3-Mercapto-2-naphthalinmethanol | 155794-67-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3-Mercapto-2-naphthalinmethanol
• 英文别名: (3-Sulfanylnaphthalen-2-yl)methanol
• CAS: 155794-67-5
• 化学式: C₁₁H₁₀OS
• 分子量: 190.266
• InChiKey: ZFCMOPLXIDXGME-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  21.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Mercapto-2-naphthalinmethanol 反应 4.0h， 生成 cis-11,11a-Dihydro-2-phenylnaphtho<2',3':5,6>thiopyrano<2,3-c>pyrrol-1,3(2H,3aH)-dion
  参考文献：
  名称：

  Mayer, Axel; Rumpf, Norbert; Meier, Herbert, Liebigs Annalen, 1995, # 12, p. 2221 - 2226

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-(N,N-Dimethylcarbamoylthio)-2-naphthalincarbonsaeure-ethylester 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以65%的产率得到3-Mercapto-2-naphthalinmethanol
  参考文献：
  名称：

  1H-萘[2,1-b]硫杂环丁烷和2H-萘[2,3-b]硫杂环丁烷-合成与反应活性

  摘要：

  标题化合物4和8由相应的hydroxymethylthionaphthols闪光真空热解获得的3和7。而4示出了在加热的平滑开环，8是热稳定的，但发生反应的光化学。根据MNDO计算说明了不同的行为。价异构体4'和8'表示thioquinonemethides，其是在[12π+2π]环加成方法的高反应性的组分（4 → 9，10，11 ; 8 → 12）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)76785-2

文献信息

• Synthetic Equivalents for Benzo- and Naphthothietes
  作者：Herbert Meier、Axel Mayer

  DOI：10.1055/s-1996-4211

  日期：1996.3

  Benzo-condensed 1,3-oxathiin-2-ones 4, 8, 11, 14 were prepared according to the reaction sequences shown in the Schemes 1 and 3. Due to the facile thermal extrusion of CO2 these compounds proved to be very useful synthetic thiete equivalents for the preparation of heterocyclic ring systems containing sulfur. Some examples of hetero Diels-Alder reactions are compiled in the Schemes 2 and 4.

  根据方案1和方案3所示的反应序列，制备了苯并缩合的1,3-噁三嗪-2-酮4、8、11、14。由于二氧化碳的易热脱离，这些化合物被证明是非常有用的硫含杂环环体系合成的硫代等效物。方案2和方案4中汇编了一些杂环Diels-Alder反应的例子。
• Releasable linkage and compositions containing same
  申请人：Alza Corporation

  公开号：US20040213759A1

  公开（公告）日：2004-10-28

  A conjugate comprised of a hydrophilic polymer covalently yet reversibly linked to a amine-, hydroxy- or carboxyl-containing ligand is described. The resulting conjugate is capable of releasing the parent amine, hydroxy, or carboxyl-containing compound via thiol-mediated cleavage. The system allows for delivery of various amino-, hydroxy-, or carboxy-containing drugs in the form of their thiolytically cleavable macromolecular conjugates.

  描述了一种由亲水性聚合物共价但可逆地连接到胺基，羟基或羧基含量配体的共轭物。所得到的共轭物能够通过硫醇介导的裂解释放出母体胺基，羟基或羧基含量化合物。该系统允许以它们的硫醇裂解的大分子共轭物的形式传递各种氨基，羟基或羧基含量的药物。
• Carbene-Catalyzed Access to Thiochromene Derivatives: Control of Reaction Pathways via Slow Release of Thiols from Disulfides
  作者：Qifei Wu、Shuquan Wu、Juan Zou、Qingyun Wang、Chengli Mou、Pengcheng Zheng、Yonggui Robin Chi

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c01414

  日期：2023.6.2

  as thiophenol precursors in organic synthesis. Herein, an N-heterocyclic carbene (NHC)-catalyzed reaction between α-bromoenals and 2,2′-dithiodibenzaldehydes was developed. Through the sustained release strategy, the side reaction can be effectively inhibited, and the chiral thiochromene derivatives can be obtained with good yields and high optical purities. Application studies showed encouraging results

  含有二硫键的底物更稳定、气味更小，可用作有机合成中的苯硫酚前体。在此，开发了 α-溴烯醛和 2,2'-二硫代二苯甲醛之间的 N-杂环卡宾 (NHC) 催化反应。通过缓释策略，可以有效抑制副反应，获得收率高、光学纯度高的手性硫色烯衍生物。当探索所需产品在农药开发中的抗菌效用时，应用研究显示出令人鼓舞的结果。
• Mayer Axel, Meier Herbert, Tetrahedron Lett, 35 (1994) N 14, S 2161-2164
  作者：Mayer Axel, Meier Herbert

  DOI：——

  日期：——
• THIOL-CLEAVABLE LINKAGE BETWEEN POLYMER AND LIGAND
  申请人：ALZA CORPORATION

  公开号：EP1701744A2

  公开（公告）日：2006-09-20