(E)-3-(1,3-benzodioxol-5-yl)-1-(p-tolyl)-2-propen-1-one | 37620-38-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (E)-3-(1,3-benzodioxol-5-yl)-1-(p-tolyl)-2-propen-1-one
• 英文别名: Chalcone, 4'-methyl-3,4-(methylenedioxy)-；(E)-3-(1,3-benzodioxol-5-yl)-1-(4-methylphenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 37620-38-5
• 化学式: C₁₇H₁₄O₃
• 分子量: 266.296
• InChiKey: JWGMSRAHCNKMBC-XBXARRHUSA-N

物化性质

• 熔点：
  32 °C(Solv: benzene (71-43-2); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  434.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.225±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(1,3-benzodioxol-5-yl)-1-(p-tolyl)-2-propen-1-one 在 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙二醇乙醚 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 Methyl 2-(1,3-benzodioxol-5-yl)-4-(4-methylphenyl)-4-oxobutanoate
  参考文献：
  名称：

  一系列口服活性γ-羟基丁烯内酯内皮素拮抗剂的构效关系。

  摘要：

  设计有效的和选择性的内皮素-1（ET-1）及其相关异肽类非肽拮抗剂是确定ET在人类疾病中的作用的重要工具。在本报告中，我们将描述详细的结构-活性关系（SAR）研究，该研究导致发现了一系列有效的丁烯内酯ETA选择拮抗剂。从微摩尔筛选产物PD012527开始，使用Topliss决策树分析导致发现纳摩尔ET（A）选择性拮抗剂PD155080。丁烯内酯环周围的进一步结构修饰直接导致了亚纳摩尔ETA选择性拮抗剂PD156707，IC50 = 0.3（ET（A））和780 nM（ET（B））。该系列化合物表现出以PD156707为例的功能活性。该衍生物抑制ETA受体介导的花生四烯酸从兔肾动脉血管平滑肌细胞中释放，IC50 = 1.1 nM，并且还抑制ET-1诱导的兔股动脉环收缩（ETA介导），pA2 = 7.6。PD156707还显示出体内功能活性，该活性功能抑制了大鼠以剂量依赖方式外源给予ET-1引

  DOI：

  10.1021/jm9606507
• 作为产物：
  描述：

  胡椒醛 、 对甲基苯乙酮 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 (E)-3-(1,3-benzodioxol-5-yl)-1-(p-tolyl)-2-propen-1-one
  参考文献：
  名称：

  与姜黄素有关的芳族烯酮的合成及生物学评价。

  摘要：

  姜黄素是从香料姜黄中分离得到的天然产物，已显示出广泛的药理活性，包括某些抗癌特性。它已被明确地证明是在体外和体内血管生成的有效抑制剂。使用姜黄素作为抗血管生成类似物设计的先导化合物，已经合成了一系列利用取代的查尔酮骨架的结构相关化合物，并通过已建立的SVR细胞增殖测定法进行了测试。结果产生了范围广泛的化合物，这些化合物等于或超过姜黄素体外抑制内皮细胞生长的能力。由于它们的商业可获得性和相当简单的合成制备方法，这些低分子量化合物是开发未来血管生成抑制剂的诱人线索。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2005.03.054

文献信息

• NBS-mediated cyclization of trans-cinnamic alcohols
  作者：Meng-Yang Chang、Chung-Yu Tsai、Ming-Hao Wu

  DOI：10.1016/j.tet.2013.05.110

  日期：2013.8

  An efficient and straightforward three-step synthetic route toward 2,4-disubstituted-3-bromooxetanes 5 with the trans–trans contiguous stereogenic centers is developed from functionalized chalcones 3 via NaBH4-mediated reduction of chalcones 3, followed by NBS-mediated electrophilic cyclization of the resulting trans-cinnamic alcohols 4 in good yield. Skeleton 3 is prepared by Claisen–Schmidt condensation

  通过NaBH 4介导的查耳酮3还原反应，再由NBS介导的亲电反应，从功能化的查耳酮3中开发出一种有效，直接的三步合成路线，以2,4-二取代-3-溴氧杂环丁烷5为反式-反式连续立体中心。以高收率将所得反式肉桂醇4环化。骨架3是通过Claisen-Schmidt缩合取代的芳基醛1和芳基甲基酮或叔丁基甲基酮2制备的。合成路线获得了高收率，并且整个反应过程仅花费了一天。研究了骨架3的取代作用，各种反应条件和合理的机理。
• An Environment-friendly Synthesis of Piperonal Chalcones and Their Cytotoxic and Antioxidant Evaluation
  作者：Sanal Dev、Della Grace Thomas Parambi、Bency Baby、Githa Elizabeth Mathew、Hendawy Omnia Magdy、Monu Joy、Shine Sudev、Bijo Mathew

