1,5-di(2-thienyl)-1,4-pentadien-3-one | 886-78-2

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 噻吩类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 1,5-di(2-thienyl)-1,4-pentadien-3-one
• 英文别名: 1,5-di(thiophen-2-yl)penta-1,4-dien-3-one；1,5-bis(2-thienyl)penta-1,4-dien-3-one；EA138；1,5-Bis(2-thienyl)-1,4-pentadien-3-one；1,5-dithiophen-2-ylpenta-1,4-dien-3-one
• CAS: 886-78-2
• 化学式: C₁₃H₁₀OS₂
• 分子量: 246.354
• InChiKey: IWLDEULFZPGROA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  113-114 °C
• 沸点：
  419.4±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.284±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  73.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,5-di(2-thienyl)-1,4-pentadien-3-one 在 六甲基磷酰三胺 、 copper(l) iodide 、 正丁基锂 、 5%-palladium/activated carbon 、 水 、 氢气 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 乙酸乙酯 、 丙酮 、 甲苯 、 苯 为溶剂， -78.0~640.0 ℃ 、206.85 kPa 条件下， 反应 141.08h， 生成 (±)-麝香酮
  参考文献：
  名称：

  基于噻吩的双（对-喹二甲烷）的化学：大环的一种方法

  摘要：

  通过二酯前体的快速真空热解（FVP）在气相中生成了Bis-2,5-二亚甲基-2,5-二氢噻吩。这些基于噻吩的双-（对-喹二甲烷）显示出发生导致大环的反应。所述转化与涉及环状双自由基中间体然后自由基中心歧化的机理是一致的。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.04.062
• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩甲醛 在 RuCl(CH₃(C₆H₄)CH₃CHCH₃)((C₅H₄N)C₂N₃(CH₃)2)⁽¹⁺⁾*CF₃SO₃^(1-) = [RuCl(CH₃(C₆H₄)C₃H₇)((C₅H₄N)C₂N₃(CH₃)2)](CF₃SO₃) 、 potassium hydroxide 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1,5-di(2-thienyl)-1,4-pentadien-3-one
  参考文献：
  名称：

  供体官能化的中性离子型三氮亚甲基钌（ii）配合物的合成及其催化醇氧化和酮转移加氢活性†

  摘要：

  我们报告了包含不同供体取代基E（E = C：苯基阴离子; E = O：羧酸根，醇盐; E = N：杂环碳或氮上的吡啶）的各种C，E异构三唑基钌配合物的合成。这些供体功能的引入极大地促进了三唑的合成多功能性及其简便的制备途径。五种不同的以C，E为特征的络合物制备了具有氯/苏木精观众配体的三价钌配合中心，以及具有MeCN观众配体的三种类似的溶剂配合物，并将其评估为直接无碱和无氧化剂醇脱氢的催化剂前体，并使用碱性iPrOH作为二氢源进行了转移氢化。在这两个催化反应中，具有氯/苏木精观众配体的中性/单阳离子配合物的性能均优于溶剂钌配合物。供体的功能性对催化活性有进一步的深远影响。对于醇脱氢，C，C-双齿苯基-三唑基配体诱导最高的转化率，而羧酸盐或吡啶供体位点仅给出中等活性，或根本不给出活性。相反，当吡啶基供体基团通过杂环碳原子与三唑基亚烷基相连时，转移氢化是最有效的，对于环己酮转移氢化而言，提供高达1400

  DOI：

  10.1039/c3dt53052c

文献信息

• Chemoselective Double Michael Addition: Synthesis of 2,6-Diarylspiro[Cyclohexane-1,3′-Indoline]-2′,4-Diones via Addition of Indolin-2-One to Divinyl Ketones
  作者：Zheng Li、Jiasheng Li、Jingya Yang

  DOI：10.3184/174751917x14878812592779

  日期：2017.3

  Seventeen examples of 2,6-diarylspiro[cyclohexane-1,3′-indoline]-2′4-diones were efficiently prepared by the Cs₂CO₃-catalysed chemoselective double Michael additions of indolin-2-one to divinyl ketones. This method has the advantage of high chemoselectivity, mild reaction conditions, high yield and atom- and step-economy.

