(4S)-4-benzyl-3-[(E)-3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)prop-2-enoyl]-1,3-oxazolidin-2-one | 224578-00-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (4S)-4-benzyl-3-[(E)-3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)prop-2-enoyl]-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 224578-00-1
• 化学式: C₂₀H₁₉NO₅
• 分子量: 353.375
• InChiKey: KATNNCKHTILUSA-DZZUKKPASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  76.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S)-4-benzyl-3-[(E)-3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)prop-2-enoyl]-1,3-oxazolidin-2-one 在 silver(l) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  使用恶唑烷作为手性助剂的酚类化合物的不对称仿生氧化：（+）-和（-）-脱氢二癸二烯醇的对映选择性合成†

  摘要：

  描述了苯基丙烯醛酚的立体选择性双分子自由基偶联反应。制备并氧化了埃文斯的阿魏酸的2-恶唑烷酮11a-d衍生物，并进行了氧化，从而以40-50％的总收率得到了二聚苯并呋喃的新木脂体结构12-13a-d。手性酚用过氧化氢和辣根过氧化物酶（HRP）或氧化银酶促二聚。手性助剂经还原性裂解得到脱氢二癸二烯醇后的对映选择性为对映体过量的18％至62％。构象分析和使用半经验PM3计算的中间喹啉类化合物的活化能用于解释观察到的立体选择性。版权所有©2006 John Wiley＆Sons，Ltd.

  DOI：

  10.1002/poc.1089
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-[3-Methoxy-4-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-phenyl]-acrylic acid methyl ester 在 氢氧化钾 、 正丁基锂 、 Amberlyst IR-120 、 oxonium 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成 (4S)-4-benzyl-3-[(E)-3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)prop-2-enoyl]-1,3-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Biomimetic Oxidations of Phenols: Enantioselective Synthesis of (+)- and (-)-Dehydrodiconiferyl Alcohol

  摘要：

  介绍了苯丙烯酚的立体选择性双分子自由基偶联反应。制备了 Oppolzer 的樟脑苏坦 1 和 Evan 的阿魏酸 2-oxazolidinone 2a-d 衍生物，并通过氧化得到二聚苯并呋喃新木质素结构 11，总产率为 40-50%。手性酚通过过氧化氢和辣根过氧化物酶（HRP）或氧化银进行酶促氧化。手性助剂还原裂解后观察到的对映体选择性得到了新木犀草素脱氢二铁醇 12，总产率为 18-84%。

  DOI：

  10.1055/s-1999-2595

文献信息

• US7390826B2
  申请人：——

  公开号：US7390826B2

  公开（公告）日：2008-06-24
• Asymmetric biomimetic oxidations of phenols using oxazolidines as chiral auxiliaries: the enantioselective synthesis of (+)- and (−)-dehydrodiconiferyl alcohol
  作者：Maurizio Bruschi、Marco Orlandi、Bruno Rindone、Petteri Rummakko、Luca Zoia

  DOI：10.1002/poc.1089

  日期：2006.8

  Stereoselective bimolecular radical coupling reactions of phenylpropenoid phenols are described. Evans's 2-oxazolidinone 11a–d derivatives of ferulic acid were prepared and oxidized to give dimeric benzofuran neolignan structures 12–13a–d in 40–50% overall yields. The chiral phenols were dimerized either enzymatically with hydrogen peroxide and horseradish peroxidase (HRP) or with silver oxide. The

  描述了苯基丙烯醛酚的立体选择性双分子自由基偶联反应。制备并氧化了埃文斯的阿魏酸的2-恶唑烷酮11a-d衍生物，并进行了氧化，从而以40-50％的总收率得到了二聚苯并呋喃的新木脂体结构12-13a-d。手性酚用过氧化氢和辣根过氧化物酶（HRP）或氧化银酶促二聚。手性助剂经还原性裂解得到脱氢二癸二烯醇后的对映选择性为对映体过量的18％至62％。构象分析和使用半经验PM3计算的中间喹啉类化合物的活化能用于解释观察到的立体选择性。版权所有©2006 John Wiley＆Sons，Ltd.
• Asymmetric Biomimetic Oxidations of Phenols: Enantioselective Synthesis of (+)- and (-)-Dehydrodiconiferyl Alcohol
  作者：Petteri Rummakko、Gösta Brunow、Marco Orlandi、Bruno Rindone

  DOI：10.1055/s-1999-2595

  日期：1999.3

  Stereoselective bimolecular radical coupling reactions of phenylpropenoid phenols are described. Oppolzer's camphor sultam 1 and Evan's 2-oxazolidinone 2a-d derivatives of ferulic acid were prepared and oxidized to give dimeric benzofuran neolignan structures 11 in 40-50% overall yields. The chiral phenols were oxidized either enzymatically with hydrogen peroxide and horseradish peroxidase (HRP) or by silver oxide. The observed enantioselectivity after reductive cleavage of chiral auxiliaries gave the neolignan dehydrodiconiferyl alcohol 12 in 18-84% e.e.

  介绍了苯丙烯酚的立体选择性双分子自由基偶联反应。制备了 Oppolzer 的樟脑苏坦 1 和 Evan 的阿魏酸 2-oxazolidinone 2a-d 衍生物，并通过氧化得到二聚苯并呋喃新木质素结构 11，总产率为 40-50%。手性酚通过过氧化氢和辣根过氧化物酶（HRP）或氧化银进行酶促氧化。手性助剂还原裂解后观察到的对映体选择性得到了新木犀草素脱氢二铁醇 12，总产率为 18-84%。