(3aR-cis)-3,3a,8,8a-tetrahydro-3-(3-oxo-1-(E)-butenyl)-2H-indeno[1,2-d]oxazol-2-one | 325479-29-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: (3aR-cis)-3,3a,8,8a-tetrahydro-3-(3-oxo-1-(E)-butenyl)-2H-indeno[1,2-d]oxazol-2-one
• 英文别名: (3aS,8bR)-1-[(E)-3-oxobut-1-enyl]-4,8b-dihydro-3aH-indeno[1,2-d][1,3]oxazol-2-one
• CAS: 325479-29-6
• 化学式: C₁₄H₁₃NO₃
• 分子量: 243.262
• InChiKey: WWBIFEUBRWCCSC-VFZNBBLXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aR-cis)-3,3a,8,8a-tetrahydro-3-(3-oxo-1-(E)-butenyl)-2H-indeno[1,2-d]oxazol-2-one 在 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 98.5h， 生成 (1S,2R)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-methyl-2-((3aR,8aS)-2-oxo-8,8a-dihydro-3aH-indeno[1,2-d]oxazol-3-yl)-cyclohex-3-enecarbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  1-（2-恶唑烷酮-3-基）-3-甲硅烷氧基-1,3-丁二烯的外消旋和不对称Diels-Alder反应。

  摘要：

  从容易获得的起始原料制备非手性和手性的1-（2-恶唑烷酮-3-基）-3-甲硅烷氧基-1，3-丁二烯。虽然比母体1-氨基-3-甲硅烷氧基二烯更稳定，但1-（2-恶唑烷酮-3-基）-3-甲硅烷氧基-1,3-丁二烯在狄尔斯-阿尔德反应中仍然具有很高的反应性，比1,3-二烷氧基-1，3-丁二烯（例如，Danishefsky的二烯）。检查了具有几种不同的双亲性的非手性和手性二烯的环加成。反应以高产率进行，具有中等至高的内选择性。手性二烯在与α-取代的丙烯醛，马来酸酐和N-苯基马来酰亚胺的环加成中表现出优异的面部选择性。在环加合物还原和水解后，获得的ee范围为22％至> 98％的取代的环己酮。

  DOI：

  10.1021/jo005619y
• 作为产物：
  描述：

  (3AR-顺)-(+)-3,3A,8,8A-四氢-2H-茚并[1,2-D]噁唑-2-酮 、 3-丁炔-2-酮 在 N-甲基吗啉 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以97%的产率得到(3aR-cis)-3,3a,8,8a-tetrahydro-3-(3-oxo-1-(E)-butenyl)-2H-indeno[1,2-d]oxazol-2-one
  参考文献：
  名称：

  1-（2-恶唑烷酮-3-基）-3-甲硅烷氧基-1,3-丁二烯的外消旋和不对称Diels-Alder反应。

  摘要：

  从容易获得的起始原料制备非手性和手性的1-（2-恶唑烷酮-3-基）-3-甲硅烷氧基-1，3-丁二烯。虽然比母体1-氨基-3-甲硅烷氧基二烯更稳定，但1-（2-恶唑烷酮-3-基）-3-甲硅烷氧基-1,3-丁二烯在狄尔斯-阿尔德反应中仍然具有很高的反应性，比1,3-二烷氧基-1，3-丁二烯（例如，Danishefsky的二烯）。检查了具有几种不同的双亲性的非手性和手性二烯的环加成。反应以高产率进行，具有中等至高的内选择性。手性二烯在与α-取代的丙烯醛，马来酸酐和N-苯基马来酰亚胺的环加成中表现出优异的面部选择性。在环加合物还原和水解后，获得的ee范围为22％至> 98％的取代的环己酮。

  DOI：

  10.1021/jo005619y