N-BOC-proline tert-butyl ester | 91237-84-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-BOC-proline tert-butyl ester
• 英文别名: Boc-Pyr-OtBu；ditert-butyl (2S)-pyrrolidine-1,2-dicarboxylate
• CAS: 91237-84-2
• 化学式: C₁₄H₂₅NO₄
• 分子量: 271.357
• InChiKey: UMCYLERMBHATJC-JTQLQIEISA-N

物化性质

• 沸点：
  328.5±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.067±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-BOC-proline tert-butyl ester 在 ruthenium(IV) oxide 、 sodium periodate 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 4.33h， 生成 L-焦谷氨酸
  参考文献：
  名称：

  Yoshifuji,Shigeyuki; Tanaka, Ken-ichi; Kawai, Tomoyuki, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1986, vol. 34, # 9, p. 3873 - 3878

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (2S,4S)-N-tert-butoxycarbonyl-4-O-para-toluenesulfonyloxyprolinate 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 6.5h， 以94%的产率得到N-BOC-proline tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  甲硅烷基烯醇醚的高度立体选择性水解合成（2 S，3 R）-和（2 S，3 S）-[3- 2 H 1 ]-脯氨酸

  摘要：

  （2 S）-[3,3- 2 H 2 ]-脯氨酸1c和（2 S，3 R）-和（2 S，3 S）-[3- 2 H 1 ]-脯氨酸1b的直接合成已经分别设计了1a和1a。后者化合物的路线的关键的步骤涉及高度立体选择性水解的甲硅烷基烯醇醚3和3a中从分别与质子化（deuteriation）重的甲硅烷基烯醇醚-面。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.04.126

文献信息

• [EN] HETEROARYL COMPOUNDS FOR TREATMENT OF COMPLEMENT FACTOR D MEDIATED DISORDERS<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROARYLE POUR LE TRAITEMENT DE TROUBLES MÉDIÉS PAR LE FACTEUR D DU COMPLÉMENT
  申请人：ACHILLION PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2021168320A1

  公开（公告）日：2021-08-26

  Compounds, methods of use, and processes for making inhibitors of complement factor D or a pharmaceutically acceptable salt or composition thereof are provided. The inhibitors described herein target factor D and inhibit or regulate the complement cascade. The inhibitors of factor D described herein reduce the excessive activation of complement.

  提供了抑制补体因子D或其药用盐或组合物的化合物、使用方法和制备方法。本文描述的抑制剂针对因子D并抑制或调节补体级联反应。本文描述的因子D抑制剂减少了过度激活的补体。
• Chemoselective hydrolysis of tert-butyl esters in acetonitrile using molecular iodine as a mild and efficient catalyst
  作者：J.S. Yadav、E. Balanarsaiah、S. Raghavendra、M. Satyanarayana

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.05.011

  日期：2006.7

  A simple, mild and efficient method for the hydrolysis of tert-butyl esters using molecular iodine as a catalyst is described. Acid labile protecting groups, such as N-Boc, OBn, OAc and double bonds, are compatible under the reaction conditions.

  描述了一种使用分子碘作为催化剂水解叔丁酯的简单，温和有效的方法。酸不稳定的保护基团，例如N -Boc，OBn，OAc和双键在反应条件下是相容的。
• Use of (S)-N-tert-butoxycarbonylaziridine-2-carboxylate derivatives for α-amino acid synthesis
  作者：Jack E. Baldwin、Christopher N. Farthing、Andrew T. Russell、Christopher J. Schofield、Alan C. Spivey

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00676-4

  日期：1996.5

  (S)-tert-Butyl-N-tert-butoxycarbonylaziridine-2-carboxylate and (S)-tert-butyl-N-tert-butoxycarbonylaziridine-2-carboxamide were synthesised and found to react with copper ‘catalysed’ Grignard reagents to give protected α-amino acids in moderate to good yields.

  （小号） -叔丁基- ñ -叔-butoxycarbonylaziridine -2-甲酸乙酯和（小号） -叔丁基- ñ -叔-butoxycarbonylaziridine -2-甲酰胺的合成和发现与铜反应“催化的”格氏试剂，得到以中等到良好的产率保护α-氨基酸。
• Diverse functionalization of strong alkyl C–H bonds by undirected borylation
  作者：Raphael Oeschger、Bo Su、Isaac Yu、Christian Ehinger、Erik Romero、Sam He、John Hartwig

  DOI：10.1126/science.aba6146

  日期：2020.5.15

  β-C–H bonds in saturated heterocycles. Science, this issue p. 736 A methylphenanthroline iridium catalyst rapidly adds boron to primary C–H bonds and beta C–H bonds in saturated heterocycles. The selective functionalization of strong, typically inert carbon-hydrogen (C–H) bonds in organic molecules is changing synthetic chemistry. However, the undirected functionalization of primary C–H bonds without

  加速硼化 催化硼化是一种罕见的反应，可以选择性地针对较弱的饱和碳氢 (C–H) 键进行更强的反应。然而，权衡是反应缓慢并且需要大量过量的烃。厄施格等人。现在报告称，与铱配位的正确配体（2-甲基菲咯啉）可以将反应加速 50 到 80 倍。这种速率的提高可以使碳氢化合物作为限制试剂选择性地硼化一级 C-H 键。该反应对饱和杂环中的 β-C-H 键也具有异常选择性。科学，这个问题 p。736 甲基菲咯啉铱催化剂可将硼快速添加到饱和杂环中的初级 C-H 键和β-C-H 键上。强的选择性功能化，有机分子中典型的惰性碳氢 (C–H) 键正在改变合成化学。然而，初级 C-H 键的无向官能化而不与次级 C-H 键的竞争性官能化是罕见的。之前已经以这种选择性发生了烷基 C-H 键的硼酸化，但缓慢的速率要求底物是溶剂或大量过量。我们报告了一种由 2-甲基菲咯啉连接的铱催化剂，该催化剂具有活性，以底物为限制剂，初级
• Pyrrolidine and thiazolidine derivatives, their preparation and
  申请人：Rhone-Poulenc Rorer S.A.

  公开号：US05610144A1

  公开（公告）日：1997-03-11

  This invention relates to compositions of formula: ##STR1## and their salts, their preparation and the medicaments containing them.

  这项发明涉及以下结构的化合物：##STR1##及其盐，它们的制备以及含有它们的药物。