(1S,2R)-4-benzyloxy-3-[2,3-epoxy-1-(4-benzyloxy-3-methoxyphenyl)propoxy]benzaldehyde | 301346-51-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1S,2R)-4-benzyloxy-3-[2,3-epoxy-1-(4-benzyloxy-3-methoxyphenyl)propoxy]benzaldehyde
• 英文别名: 3-[(S)-(3-methoxy-4-phenylmethoxyphenyl)-[(2R)-oxiran-2-yl]methoxy]-4-phenylmethoxybenzaldehyde
• CAS: 301346-51-0
• 化学式: C₃₁H₂₈O₆
• 分子量: 496.56
• InChiKey: NFGAKAMRSJNSHR-JSOSNVBQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  66.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2R)-4-benzyloxy-3-[2,3-epoxy-1-(4-benzyloxy-3-methoxyphenyl)propoxy]benzaldehyde 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 (1S,2R)-4-hydroxy-3-[2,3-epoxy-1-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)propoxy]benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  （2 R，3 R）-和（2 S，3 S）-3-（4-羟基-3-甲氧基苯基）-2-羟基甲基-1,4-苯并二恶烷-6-甲醛的首次对映选择性合成

  摘要：

  手性1,4-苯并二恶烷木脂素（2 R，3 R）-和（2 S，3 S）-3-（4-羟基-3-甲氧基苯基）-2-羟基甲基-1的对映选择性和区域选择性全合成方法，据报道有4-苯并二恶烷-6-甲醛。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)00234-2
• 作为产物：
  描述：

  阿魏酸 在 lithium aluminium tetrahydride 、 甲基磺酰胺 、 AD-mix-β 、 硫酸 、 水 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 43.0h， 生成 (1S,2R)-4-benzyloxy-3-[2,3-epoxy-1-(4-benzyloxy-3-methoxyphenyl)propoxy]benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  （2 R，3 R）-和（2 S，3 S）-3-（4-羟基-3-甲氧基苯基）-2-羟基甲基-1,4-苯并二恶烷-6-甲醛的首次对映选择性合成

  摘要：

  手性1,4-苯并二恶烷木脂素（2 R，3 R）-和（2 S，3 S）-3-（4-羟基-3-甲氧基苯基）-2-羟基甲基-1的对映选择性和区域选择性全合成方法，据报道有4-苯并二恶烷-6-甲醛。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)00234-2

文献信息

• First asymmetric synthesis of chiral 1,4-benzodioxane lignans
  作者：Wenxin Gu、Xiaobi Jing、Xinfu Pan、Albert S.C Chan、Teng-Kuei Yang

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00820-0

  日期：2000.8

  An asymmetric and regioselective total synthesis approach to 1,4-benzodioxane lignans was reported in which (2R,3R)- and (2S,3S)-3-(4-hydroxy-3-methoxyyhenyl)-2-hydroxymethyl-1,4-benzodioxan-6-carbaldehyde were synthesized firstly. A natural 1,4-benzodioxane neolignan was synthesized firstly by the synthesis approach. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.