3-(furan-2-yl)-1-(thiophen-2-yl)prop-2-en-1-one | 13343-96-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-(furan-2-yl)-1-(thiophen-2-yl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: 1-(2'-Thienyl)-3-(2'-furyl)-2-propen-1-one；3-(2-furyl)-1-(2-thienyl)prop-2-en-1-one；3-(2-furyl)-1-(2-thienyl)propen-1-one；3-furan-2-yl-1-thiophen-2-yl-propenone；1--3--prop-2-en-1-on；1-Furyl-3-thienyl-propen-(1)-on-(3)；3-(furan-2-yl)-1-thiophen-2-ylprop-2-en-1-one
• CAS: 13343-96-9
• 化学式: C₁₁H₈O₂S
• 分子量: 204.249
• InChiKey: VSMJEICCLQDYQR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  58 °C
• 沸点：
  327.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.259±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  58.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(furan-2-yl)-1-(thiophen-2-yl)prop-2-en-1-one 在 氢氧化钾 、 盐酸羟胺 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 5-furan-2-yl-3-thiophen-2-yl-4,5-dihydro-isoxazole
  参考文献：
  名称：

  一些呋喃基取代的β-二酮烯醇化方向的研究

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00471382
• 作为产物：
  描述：

  糠醛 、 2-乙酰基噻吩 在 choline chloride-urea 、 sodium hydroxide 作用下， 反应 2.0h， 以91%的产率得到3-(furan-2-yl)-1-(thiophen-2-yl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  以氯化胆碱-尿素混合物为低共熔溶剂，基于1,3-二(噻吩-2-基)丙-2-en-1-酮的一些新型吡唑啉、嘧啶和萘啶的绿色合成、细胞毒性和抗菌活性

  摘要：

  通过在氯化胆碱-尿素混合物作为深度共熔溶剂存在的情况下，用2-乙酰基噻吩处理芳香醛，实现了查尔酮衍生物1a-d的高效、简便的绿色合成。查尔酮1a被用作反应性关键前体，用于设计一系列生物活性杂环，如嘧啶、吡唑啉、吡啶、吡啶嘧啶和萘啶。通过元素分析和光谱数据（IR、MS、1H NMR、13C NMR）确认并表征了衍生物的结构式。此外，还评估了合成衍生物的抗菌活性，发现化合物3、8和9a与标准药物相比表现出强大的抗真菌活性。还筛选了针对乳腺癌（MCF7）的细胞毒性，大多数化合物表现出低至中度的活性。对选定化合物进行针对HBV的病毒筛选的结果表明，化合物（9b、15）、8、（3、6）和5表现出中等程度的病毒复制抑制作用。

  DOI：

  10.21608/ejchem.2021.95621.4488

文献信息

• [EN] METHODS FOR PHOSPHINE OXIDE REDUCTION IN CATALYTIC WITTIG REACTIONS<br/>[FR] PROCÉDÉS POUR LA RÉDUCTION D'UN OXYDE DE PHOSPHINE DANS DES RÉACTIONS DE WITTIG CATALYTIQUES
  申请人：UNIV DUBLIN CITY

  公开号：WO2014140353A1

  公开（公告）日：2014-09-18

  A method for increasing the rate of phosphine oxide reduction, preferably during a Wittig reaction comprising use of an acid additive is provided. A room temperature catalytic Wittig reaction (CWR) the rate of reduction of the phosphine oxide is increased due to the addition of the acid additive is described. Furthermore, the extension of the CWR to semi-stabilized and non-stabilized ylides has been accomplished by utilization of a masked base and/or ylide-tuning.

  提供了一种增加磷氧化物还原速率的方法，尤其是在Wittig反应中，该方法包括使用酸性添加剂。描述了一种室温催化的Wittig反应（CWR），由于添加了酸性添加剂，磷氧化物还原的速率得到了提高。此外，通过利用掩蔽碱和/或调节基团，CWR已成功扩展到半稳定和不稳定的亚磷酰化物。
• Heterocycles. Part I. A new route to the synthesis of substituted 2-aminopyrimidines
  作者：N. R. El-Rayyes

  DOI：10.1002/jhet.5570190240

  日期：1982.3

  Heterocyclic aldehydes (A) reacted with alkyl aryl ketones (B) to give the corresponding 1,3-diaryl-2-propen-1-ones (Ia-1). Condensation of these chalcones with guanidine produced the corresponding 2-amino-4,6-diarylpyrimidines (IIa-1). The structure of all products was substantiated by chemical and spectroscopic methods.

