(2S)-4-(2-furo[3,2-c]pyridin-2-ylpropan-2-yl)-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]piperazine-2-carboxylic acid | 342600-23-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S)-4-(2-furo[3,2-c]pyridin-2-ylpropan-2-yl)-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]piperazine-2-carboxylic acid
• CAS: 342600-23-1
• 化学式: C₂₀H₂₇N₃O₅
• 分子量: 389.451
• InChiKey: LZIXYEWNXMUVEI-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  96.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-4-(2-furo[3,2-c]pyridin-2-ylpropan-2-yl)-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]piperazine-2-carboxylic acid 在 N-羟基-7-氮杂苯并三氮唑 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-Piperazinecarboxamide,N-(cyclopropylmethyl)-4-(1-furo[3,2-c]pyridin-2-yl-1-methylethyl)-, (2S)-
  参考文献：
  名称：

  新型HIV蛋白酶抑制剂的合成和活性，具有针对多种PI抗性病毒株的增强效力。

  摘要：

  用三氟乙基酰胺部分取代HIV蛋白酶抑制剂（PI）茚地那韦的类似物中的叔丁基甲酰胺取代基可赋予针对野生型（NL4-3）病毒和PI抗性HIV的更大效力。三氟乙基取代基在体内的清除速度也较慢（狗）。但是，这可能是由于更有效地抑制了至少两种P450亚型。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(02)00425-0
• 作为产物：
  描述：

  碘吡酮 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 copper(I) oxide 、 4-二甲氨基吡啶 、 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) 、 硫代水杨酸 、 氢气 、 三乙胺 、 1,4-双(二苯基膦)丁烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2S)-4-(2-furo[3,2-c]pyridin-2-ylpropan-2-yl)-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]piperazine-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  新型HIV蛋白酶抑制剂的合成和活性，具有针对多种PI抗性病毒株的增强效力。

  摘要：

  用三氟乙基酰胺部分取代HIV蛋白酶抑制剂（PI）茚地那韦的类似物中的叔丁基甲酰胺取代基可赋予针对野生型（NL4-3）病毒和PI抗性HIV的更大效力。三氟乙基取代基在体内的清除速度也较慢（狗）。但是，这可能是由于更有效地抑制了至少两种P450亚型。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(02)00425-0

文献信息

• Synthesis and activity of novel HIV protease inhibitors with improved potency against multiple PI-resistant viral strains
  作者：Joseph L. Duffy、Nancy J. Kevin、Brian A. Kirk、Kevin T. Chapman、William A. Schleif、David B. Olsen、Mark Stahlhut、Carrie A. Rutkowski、Lawrence C. Kuo、Lixia Jin、Jiunn H. Lin、Emilio A. Emini、James R. Tata

  DOI：10.1016/s0960-894x(02)00425-0

  日期：2002.9

  Substitution of the t-butylcarboxamide substituent in analogues of the HIV protease inhibitor (PI) Indinavir with a trifluoroethylamide moiety confers greater potency against both the wild-type (NL4-3) virus and PI-resistant HIV. The trifluoroethyl substituent also affords a slower clearance rate in vivo (dogs); however, this may be due to more potent inhibition of at least two P450 isoforms.

  用三氟乙基酰胺部分取代HIV蛋白酶抑制剂（PI）茚地那韦的类似物中的叔丁基甲酰胺取代基可赋予针对野生型（NL4-3）病毒和PI抗性HIV的更大效力。三氟乙基取代基在体内的清除速度也较慢（狗）。但是，这可能是由于更有效地抑制了至少两种P450亚型。