4-(3-oxo-3-p-tolylpropenyl)benzoic acid | 106315-52-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 4-(3-oxo-3-p-tolylpropenyl)benzoic acid
• 英文别名: 4-carboxy-4'-methylchalcone；4-[3-(4-Methylphenyl)-3-oxoprop-1-enyl]benzoic acid
• CAS: 106315-52-0
• 化学式: C₁₇H₁₄O₃
• 分子量: 266.296
• InChiKey: BSLRAXYXGADQNG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  482.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.218±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(3-oxo-3-p-tolylpropenyl)benzoic acid 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 4-[3-(4-methylphenyl)-3-oxoprop-1-enyl]-N-[4-(1,3-thiazol-2-ylsulfamoyl)phenyl]benzamide
  参考文献：
  名称：

  芳酮和芳酰胺类化合物及其制法和药物用途

  摘要：

  本发明公开了式I化合物所示新的芳酮和芳酰胺类化合物，其顺反异构体及生理上可接受的盐，溶剂化物以及结晶形式，所述化合物的制备方法，含有所述化合物的药物制剂，以及所述化合物在治疗与蛋白酪氨酸磷酸酯1B相关疾病的临床中的应用。

  公开号：

  CN102382076B
• 作为产物：
  描述：

  对醛基苯甲酸 、 对甲基苯乙酮 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以78 %的产率得到4-(3-oxo-3-p-tolylpropenyl)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  查尔酮衍生物作为潜在 α-葡萄糖苷酶和胆碱酯酶抑制剂的发现：高血糖对痴呆症铺平道路的影响

  摘要：

  在本研究中，通过 Claisen-Schmidt 缩合设计并合成了一系列迷人的查耳酮衍生物1C-14C 。筛选了目标化合物的体外α-葡萄糖苷酶和胆碱酯酶抑制活性。首次使用基于体内机制的测定法评估目标衍生物的酶抑制活性对链脲佐菌素 (STZ) 诱导的糖尿病动物模型的抗高血糖和神经保护活性。基于α-葡萄糖苷酶和胆碱酯酶抑制活性，在体内选择化合物2C、3C、13C和14C用于进一步评估 STZ 诱导的糖尿病 Wistar 大鼠的抗糖尿病和神经保护活性。所有这些评估的化合物都表现出显着的抗糖尿病和抗遗忘活性，并且发现它们在自然界中是无毒的。然后在 STZ 诱导的失忆动物范例中对目标化合物进行了体内认知功能测试，其中四种化合物2C、3C、13C和14C显着降低了通过 Y-Maze 范式和新物体辨别 (NOD) 测量的遗忘效应） 任务。此外，建立了这些取代的查尔酮衍生物的构效关系。根据动力学研究，2C和7C具有

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2022.134658

文献信息

• Microbial transformations of 4′-methylchalcones as an efficient method of obtaining novel alcohol and dihydrochalcone derivatives with antimicrobial activity
  作者：Joanna Kozłowska、Bartłomiej Potaniec、Barbara Żarowska、Mirosław Anioł

  DOI：10.1039/c8ra04669g

  日期：——

  Biotransformations of 4′-methylchalcones using whole cells of bacteria allowed to obtain dihydrochalcones and alcohol with high isolated yields. The antimicrobial activity of all derivatives was evaluated against selected bacteria and fungi strains.

  使用细菌整细胞对4'-甲基茵黄酮进行生物转化，可以获得高收率的二氢黄酮和醇。对所有衍生物的抗菌活性进行了评估，针对选择的细菌和真菌菌株。
• Design, synthesis and insulin-sensitising effects of novel PTP1B inhibitors
  作者：Yan-Bo Tang、Dianyun Lu、Zheng Chen、Chun Hu、Ying Yang、Jin-Ying Tian、Fei Ye、Li Wu、Zhong-Yin Zhang、Zhiyan Xiao

  DOI：10.1016/j.bmcl.2013.02.073

  日期：2013.4

  Fifteen novel sulfathiazole-related compounds were designed as PTP1B inhibitors based on a previously reported allosteric inhibitor (1) of PTP1B. These compounds were synthesized and evaluated against human recombinant PTP1B. Six compounds (3, 4, 8 and 14-16) exhibited significant inhibitory activity against PTP1B. The most active compound (16) showed IC50 value of 3.2 mu M and kinetic analysis indicated that it is a non-competitive inhibitor of PTP1B. Furthermore, compound 16 demonstrated excellent selectivity to PTP1B over other PTPs. It also displayed in vivo insulin sensitizing effect in the insulin resistant mice. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Design, synthesis and biological evaluation of pyrazolyl-nitroimidazole derivatives as potential EGFR/HER-2 kinase inhibitors
  作者：Xiang-Xiang Tao、Yong-Tao Duan、Long-Wang Chen、Dan-Jie Tang、Meng-Ru Yang、Peng-Fei Wang、Chen Xu、Hai-Liang Zhu

  DOI：10.1016/j.bmcl.2015.11.040

  日期：2016.1

  A series of novel pyrazole-nitroimidazole derivatives had been arranged and evaluated for their EGFR/HER-2 tyrosine kinase inhibitory activity as well as their antiproliferative properties on four kinds of cancer cell lines (MCF-7, Hela, HepG2, B16-F10). The bioassay results showed most of the designed compounds exhibited potential antiproliferation activity, with the IC50 values ranging from 0.13 mu M to 128.06 mu M in four tumor cell lines. Among them, compound 5c exhibited remarkable inhibitory activity against EGFR/HER-2 tyrosine kinase with IC50 value of 0.26 mu M/0.51 mu M, respectively, comparable to the positive control erlotinib (IC50 = 0.41 mu M for HER-2 and IC50 = 0.20 mu M for EGFR) and lapatinib (IC50 = 0.54 mu M for HER-2 and IC50 = 0.28 mu M for EGFR). Molecular modeling simulation studies were performed in order to predict the biological activity of the proposed compounds and activity relationship (SAR) of these pyrazole-nitroimidazole derivatives. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Solid-Supported Cross-Metathesis and a Formal Alkane Metathesis for the Generation of Biologically Relevant Molecules
  作者：Luciana Méndez、Ernesto G. Mata

  DOI：10.1021/co500176b

  日期：2015.2.9

  Solid-phase synthetic strategies toward the generation of libraries of biologically relevant molecules were developed using olefin cross-metathesis as a key step. It is remarkably the formal alkane metathesis based on a one-pot, microwave-assisted, ruthenium-catalyzed cross-metathesis and reduction to obtain Csp3-Csp3 linkages.
• 芳酮和芳酰胺类化合物及其制法和药物用途
  申请人：中国医学科学院药物研究所

  公开号：CN102382076B

  公开（公告）日：2016-08-17

  本发明公开了式I化合物所示新的芳酮和芳酰胺类化合物，其顺反异构体及生理上可接受的盐，溶剂化物以及结晶形式，所述化合物的制备方法，含有所述化合物的药物制剂，以及所述化合物在治疗与蛋白酪氨酸磷酸酯1B相关疾病的临床中的应用。