1,3,7-trimethyl-2,6-dioxo-8-nitro-1H,3H,7H-xanthine | 42297-40-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 1,3,7-trimethyl-2,6-dioxo-8-nitro-1H,3H,7H-xanthine
• 英文别名: 1,3,7-trimethyl-8-nitroxanthine；8-nitrocaffeine；1,3,7-trimethyl-8-nitro-3,7-dihydro-purine-2,6-dione；1,3,7-Trimethyl-8-nitro-3,7-dihydro-purin-2,6-dion；3,7-dihydro-1,3,7-trimethyl-8-nitro-1H-purine-2,6-dione；8-Nitro-Coffein；1,3,7-Trimethyl-8-nitro-3,7-dihydro-1h-purine-2,6-dione；1,3,7-trimethyl-8-nitropurine-2,6-dione
• CAS: 42297-40-5
• 化学式: C₈H₉N₅O₄
• 分子量: 239.191
• InChiKey: HNQLZWWCPPXHFX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  495.7±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.72±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3,7-trimethyl-2,6-dioxo-8-nitro-1H,3H,7H-xanthine 在 sodium hydroxide 作用下， 反应 0.25h， 以43%的产率得到1,3,7-三甲基尿酸
  参考文献：
  名称：

  嘌呤。十四。合成和8 nitroxanthine的性质和它的Ñ甲基衍生物†往最‡

  摘要：

  黄嘌呤（1）及其N-甲基衍生物2–16在不同的反应条件下已被硝化为相应的8-硝基衍生物17–32。在冰醋酸中用硝酸硝化分别​​与未取代的N-7和一些9-甲基黄嘌呤效果很好，而7-甲基黄嘌呤衍生物与四氟硼酸酯在环丁砜或冰醋酸中反应最好。8硝基可以被亲核取代形成8-氯，33，34，8-乙氧基- ，35,36，和尿酸衍生物37-40，分别。新合成的8-硝基黄嘌呤已通过元素分析p K表征。-测定以及uv和1 H-nmr光谱。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570300509
• 作为产物：
  描述：

  咖啡因 在 nitronium tetrafluoborate 、 溶剂黄146 作用下， 反应 1.0h， 以39%的产率得到1,3,7-trimethyl-2,6-dioxo-8-nitro-1H,3H,7H-xanthine
  参考文献：
  名称：

  嘌呤。十四。合成和8 nitroxanthine的性质和它的Ñ甲基衍生物†往最‡

  摘要：

  黄嘌呤（1）及其N-甲基衍生物2–16在不同的反应条件下已被硝化为相应的8-硝基衍生物17–32。在冰醋酸中用硝酸硝化分别​​与未取代的N-7和一些9-甲基黄嘌呤效果很好，而7-甲基黄嘌呤衍生物与四氟硼酸酯在环丁砜或冰醋酸中反应最好。8硝基可以被亲核取代形成8-氯，33，34，8-乙氧基- ，35,36，和尿酸衍生物37-40，分别。新合成的8-硝基黄嘌呤已通过元素分析p K表征。-测定以及uv和1 H-nmr光谱。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570300509

文献信息

• Purines. Part XVI
  作者：Mosselhi A. Mosselhi、Wolfgang Pfleiderer

  DOI：10.1002/hlca.201000254

  日期：2010.11

  A series of N‐substituted 8‐aminoxanthines (=8‐amino‐3,7(or 3,9)‐dihydro‐1H‐purine‐2,6‐diones) 8–16 and 34–37 were synthesized from the corresponding 8‐nitroxanthines 1–7, 30–33, and 8‐(phenylazo)xanthines 17 and 18 by catalytic reduction. Another approach was derived from 6‐amino‐5‐(cyanoamino)uracils (=N‐(6‐amino‐1,2,3,4‐tetrahydro‐2,4‐dioxopyrimidin‐5‐yl)cyanamides) 23, 24, and 27 by base‐catalyzed

  一系列Ñ取代8- aminoxanthines（= 8-氨基-3,7-（或3,9） -二氢- 1 ħ嘌呤-2,6-二酮）8 - 16和34 - 37，从相应的合成8 nitroxanthines 17 ，30 - 33，和8-（苯偶氮基）黄嘌呤17和18通过催化还原。另一种方法是从6-氨基-5-（氰基氨基）尿嘧啶（= N-（6-氨基-1,2,3,4-四氢-2,4-二氧代嘧啶5-5基）氰胺）23，24，和27通过碱催化环化产生25 – 28。所有8 aminoxanthines 8 - 29和34 - 37被乙酰化为相应的8-（乙酰氨基）黄嘌呤40 - 57，和长时间加热导致8-（二乙酰基）黄嘌呤58和59。几个8 aminoxanthines 8 - 13进行重氮化形成8 diazoxanthines 60 - 64。分离出的62和64与中间体形成的8-重氮黄嘌呤与1,3-二甲基巴比妥酸（=
• Murexide reaction of caffeine using nitric acid.
  作者：HIROSHI KOZUKA、MATAJIRO KOYAMA、TOMOAKI OKITSU

  DOI：10.1248/cpb.30.941

  日期：——

  The murexide reaction of caffeine was investigated to clarify the pathway of the coloration. From the reaction mixture of caffeine with nitric acid, 1, 3-dimethylalloxan (II) and 1, 3, 7-trimethyl-2, 6-dioxo-8-nitro-1H, 3H, 7H-xanthine (IV) were isolated. Compound II was found to be the key intermediate, since it was converted to a purple-red-colored substance, murexoin (III), by treatment with conc. ammonia. It was found that 1-hydroxy-5, 7-dimethyl-2, 4, 6-trioxo-1H, 5H, 7H-oxazolo [4, 5-d] pyrimidine (I), previously obtained by the oxidation of caffeine with hydrogen peroxide and hydrochloric acid, was also transformed to III with conc. ammonia. Consequently, the murexide reaction of caffeine was shown to have two pathways of coloration depending on the oxidizing agent employed. From the spectral data, a symmetrical structure (III) was assigned to murexoin in solution. Amalic acid, which has been reported as an intermediate of the murexide reaction of caffeine, can be ruled out on the basis of our experimental results.

  对咖啡因的氧化脲反应进行了研究，以弄清其着色的途径。从咖啡因与硝酸的反应混合物中分离出了 1，3-二甲基阿洛先（II）和 1，3，7-三甲基-2，6-二氧代-8-硝基-1H，3H，7H-黄嘌呤（IV）。发现化合物 II 是关键的中间体，因为它在用浓氨水处理后会转化为紫红色物质，即 murexoin (III)。研究还发现，之前用过氧化氢和盐酸氧化咖啡因得到的 1-羟基-5，7-二甲基-2，4，6-三氧代-1H，5H，7H-恶唑并[4，5-d]嘧啶（I）也在浓氨水的作用下转化为 III。结果表明，咖啡因的脲氧化反应有两种着色途径，取决于所使用的氧化剂。从光谱数据来看，溶液中的金合欢素具有对称结构 (III)。根据我们的实验结果，可以排除作为咖啡因金霉素反应中间体的水杨酸的可能性。
• Cacace; Masironi, Annali di Chimica, 1957, vol. 47, p. 362,364
  作者：Cacace、Masironi

  DOI：——

  日期：——
• Schultzen, Zeitschrift fur Chemie, 1867, p. 616
  作者：Schultzen

  DOI：——

  日期：——
• Brunner; Leins, Chemische Berichte, 1897, vol. 30, p. 2584
  作者：Brunner、Leins

  DOI：——

  日期：——