  DOI：10.2174/1570180815666181016155934

  日期：2020.2.13

  elemental analysis). All chalcones were evaluated for their cytotoxic action against the cancer cell lines, MCF-7 and HepG2. One 2-pyridyl-substituted compound 14 with IC50 values 17.4±0.2 towards MCF-7 and 15.4±0.6µmol L-1 towards HepG2 cells. Results: The results demonstrated that the cytotoxic activity of 2-pyridyl-substituted compound shown higher activity as compared with the standard cisplatin

  背景：磨石技术已被广泛用作一种高效，一致，对环境无害且无溶剂的方案，用于制备许多具有更高原子经济性的化合物。 方法：通过该方法合成了14种胡椒醛查耳酮化合物，并通过物理和光谱数据（FT-IR，1H NMR，质量和元素分析）进行了表征。评估所有查耳酮对癌细胞系MCF-7和HepG2的细胞毒性作用。一种2-吡啶基取代的化合物14，对MCF-7的IC50值为17.4±0.2，对HepG2细胞的IC50值为15.4±0.6µmol L-1。 结果：结果表明，与标准的顺铂相比，2-吡啶基取代的化合物对HepG2细胞具有更高的细胞毒活性。 结论：与标准抗坏血酸（IC50 = µg / mL，18.26±0.22）相比，化合物14在DPPH测试和H2O2分析中显示出良好的抗氧化活性（IC50 = 17.23±33 / µg / mL和20.17±0.33µg / mL）。 21.66±1.06 µg /
• Zinc-Mediated Reductive Cyclodimerization of α,β-Unsaturated Aryl Ketones Under Aqueous Conditions
  作者：Anil Kumar、Satish Kumar、Kamal K. Kapoor

  DOI：10.1071/ch07120

  日期：——

  Zinc-mediated reductive cyclodimerization of α,β-unsaturated aryl ketones produces 3,4-trans-diarylcyclopentanols 2 regio- and stereoselectively in good yields in a 1:4 (v/v) mixture of saturated aqueous NH4Cl and tetrahydrofuran at room temperature.

  锌介导的 α、β-不饱和芳基酮还原环二聚化反应可在室温下，在饱和 NH4Cl 水溶液和四氢呋喃的 1:4 (v/v) 混合物中，以良好的产率生成 3,4-反式二基环戊醇 2。
• Microwave induced synthesis of novel 8,9-dihydro-7H-pyrimido[4,5-b][1,4]diazepines as potential antitumor agents
  作者：Braulio Insuasty、Fabián Orozco、Jairo Quiroga、Rodrigo Abonia、Manuel Nogueras、Justo Cobo

  DOI：10.1016/j.ejmech.2007.12.005

  日期：2008.9

  4-amino-8-aryl-6-(1,3-benzodioxol-5-yl)-8,9-dihydro-7H-pyrimido[4,5-b][1,4]diazep ines 5a-f were obtained regioselectively from the reaction of 4,5,6-triaminopyrimidine 1 with 1equiv of methylenedioxychalcones 2a-f and 3a-f, under microwave irradiation. Detailed NMR measurements confirm the high regioselectivity of this reaction. These compounds have been evaluated in the US National Cancer Institute (NCI) for

  一系列新的外消旋4-氨基-6-芳基-8-（1,3-苯并二恶唑-5-基）-8,9-二氢-7H-嘧啶[4,5-b] [1,4]二氮杂in 4a-f和4-氨基-8-芳基-6-（1,3-苯并二恶唑-5-基）-8,9-二氢-7H-嘧啶基[4,5-b] [1,4]二氮杂in 5a -f是在微波辐射下由4,5,6-三氨基嘧啶1与1当量的亚甲基二氧基查耳酮2a-f和3a-f的区域选择性获得的。详细的NMR测量证实了该反应的高区域选择性。这些化合物已在美国国家癌症研究所（NCI）中评估了其抑制大约60种不同人类肿瘤细胞系的能力，其中4e，5a和5b分别对47、11和37个癌细胞系表现出显着的活性。体外测定，最重要的GI50值范围为0.068至0.35 microM。
• Zinc mediated reductive dimerization and cyclization of α,β-unsaturated ketones in the presence of a catalytic amount of mercury(II) chloride
  作者：Kamal. K. Kapoor、Satish Kumar、Bilal A. Ganai

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.07.055

  日期：2005.9

  The zinc mediated reductive dimerization and cyclization of α,β-unsaturated ketones gives functionalized cyclopentanols in good yield in the presence of a catalytic amount of mercury(II) chloride in N,N-dimethylformamide as solvent at room temperature. The reaction is regio- and stereo-selective producing 3,4-trans-diarylcyclopentanols selectively.

  锌介导的α，β-不饱和酮的还原二聚和环化反应在室温下在N，N-二甲基甲酰胺中作为催化量的氯化汞（II）的存在下，以高收率得到官能化的环戊醇。该反应是区域选择性和立体选择性的，选择性地产生3，4-反式-二芳基环戊醇。