  通过 Cs2CO3 催化吲哚啉-2-酮与二乙烯基酮的化学选择性双迈克尔加成反应，有效地制备了 17 个 2,6-二芳基螺[环己烷-1,3′-吲哚啉]-2′4-二酮的实例。该方法具有化学选择性高、反应条件温和、产率高、原子和步骤经济等优点。
• Highly Enantioselective Synthesis of Spiro[cyclohexanone-oxindoles] and Spiro[cyclohexanone-pyrazolones] by Asymmetric Cascade [5+1] Double Michael Reactions
  作者：Bin Wu、Jian Chen、Mei-Qiu Li、Jin-Xin Zhang、Xiao-Ping Xu、Shun-Jun Ji、Xing-Wang Wang

  DOI：10.1002/ejoc.201101529

  日期：2012.3

  The asymmetric catalytic synthesis of naturally occurring and biologically active spiro compounds is a challenge for modern chemical methodology. Here we report the construction of spiro compounds through cascade [5+1] double Michael reactions between divinyl ketones and N-unprotectedoxindoles or N-phenyl-protected pyrazolones catalyzed by a combination of the easily available 9-amino-9-deoxy-epi-quinine

  天然存在和生物活性螺环化合物的不对称催化合成是现代化学方法的挑战。在这里，我们报告了通过二乙烯基酮和 N-未保护的羟吲哚或 N-苯基保护的吡唑啉酮之间的级联 [5+1] 双迈克尔反应构建螺环化合物，该反应由易于获得的 9-氨基-9-脱氧-表奎宁与 N-Boc-D-苯基甘氨酸。以高产率（高达 98%）和立体选择性（高达 >20:1 dr，99% ee）获得了所需的多立体螺环[环己酮-羟吲哚和 -吡唑啉酮]。
• Phosphazene Base-Catalyzed Double Michael Addition: Stereoselective Synthesis of Cyclohexanones
  作者：Yang-Guo Li、Yang Zhang、Guang-Fen Du、Cheng-Zhi Gu、Lin He

  DOI：10.2174/1570178615666180912115748

  日期：2018.12.4

  Phosphazene bases have been utilized as efficient organocatalysts to catalyze the double Michael additions of divinyl ketones with active methylenes to afford functionalized cyclohexanones in 36-91% yields with >25:1 diastereoselectivity.

  磷腈碱已用作有效的有机催化剂，以催化二乙烯基酮与活性亚甲基的双迈克尔加成反应，以36-91％的收率提供功能化的环己酮，非对映选择性> 25：1。
• Synthesis of Optically Enriched Spirocyclic Benzofuran-2-ones by Bifunctional Thiourea-Base Catalyzed Double-Michael Addition of Benzofuran-2-ones to Dienones
  作者：Xin Li、Chen Yang、Jia-Lu Jin、Xiao-Song Xue、Jin-Pei Cheng

  DOI：10.1002/asia.201201244

  日期：2013.5

  A highly enantioselective catalytic double‐Michael addition reaction of substituted benzofuran‐2‐ones with divinyl ketones promoted by readily accessible tertiary amine–thiourea Cinchona alkaloids has been developed. A number of optically enriched spirocyclic benzofuran‐2‐ones were prepared in very good yields (up to 99 %), diastereoselectivities (up to 19:1 d.r.), and very good enantioselectivities

  已经开发出一种高度对映选择性的双苯甲酰呋喃-2-酮催化的双迈克尔加成反应与易于获得的叔胺-硫脲金鸡纳生物碱促进的二乙烯基酮。制备了许多光学富集的螺环苯并呋喃-2-酮，具有很高的收率（高达99％），非对映选择性（高达19：1 dr）和非常好的对映选择性（高达92％ee）。进行密度泛函理论（DFT）计算以研究立体选择性的起源。
• Efficient synthesis of optically active 4-nitro-cyclohexanones via bifunctional thiourea-base catalyzed double-Michael addition of nitromethane to dienones
  作者：Bin Wu、Guo-Gui Liu、Mei-Qiu Li、Yong Zhang、Shao-Yun Zhang、Jun-Ru Qiu、Xiao-Ping Xu、Shun-Jun Ji、Xing-Wang Wang

  DOI：10.1039/c0cc05418f

  日期：——

  Thiourea-modified cinchona alkaloids as bifunctional catalysts and a base could catalyze a stepwise [5+1] cyclization of divinyl ketones with nitromethane via double Michael additions, furnishing optically active 4-nitro-cyclohexanones with good yields, excellent diastereoselectivities (>20 : 1) and high enantiomeric ratios (up to 97 : 3).

  硫脲改性的金鸡纳生物碱作为双功能催化剂和碱，可以通过两次迈克尔加成反应，用硝基甲烷催化二乙烯基酮的[5 + 1]逐步环化，从而提供了具有良好收率，优异的非对映选择性（> 20：1的旋光性4-硝基-环己酮）。 ）和高对映体比例（高达97：3）。