  杂环醛（A）与烷基芳基酮（B）反应，得到相应的1,3-二芳基-2-丙烯-1-酮（Ia-1）。这些查耳酮与胍的缩合产生相应的2-氨基-4,6-二芳基嘧啶（IIa-1）。所有产品的结构均通过化学和光谱法证实。
• Furan oxidation by Mn(<scp>iii</scp>)/Co(<scp>ii</scp>) catalysts – application to benzofuran synthesis
  作者：Tingshu Wang、Miao Zhang、Yifan Zheng、Junmo Seong、Myoung Soo Lah、Sangho Koo

  DOI：10.1039/d1ra05305a

  日期：——

  containing a β-ketoester group at 2-position undergo oxidative ring-opening by Mn(III)/Co(II) catalysts under an O2 atmosphere to produce 1,4-dicarbonyl moieties through an endoperoxide intermediate, which consecutively cyclized with the β-ketoester unit to afford 4-hydroxy-2-cyclohexen-1-ones. This oxidation/cyclization products were efficiently transformed into versatile benzofuran derivatives after consecutive

  2位含有β-酮酯基的呋喃在O 2气氛下，通过Mn( III )/Co( II )催化剂进行氧化开环，通过内过氧化物中间体生成1,4-二羰基部分，并依次与β-酮酯单元得到4-羟基-2-环己烯-1-酮。经过连续芳构化和Paal-Knorr反应后，该氧化/环化产物被有效地转化为多功能苯并呋喃衍生物。
• NaOH-Promoted Chemoselective Cascade Cyclization of Cyclopropyl Esters with Unsaturated Imines: Access to Bioactive Cyclopenta[c]pyridine Derivatives
  作者：Dingwu Pan、Chengli Mou、Ningning Zan、Ya Lv、Bao-An Song、Yonggui Robin Chi、Zhichao Jin

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02088

  日期：2019.9.6

  A chemoselective cascade cycloaddition reaction is developed for green and efficient access to cyclopenta[c]pyridine derivatives. Simple and inexpensive NaOH is used as the sole catalyst for this process. The δ-carbon of cyclopropyl ester is activated as a nucleophilic carbon to initiate highly chemoselective cascade reactions. Cyclopenta[c]pyridines bearing various substituents are afforded in excellent

  开发了一种化学选择性的级联环加成反应，可绿色高效地获得环戊[c]吡啶衍生物。简单和廉价的NaOH用作该过程的唯一催化剂。环丙基酯的δ-碳被激活为亲核碳，从而引发高度化学选择性的级联反应。以优异的产率提供带有各种取代基的环戊[c]吡啶。对所提供产品的生物活性的初步研究表明，其潜在的抗菌活性在植物保护中具有潜在的应用前景。
• Synthesis of 2-(thienyl-2-yl or -3-yl)-4-furyl-6-aryl pyridine derivatives and evaluation of their topoisomerase I and II inhibitory activity, cytotoxicity, and structure–activity relationship
  作者：Pritam Thapa、Radha Karki、Hoyoung Choi、Jae Hun Choi、Minho Yun、Byeong-Seon Jeong、Mi-Ja Jung、Jung Min Nam、Younghwa Na、Won-Jea Cho、Youngjoo Kwon、Eung-Seok Lee

  DOI：10.1016/j.bmc.2010.01.065

  日期：2010.3

  A series of 2-(thienyl-2-yl or -3-yl)-4-furyl-6-aryl pyridine derivatives were designed, synthesized, and evaluated for their topoisomerase I and II inhibition and cytotoxic activity against several human cancer cell lines. Compounds 10–19 showed moderate topoisomerase I and II inhibitory activity and 20–29 showed significant topoisomerase II inhibitory activity. Structure–activity relationship study

  设计，合成并合成了一系列2-（噻吩-2-基或-3-基）-4-呋喃基-6-芳基吡啶衍生物，并评估了它们对拓扑异构酶I和II的抑制作用以及对几种人类癌细胞系的细胞毒活性。化合物10 – 19具有中等的拓扑异构酶I和II抑制活性，化合物20 – 29具有显着的拓扑异构酶II抑制活性。结构-活性关系研究表明，4-（5-氯呋喃-2-基）-2-（噻吩-3-基）部分在显示拓扑异构酶II抑制中具有重要作用。