二甲基氨基丙基）-3-乙基碳二亚胺盐酸盐（EDC）和1-羟基苯并三烯（HOBt）。评价了CAES的1，1-二苯基-2-吡啶并肼基（DPPH）清除自由基的活性。的抗酪氨酸酶活Ñ -feruloyl氨基酸乙酯和羟基（OH ）的自由基清除活性N-还检验咖啡酰氨基酸乙酯。在所有CAES中均显示了DPPH清除自由基的活性，其中N-咖啡酰氨基酸乙酯比N-阿魏酰酰胺衍生物具有更高的自由基清除活性，并且（E）-N-（咖啡酸）-1-甘氨酸乙酯（c 5）具有最强的清除自由基的能力。 IC 50值为18.6 µM。在测试的酰胺中，乙酰基阿魏酸氨基酸酯显示出最高的酪氨酸酶抑制活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2019.05.031

文献信息

• Enantioselective synthesis of a benzofuranic neolignan by oxidative coupling
  作者：Ezio Bolzacchini、Gosta Brunow、Simone Meinardi、Marco Orlandi、Bruno Rindone、Petteri Rummakko、Harri Setala

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00473-0

  日期：1998.5

  The first stereoselective free radical coupling of a phenylpropenoidic phenolic compound is reported. The oxidation of a chiral ferulic acid amide to give dimeric benzofuranic neolignan is performed enzymatically using horseradish peroxidase as the catalyst. Enantiomeric excess in a biologically active compound with phenylcoumaran skeleton (beta-5 dimer) is thus obtained. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. Ail rights reserved.
• Asymmetric biomimetic oxidations of phenols: the mechanism of the diastereo- and enantioselective synthesis of dehydrodiconiferyl ferulate (DDF) and dehydrodiconiferyl alcohol (DDA)
  作者：Marco Orlandi、Bruno Rindone、Giorgio Molteni、Petteri Rummakko、Gösta Brunow

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00944-3

  日期：2001.1

  Stereoselective bimolecular radical coupling of enantiopure phenylpropenoidic phenols are described, starting from enantiopure amidic derivatives of ferulic acid. The latter were prepared from ferulic acid by reaction with (S)-alanine or Oppolzer camphor sultam. The oxidation step was performed both enzymatically (HRP/H2O2) and chemically (Ag2O). The observed enantioselectivity in the oxidation step

  描述了对映体纯的丙烯丙烯基酚的立体选择性双分子自由基偶联，其起始于阿魏酸的对映体纯的酰胺衍生物。后者由阿魏酸通过与（S）-丙氨酸或Oppolzer樟脑sultam反应制得。氧化步骤既可以通过酶促（HRP / H 2 O 2）进行，也可以通过化学方法（Ag 2 O）进行。在氧化步骤中观察到的对映选择性范围为65-84％，与在PM3浓度下对醌甲基化物中间体的构象分析相一致。
• Synthesis of N-hydroxycinnamoyl amide derivatives and evaluation of their anti-oxidative and anti-tyrosinase activities
  作者：Dong Wang、Jun Zhu、Jin-Rong Xu、Dan-Dan Ji

  DOI：10.1016/j.bmc.2019.05.031

  日期：2019.10

  scavenging activities of CAES were evaluated. The anti-tyrosinase activities of N-feruloyl amino acid ethyl esters and the hydroxyl (OH) free radical scavenging activities of N-caffeoyl amino acid ethyl esters were also examined. DPPH free radical scavenging activity was shown in all CAES, of which N-caffeoyl amino acid ethyl esters demonstrated higher radical scavenging activity than N-feruloyl amide derivatives

  以1-氨基酸乙酯盐酸盐和相应的肉桂酸（阿魏酸，乙酰基阿魏酸和咖啡酸）为原料，在催化量为1-的条件下，合成了十二种N-羟基肉桂酰基氨基酸酰胺乙酯（CAES）。 （3-二甲基氨基丙基）-3-乙基碳二亚胺盐酸盐（EDC）和1-羟基苯并三烯（HOBt）。评价了CAES的1，1-二苯基-2-吡啶并肼基（DPPH）清除自由基的活性。的抗酪氨酸酶活Ñ -feruloyl氨基酸乙酯和羟基（OH ）的自由基清除活性N-还检验咖啡酰氨基酸乙酯。在所有CAES中均显示了DPPH清除自由基的活性，其中N-咖啡酰氨基酸乙酯比N-阿魏酰酰胺衍生物具有更高的自由基清除活性，并且（E）-N-（咖啡酸）-1-甘氨酸乙酯（c 5）具有最强的清除自由基的能力。 IC 50值为18.6 µM。在测试的酰胺中，乙酰基阿魏酸氨基酸酯显示出最高的酪氨酸酶抑制活性。